ethyl 3-bromobenzo[b]selenophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: ethyl 3-bromobenzo[b]selenophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-bromo-1-benzoselenophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂Se
• 分子量: 332.055
• InChiKey: ZDSQBGXKLTYSPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromobenzo[b]selenophene-2-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[4,5]selenopheno[3,2-b]thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用菲塞尔曼噻吩合成法构建2,3-二取代的苯并[b]噻吩并[2,3-d]噻吩和苯并[4,5]硒代苯并[3,2-b]噻吩。

  摘要：

  使用基于菲斯曼噻吩的便利方法，获得了一系列3-（杂）芳基取代的苯并[b]噻吩并[2,3-d]噻吩，它们在其支架的C-2位带有多个吸电子基团。合成。为了实现该策略，首先用容易获得的3-氯苯并[b]噻吩-2-羰基氯对（杂）芳烃进行弗里德尔-克拉夫茨酰化，得到3-氯-2-（杂）芳酰基苯并[b]噻吩。后者的酮在DBU和氧化钙粉末的存在下用巯基乙酸甲酯处理，或依次用硫化钠，含有亚甲基活性成分的烷基化剂以及DBU和氧化钙处理，形成所需的苯并[b] thieno [ 2,3-d]噻吩衍生物。此外，类似的苯并[4,5]硒代苯[3，使用3-溴苯并[b]硒吩-2-基底物以相同方式制备2-b]噻吩衍生物。所获得的苯并[b]噻吩并[2，3-d]噻吩和苯并[4，5]硒代苯并[3，2-b]噻吩的功能衍生物对于有机半导体材料的进一步加工是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1039/d0ob00300j
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 selenium(IV) oxide 、 氢溴酸 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到ethyl 3-bromobenzo[b]selenophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基（噻吩基）炔烃硒溴化的方法：获得 3-溴苯并 [b] 硒吩和硒吩噻吩

  摘要：

  详细阐述了一种用原位制备的溴化硒 (IV) 环化芳炔的新方法。使用烯烃添加剂作为溴清除剂为合成各种 3-溴苯并 [b] 硒酚提供了方便的合成途径。反应可以在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、无水溶剂或惰性气氛。乙炔基噻吩的硒溴化作用已用于制备硒酚[3,2-b]-和硒酚[2,3-b]噻吩。代表性衍生物的分子结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402095

文献信息

• Synthesis, structure and cytotoxicity of 3-C, N, S, Se substituted benzo[b]selenophene derivatives
  作者：Pavel Arsenyan、Edgars Paegle、Sergey Belyakov、Irina Shestakova、Elina Jaschenko、Ilona Domracheva、Juris Popelis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.008

  日期：2011.8

  Synthesis, molecular structure and cytotoxic activity of a series of 3-C, N, S, Se substituted benzo[b]selenophene derivatives on human fibrosarcoma HT-1080, mouse hepatoma MG-22A, and mouse fibroblasts 3T3 cell lines are described. The correlation between compound LD50 3T3 fibroblast cell line and HT-1080 morphology was shown.

  描述了一系列3- C，N，S，Se取代的苯并[ b ]硒吩衍生物对人纤维肉瘤HT-1080，小鼠肝癌MG-22A和小鼠成纤维细胞3T3细胞系的合成，分子结构和细胞毒性。显示了化合物LD 50 3T3成纤维细胞系与HT-1080形态之间的相关性。
• One-Pot Preparation of (<i>NH</i>)-Phenanthridinones and Amide-Functionalized [7]Helicene-like Molecules from Biaryl Dicarboxylic Acids
  作者：Takuya Murai、Yongning Xing、Mayu Kurokawa、Toshifumi Kuribayashi、Masanori Nikaido、Elghareeb E. Elboray、Shohei Hamada、Yusuke Kobayashi、Takahiro Sasamori、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02769

  日期：2022.5.6

  A one-pot transformation of biaryl dicarboxylic acids to (NH)-phenanthridinone derivatives based on a Curtius rearrangement and subsequent basic hydrolysis was developed. This method is also applicable for the preparation of optically active amide-functionalized [7]helicene-like molecules. Furthermore, aza[5]helicene derivatives with a phosphate moiety were isolated as a product of the Curtius rearrangement

