2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)dodecan-1-one | 63424-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)dodecan-1-one
• 英文别名: 4-Methoxy-α-bromlaurophenon；2-Brom-1-(4-methoxy-phenyl)-dodecan-1-on；2-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)dodecan-1-one
• CAS: 63424-84-0
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO₂
• 分子量: 369.342
• InChiKey: MSIVIFTUPKEESP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)dodecan-1-one 在 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 作用下， 以 氯仿 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 168.03h， 生成 (S)-2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯化钠催化酮的对映选择性亲核 α-氯化

  摘要：

  酮的催化对映选择性α-氯化是非常理想的过程。与采用腐蚀性亲电氯化试剂的常规方法不同，本文公开的方法采用亲核氯化物、氯化钠水溶液，甚至海水作为绿色廉价的氯源。这种机械上不同且电子上相反的方法可以轻松获得多种高度对映体富集的无环 α-氯酮，而传统方法则不太简单。在手性硫脲催化剂的作用下，一系列外消旋α-酮锍盐在温和条件下以高效率和优异的对映选择性形成对映体碳-氯键。锍基序发挥着至关重要的三重作用，在精心设计的相转移系统中通过手性阴离子结合机制实现平稳的动态动力学解析。该协议代表了羰基化合物不对称亲核 α-功能化的新通用平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12826
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)十二烷-1-酮 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Blaizot; Mellier, Oleagineux, 1958, vol. 13, p. 85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Blaizot; Mellier, Oleagineux, 1958, vol. 13, p. 85
  作者：Blaizot、Mellier

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Nucleophilic α-Chlorination of Ketones with NaCl
  作者：Zhiyang Li、Baocheng Wang、Chaoshen Zhang、Wai Yam Lo、Liangliang Yang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.3c12826

  日期：2024.1.31

  formation with high efficiency and excellent enantioselectivity under mild conditions. The sulfonium motif plays a crucial triple role by permitting smooth dynamic kinetic resolution to take place via a chiral anion binding mechanism in a well-designed phase-transfer system. This protocol represents a new general platform for the asymmetric nucleophilic α-functionalization of carbonyl compounds.

  酮的催化对映选择性α-氯化是非常理想的过程。与采用腐蚀性亲电氯化试剂的常规方法不同，本文公开的方法采用亲核氯化物、氯化钠水溶液，甚至海水作为绿色廉价的氯源。这种机械上不同且电子上相反的方法可以轻松获得多种高度对映体富集的无环 α-氯酮，而传统方法则不太简单。在手性硫脲催化剂的作用下，一系列外消旋α-酮锍盐在温和条件下以高效率和优异的对映选择性形成对映体碳-氯键。锍基序发挥着至关重要的三重作用，在精心设计的相转移系统中通过手性阴离子结合机制实现平稳的动态动力学解析。该协议代表了羰基化合物不对称亲核 α-功能化的新通用平台。