1-(2,2-diethoxyethyl)-5-aminopyrazole-3-carboxylic acid | 1027194-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,2-diethoxyethyl)-5-aminopyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Amino-1-(2,2-diethoxyethyl)pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1027194-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₄
• 分子量: 243.263
• InChiKey: KBUDAIMLGBZQGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-diethoxyethyl)-5-aminopyrazole-3-carboxylic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Amino-1-(2,2-diethoxy-ethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ((1R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  1 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑新型衍生物作为潜在的中枢神经系统药物的合成

  摘要：

  作为对新型5-HT 3配体的初步研究的一部分，描述了一系列1H-咪唑并[1,2- b ]-吡唑衍生物的合成。将双环杂芳族原子核在位置1、6和7上官能化，得到一系列托帕基衍生物4a-g，12a，12d（表1）。利用不同的合成方法来获得所需的分子：内酰胺和外酰胺6a，4a，12a和6酯4b需要两个独立的方案，这是由于中间体咪唑内酯3对tropine和tropanamine的相反行为。7种同类物，酯4c，其肌钙盐4e，内酰胺和外酰胺4d从已知的共同前体8 [1]制备12d和12d，而通过直接N-酰化从1 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑获得源自位置1的官能团的衍生物4f-g。由于这些分子的结构特征似乎符合迄今为止发表的SAR研究的主要规则[2-5]，因此对它们的5-HT 3受体亲和力进行了“体外”评估（表2）。生化数据显示衍生物4a-e，4g具有显着活性。这些结果令人鼓舞，并证明了对该类分子进行进一步研究的合理性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310408
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(2,2-diethoxyethyl)-5-aminopyrazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-(2,2-diethoxyethyl)-5-aminopyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑新型衍生物作为潜在的中枢神经系统药物的合成

  摘要：

  作为对新型5-HT 3配体的初步研究的一部分，描述了一系列1H-咪唑并[1,2- b ]-吡唑衍生物的合成。将双环杂芳族原子核在位置1、6和7上官能化，得到一系列托帕基衍生物4a-g，12a，12d（表1）。利用不同的合成方法来获得所需的分子：内酰胺和外酰胺6a，4a，12a和6酯4b需要两个独立的方案，这是由于中间体咪唑内酯3对tropine和tropanamine的相反行为。7种同类物，酯4c，其肌钙盐4e，内酰胺和外酰胺4d从已知的共同前体8 [1]制备12d和12d，而通过直接N-酰化从1 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑获得源自位置1的官能团的衍生物4f-g。由于这些分子的结构特征似乎符合迄今为止发表的SAR研究的主要规则[2-5]，因此对它们的5-HT 3受体亲和力进行了“体外”评估（表2）。生化数据显示衍生物4a-e，4g具有显着活性。这些结果令人鼓舞，并证明了对该类分子进行进一步研究的合理性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310408