  开发了基于 Curtius 重排和随后的碱性水解的联芳基二羧酸向 ( NH )-菲啶酮衍生物的一锅法转化。该方法也适用于光学活性酰胺官能化[7]类螺烯分子的制备。此外，在带有硫属元素原子的底物的情况下，具有磷酸盐部分的氮杂[5]螺烯衍生物被分离为 Curtius 重排步骤的产物。通过 X 射线衍射分析揭示了这些产品的立体结构，表明硫属元素键合和磷元素键合相互作用可能有助于它们的稳定性。进一步研究了类螺烯分子的构型稳定性及其手性。
• Dual Chalcogen‐Bonding Interactions for the Conformational Control of Urea**
  作者：Takumi Inoue、Moe Ota、Yui Amijima、Haru Takahashi、Shohei Hamada、Seikou Nakamura、Yusuke Kobayashi、Takahiro Sasamori、Takumi Furuta

  DOI：10.1002/chem.202302139

  日期：2023.10.26

  A dual chalcogen-bonding interaction has been developed as a means of establishing conformational control in sulfur- and selenium-containing ureas. By virtue of this dual interaction, urea derivatives adopt a planar structure bearing an X⋅⋅⋅O⋅⋅⋅X arrangement (X=S, Se). The rigidity of the structure and the acidity were found to increase in the order benzothiophene

  双硫族键相互作用已被开发为在含硫和含硒的脲中建立构象控制的一种手段。凭借这种双重相互作用，尿素衍生物采用具有 X⋅⋅⋅O⋅⋅⋅X 排列 (X=S, Se) 的平面结构。发现结构的刚性和酸度按照苯并噻吩<苯并硒吩脲的顺序增加。
• Construction of 2,3-disubstituted benzo[<i>b</i>]thieno[2,3-<i>d</i>]thiophenes and benzo[4,5]selenopheno[3,2-<i>b</i>]thiophenes using the Fiesselmann thiophene synthesis
  作者：Roman A. Irgashev、Nadezhda S. Demina、Gennady L. Rusinov

  DOI：10.1039/d0ob00300j

  日期：——

  nzo[b]thiophenes. The latter ketones were treated either with methyl thioglycolate in the presence of DBU and calcium oxide powder or successively with sodium sulfide, an alkylating agent, containing methylene active component, and also DBU and calcium oxide, to form the desired benzo[b]thieno[2,3-d]thiophene derivatives. In addition, similar benzo[4,5]selenopheno[3,2-b]thiophene derivatives were prepared

  使用基于菲斯曼噻吩的便利方法，获得了一系列3-（杂）芳基取代的苯并[b]噻吩并[2,3-d]噻吩，它们在其支架的C-2位带有多个吸电子基团。合成。为了实现该策略，首先用容易获得的3-氯苯并[b]噻吩-2-羰基氯对（杂）芳烃进行弗里德尔-克拉夫茨酰化，得到3-氯-2-（杂）芳酰基苯并[b]噻吩。后者的酮在DBU和氧化钙粉末的存在下用巯基乙酸甲酯处理，或依次用硫化钠，含有亚甲基活性成分的烷基化剂以及DBU和氧化钙处理，形成所需的苯并[b] thieno [ 2,3-d]噻吩衍生物。此外，类似的苯并[4,5]硒代苯[3，使用3-溴苯并[b]硒吩-2-基底物以相同方式制备2-b]噻吩衍生物。所获得的苯并[b]噻吩并[2，3-d]噻吩和苯并[4，5]硒代苯并[3，2-b]噻吩的功能衍生物对于有机半导体材料的进一步加工是令人感兴趣的。
• An Approach to the Selenobromination of Aryl(thienyl)alkynes: Access to 3-Bromobenzo[<i>b</i>]selenophenes and Selenophenothiophenes
  作者：Edgars Paegle、Sergey Belyakov、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/ejoc.201402095

  日期：2014.6

  A novel approach for the cyclization of arylalkynes with selenium(IV) bromide prepared in situ has been elaborated. The use of an alkene additive as a bromine scavenger provides a convenient synthetic pathway for the synthesis of a wide variety of 3-bromobenzo[b]selenophenes. Reactions can be performed open to air without the use of moisture-sensitive reagents, anhydrous solvents, or an inert atmosphere

  详细阐述了一种用原位制备的溴化硒 (IV) 环化芳炔的新方法。使用烯烃添加剂作为溴清除剂为合成各种 3-溴苯并 [b] 硒酚提供了方便的合成途径。反应可以在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、无水溶剂或惰性气氛。乙炔基噻吩的硒溴化作用已用于制备硒酚[3,2-b]-和硒酚[2,3-b]噻吩。代表性衍生物的分子结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。