gastrodin-7-O-trans-caffeoyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: gastrodin-7-O-trans-caffeoyl ester
• 英文别名: 4-O-β-D-glucopyranosylbenzyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate；[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₂H₂₄O₁₀
• 分子量: 448.427
• InChiKey: PGESVXQYTQWOPI-VMNLSUCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gastrodin-7-O-trans-caffeoyl ester 生成 gastrodin-7-O-caffeoyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘将顺式-反式肉桂酸衍生物高效转化

  摘要：

  肉桂酸衍生物（CAs）已被证明是通用成分，在生物活性天然产物中大量存在，并广泛用作药物和化学品生产中的中间体。顺式和反式CA的存在给天然产物和有机合成研究带来了困难。为了解决这个问题，开发了一种利用碘将顺式-CA完全转化为反式的高效方法。研究机理表明，这种转化是通过抗二碘中间体发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.050
• 作为产物：
  描述：

  gastrodin-7-O-caffeoyl ester 在 碘 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 gastrodin-7-O-trans-caffeoyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘将顺式-反式肉桂酸衍生物高效转化

  摘要：

  肉桂酸衍生物（CAs）已被证明是通用成分，在生物活性天然产物中大量存在，并广泛用作药物和化学品生产中的中间体。顺式和反式CA的存在给天然产物和有机合成研究带来了困难。为了解决这个问题，开发了一种利用碘将顺式-CA完全转化为反式的高效方法。研究机理表明，这种转化是通过抗二碘中间体发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.050

文献信息

• A highly efficient transformation of cis - to trans -cinnamic acid derivatives by iodine
  作者：Zhen-Jie Li、Le Cai、Rui-Feng Mei、Jian-Wei Dong、Shu-Quan Li、Xue-Qiong Yang、Hao Zhou、Tian-Peng Yin、Zhong-Tao Ding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.050

  日期：2015.12

  intermediates in the manufacture of pharmaceuticals, and chemicals. The presence of cis- and trans-CAs created difficulties for natural product and organic synthetic studies. A highly efficient method that utilized iodine to entirely convert cis- CAs into their trans-forms was developed to solve this problem. The mechanism of study revealed this conversion occurred via an anti-diiodo intermediate.

  肉桂酸衍生物（CAs）已被证明是通用成分，在生物活性天然产物中大量存在，并广泛用作药物和化学品生产中的中间体。顺式和反式CA的存在给天然产物和有机合成研究带来了困难。为了解决这个问题，开发了一种利用碘将顺式-CA完全转化为反式的高效方法。研究机理表明，这种转化是通过抗二碘中间体发生的。