6-Hydroxy-7,8-dihydro-benzo[c]phenanthrene-1,4-dione | 533925-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-Hydroxy-7,8-dihydro-benzo[c]phenanthrene-1,4-dione
• 英文别名: 6-Hydroxy-7,8-dihydrobenzo[g]phenanthrene-1,4-dione
• CAS: 533925-86-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: HYGNYWYKSINMKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-7,8-dihydro-benzo[c]phenanthrene-1,4-dione 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 168.0h， 生成 6-methoxy benzo[c]phenanthrene-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  内-外环1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯作为螺旋合成中的有用中间体

  摘要：

  基于内外环1,3-bis（-）之间的狄尔斯-阿尔德反应的新颖合成方法，从四氢萘酮和四氢菲蒽酮化合物通过五步合成了功能化的苯并[ c ]菲（[4]螺旋）和[5]三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯和苯炔或醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02246-3
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 trimethyl((1-(1-((trimethylsilyl)oxy)-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)vinyl)oxy)silane 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到6-Hydroxy-7,8-dihydro-benzo[c]phenanthrene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  内-外环1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯作为螺旋合成中的有用中间体

  摘要：

  基于内外环1,3-bis（-）之间的狄尔斯-阿尔德反应的新颖合成方法，从四氢萘酮和四氢菲蒽酮化合物通过五步合成了功能化的苯并[ c ]菲（[4]螺旋）和[5]三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯和苯炔或醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02246-3

文献信息

• Inner–outer ring 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes as useful intermediates in the synthesis of helicenes
  作者：Ma̱ del Mar Real、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02246-3

  日期：2002.12

  and [5]helicenes were synthesised in five steps from tetrahydronaphthalenone and tetrahydrophenanthrenone compounds using a novel synthetic approach based on a Diels–Alder reaction between inner–outer ring 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes and benzyne or quinones.

  基于内外环1,3-bis（-）之间的狄尔斯-阿尔德反应的新颖合成方法，从四氢萘酮和四氢菲蒽酮化合物通过五步合成了功能化的苯并[ c ]菲（[4]螺旋）和[5]三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯和苯炔或醌。