3,6-bis(5-bromopyridin-2-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1455028-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(5-bromopyridin-2-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 3,6-bis(-bromopyridin-2-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；Pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione, 3,6-bis(5-bromo-2-pyridinyl)-2,5-dihydro-2,5-bis(2-octyldodecyl)-；1,4-bis(5-bromopyridin-2-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1455028-34-8
• 化学式: C₅₆H₈₈Br₂N₄O₂
• 分子量: 1009.15
• InChiKey: XGBCRYVWQVLWLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.8
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(5-bromopyridin-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-(2H,5H)-dione 、 9-(溴甲基)十九烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,6-bis(5-bromopyridin-2-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶侧翼的二酮吡咯并吡咯的缺电子共轭聚合物的合成与表征

  摘要：

  作为经典的有机染料，二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物由于其高的载流子迁移率和良好的环境稳定性而引起了研究人员的关注。在我们的研究中，具有大共轭体系的吡啶侧翼二酮吡咯并吡咯（PyDPP）和2,2'-Bithiazole被用于设计和合成全受体（AA）聚合物，聚-（双吡啶并二酮吡咯并吡咯并吡咯-吡咯并吡咯） P（PyDPP2OD-2Tz）。同时，合成了聚（二吡啶基二酮基吡咯并吡咯-联噻吩）P（PyDPP2OD-2T）进行比较和讨论。在我们的研究中合成的A–A聚合物P（PyDPP2OD-2Tz）的最高占据分子轨道（HOMO）能级为-5.85 eV，最低的未占据分子轨道（LUMO）能级为-3.65 eV。其能带隙为2.20 eV，与P（PyDPP2OD-2T）相似。同时，一系列性能表征的测量证明聚合物P（PyDPP2OD-2Tz）具有良好的热稳定性。认为它是具有广泛玻璃态区域分布的无定形聚合物。基于上

  DOI：

  10.1039/d1ra00779c

文献信息

• Synthesis of pyridine-capped diketopyrrolopyrrole and its use as a building block of low band-gap polymers for efficient polymer solar cells
  作者：Jae Woong Jung、Feng Liu、Thomas P. Russell、Won Ho Jo

  DOI：10.1039/c3cc44676j

  日期：——

  A new building block for low band-gap polymers, diketopyrrolopyrrole (DPP) flanked by pyridine (PyDPP), has been synthesized via a simple synthetic route. PyDPP was polymerized with bithiophene (BT) to afford a low band-gap copolymer (PBTPyDPP) which was used as an electron donor of the active layer in polymer solar cells. The solar cell device based on PBTPyDPP exhibited a promising PCE of 4.9% with a high VOC over 0.9 V, which is one of the highest values among DPP-based polymer solar cells.

  通过简单的合成路线，我们合成了一种新的低带隙聚合物结构单元--吡啶两侧的二酮吡咯（DPP）（PyDPP）。PyDPP 与双噻吩（BT）聚合后得到一种低带隙共聚物（PBTPyDPP），可用作聚合物太阳能电池活性层的电子供体。基于 PBTPyDPP 的太阳能电池装置显示出 4.9% 的 PCE 和 0.9 V 以上的高 VOC，是基于 DPP 的聚合物太阳能电池中最高值之一。
• Synergistic Use of Pyridine and Selenophene in a Diketopyrrolopyrrole‐Based Conjugated Polymer Enhances the Electron Mobility in Organic Transistors
  作者：Qian Liu、Shohei Kumagai、Sergei Manzhos、Yingqian Chen、Indunil Angunawela、Masrur Morshed Nahid、Krishna Feron、Steven E. Bottle、John Bell、Harald Ade、Jun Takeya、Prashant Sonar

  DOI：10.1002/adfm.202000489

  日期：2020.8

  PDPPy‐Se exhibit an n‐type‐dominant performance with an electron mobility (μe) as high as 2.22 cm2 V−1 s−1 and a hole/electron mobility ratio (μh/μe) of 0.26. Overall, this study demonstrates a simple yet effective approach to boost the electron mobility in organic transistors by synergistic use of pyridine and selenophene in the backbone of a DPP‐based copolymer.

  为了在有机场效应晶体管（OFET）中获得具有高电子迁移率的半导体材料，低能级（最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO））和良好的分子堆积和有序化是两个关键因素。在此，据报道，将吡啶和亚硒基掺入基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的共聚物的主链中会产生高电子迁移率半导体PDPPy-Se。与基于其他DPP衍生物和硒烯的类似聚合物相比，PDPPy-Se的LUMO较低，可以降低电子传输势垒，从而实现更有效的电子注入;同时，HOPP较低，其HOMO更低，但可以增加空穴传输势垒，从而抑制电子注入。空穴注入。ë）高达2.22厘米2 V -1小号-1和空穴/电子迁移率比（μ ħ /μ Ë的0.26）。总体而言，这项研究表明，在基于DPP的共聚物主链中协同使用吡啶和硒吩，可以提高有机晶体管中电子迁移率的简单有效方法。
• Synthesis and characterization of an electron-deficient conjugated polymer based on pyridine-flanked diketopyrrolopyrrole
  作者：Jialin Yang、Li Yang、Qianqian Chen、Keke Guo、Ji-Min Han

  DOI：10.1039/d1ra00779c

  日期：——

  P(PyDPP2OD-2T). At the same time, measurement of a series of performance characterizations proved that the polymer P(PyDPP2OD-2Tz) had good thermal stability. It was judged to be an amorphous polymer with a wide distribution of glassy regions. Based on the above advantages, it is expected to increase the carrier mobility of polymer P(PyDPP2OD-2Tz), and improve its device performance as an n-type organic

  作为经典的有机染料，二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物由于其高的载流子迁移率和良好的环境稳定性而引起了研究人员的关注。在我们的研究中，具有大共轭体系的吡啶侧翼二酮吡咯并吡咯（PyDPP）和2,2'-Bithiazole被用于设计和合成全受体（AA）聚合物，聚-（双吡啶并二酮吡咯并吡咯并吡咯-吡咯并吡咯） P（PyDPP2OD-2Tz）。同时，合成了聚（二吡啶基二酮基吡咯并吡咯-联噻吩）P（PyDPP2OD-2T）进行比较和讨论。在我们的研究中合成的A–A聚合物P（PyDPP2OD-2Tz）的最高占据分子轨道（HOMO）能级为-5.85 eV，最低的未占据分子轨道（LUMO）能级为-3.65 eV。其能带隙为2.20 eV，与P（PyDPP2OD-2T）相似。同时，一系列性能表征的测量证明聚合物P（PyDPP2OD-2Tz）具有良好的热稳定性。认为它是具有广泛玻璃态区域分布的无定形聚合物。基于上