5-methoxy-2-(methylthio)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-2-(methylthio)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-Methoxy-2-methylsulfanylchromen-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: SUSDQKPIOONRQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(methylthio)-4H-chromen-4-one 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三氯化硼 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (−)-preussochromone A
  参考文献：
  名称：

  (-)-Preussochromone A 的全合成。

  摘要：

  报道了天然产物 (-)-preussochromone A 的对映选择性全合成。三环噻喃骨架可以通过路易斯酸介导的前体环异构化组装，该前体具有 2-硫代色酮亚结构和 α-酮酯部分。色烯酮核心是通过二硫酮缩醛环化和氧化成 2-磺酰基色烯酮来合成的，以建立脂肪族硫醇的后续硫杂-迈克尔-逆-迈克尔加成，产生高度氧化的侧链。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02197
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到5-methoxy-2-(methylthio)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Preussochromone A 的全合成。

  摘要：

  报道了天然产物 (-)-preussochromone A 的对映选择性全合成。三环噻喃骨架可以通过路易斯酸介导的前体环异构化组装，该前体具有 2-硫代色酮亚结构和 α-酮酯部分。色烯酮核心是通过二硫酮缩醛环化和氧化成 2-磺酰基色烯酮来合成的，以建立脂肪族硫醇的后续硫杂-迈克尔-逆-迈克尔加成，产生高度氧化的侧链。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02197