4',5'-Dihydro-5-nitro-8-methoxypsoralen | 1930-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4',5'-Dihydro-5-nitro-8-methoxypsoralen
• 英文别名: 4-Nitro-2,3-dihydroxanthotoxin；9-methoxy-4-nitro-2,3-dihydro-furo[3,2-g]chromen-7-one；5-nitro-4',5'-dihydro-8-methoxypsoralen；9-Methoxy-4-nitro-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 1930-57-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₆
• 分子量: 263.207
• InChiKey: PUFYFBRSXDPQNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5'-Dihydro-5-nitro-8-methoxypsoralen 在 钯 氢氧化钾 、 三氟乙酸 、 环己烯 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.33h， 生成 9-Methoxy-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-2,3-dihydro-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  4'，5'-dihydropsoralens的硝化作用：放射性药物前体的途径

  摘要：

  与产生单一硝化产物的全芳族呋喃香豆素甲氧沙林的硝化不同，4'，5'-二氢化合物的硝化生成三种硝基产物的条件变量混合物。其中之一（4'，5'-二氢-5-硝基-8-甲氧基补骨脂素）的还原，重氮化和吡咯烷捕集为二氢补骨脂素系统的放射性碘化提供了吡咯烷三氮烯前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230564
• 作为产物：
  描述：

  9-甲氧基-2,3-二氢-7H-呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以10%的产率得到4',5'-Dihydro-5-nitro-8-methoxypsoralen
  参考文献：
  名称：

  4'，5'-dihydropsoralens的硝化作用：放射性药物前体的途径

  摘要：

  与产生单一硝化产物的全芳族呋喃香豆素甲氧沙林的硝化不同，4'，5'-二氢化合物的硝化生成三种硝基产物的条件变量混合物。其中之一（4'，5'-二氢-5-硝基-8-甲氧基补骨脂素）的还原，重氮化和吡咯烷捕集为二氢补骨脂素系统的放射性碘化提供了吡咯烷三氮烯前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230564

文献信息

• US5216176A
  申请人：——

  公开号：US5216176A

  公开（公告）日：1993-06-01
• US5356929A
  申请人：——

  公开号：US5356929A

  公开（公告）日：1994-10-18
• US5473083A
  申请人：——

  公开号：US5473083A

  公开（公告）日：1995-12-05
• Nitrations of 4′,5′-dihydropsoralens: A route to radiopharmaceutical precursors
  作者：Ned D. Heindel、Natalie Foster、Thankamma Varkey

  DOI：10.1002/jhet.5570230564

  日期：1986.9

  furocoumarin, methoxsalen, which yields a single nitration product, the nitration of the 4′,5′-dihydro compound generates a condition-variant mixture of three nitro products. Reduction, diazotization, and pyrrolidine-trapping of one of these, the 4′,5′-dihydro-5-nitro-8- methoxypsoralen, provides a pyrrolidine triazene precursor for radioiodination of the dihydropsoralen system.

  与产生单一硝化产物的全芳族呋喃香豆素甲氧沙林的硝化不同，4'，5'-二氢化合物的硝化生成三种硝基产物的条件变量混合物。其中之一（4'，5'-二氢-5-硝基-8-甲氧基补骨脂素）的还原，重氮化和吡咯烷捕集为二氢补骨脂素系统的放射性碘化提供了吡咯烷三氮烯前体。