methyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-D-glucopyranoside | 6046-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-Deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α,β-methyl-D-arabohexoside；(2R,3S,4R)-3,4,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxane
• CAS: 6046-43-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: AOTAOAKYTCZSHC-VYQDEHIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-D-glucopyranoside 在 二甲基溴化硼 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 (2R,3R,4R)-1,3,4,6-Tetramethoxy-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用溴化二甲基硼在甲基糖吡喃糖苷环裂解中的立体电子效应

  摘要：

  用二甲基溴化硼和亲核试剂处理甲基D-糖吡喃糖苷后，由于环碳-氧键的选择性切割而产生无环产物。根据立体电子因素对结果进行合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95447-9

文献信息

• Iron‐Catalyzed Radical Cleavage/C−C Bond Formation of Acetal‐Derived Alkylsilyl Peroxides
  作者：Yoko Shiozaki、Shunya Sakurai、Ryu Sakamoto、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201901695

  日期：2020.3.2

  selective cleavage of acetal-derived alkylsilyl peroxides, followed by the formation of a carbon-carbon bond is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions and exhibits a broad substrate scope with respect to the acetal moiety and the carbon electrophile. Mechanistic studies suggest that the present reaction proceeds through a free-radical process involving carbon radicals generated

  报道了一种基于自由基的新颖方法，用于铁催化的乙缩醛衍生的烷基甲硅烷基过氧化物的选择性裂解，然后形成碳-碳键。反应在温和的反应条件下进行，并且相对于缩醛部分和亲电碳表现出宽泛的底物范围。机理研究表明，本反应通过自由基过程进行，该自由基过程涉及由乙缩醛部分内碳-碳键的均相裂解产生的碳自由基。还描述了该方法在糖衍生的烷基甲硅烷基过氧化物中的合成应用。
• An imrpoved practical method for synthesis of aryl C-glycosides from unprotected methyl glycosides and 1-hydroxy sugars
  作者：Kazunobu Toshima、Goh Matsuo、Masaya Nakata

  DOI：10.1039/c39940000997

  日期：——

  Aryl C-glycosidations of the unprotected methyl glycosides 9–12 and the unprotected 1-hydroxy sugars 14 and 15 with 2-naphthol 6 using TMSOTf proceed much more effectively than those of the acylated methyl glycosides 4 and 5; the unprotected methyl glycoside 10 is also smoothly coupled with other phenol and naphthol derivatives 25–27 to give the corresponding unprotected o-hydroxyaryl β-C-glycosides

  使用TMSOTf对未保护的甲基糖苷9-12和未保护的1-羟基糖14和15以及2-萘酚6进行芳基C糖基化作用比酰化的甲基糖苷4和5更为有效。未保护的甲基糖苷10还可与其他苯酚和萘酚衍生物25-27平滑偶联，从而以高收率获得相应的未保护的邻羟基芳基β- C-糖苷（TMSOTf =三甲基甲硅烷氧基三氟甲磺酸酯）。