tert-butyl (R)-2-[(E)-prop-1-enylsulfanyl]-1-(ethoxycarbonyl)ethylcarbamate | 918424-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-[(E)-prop-1-enylsulfanyl]-1-(ethoxycarbonyl)ethylcarbamate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(E)-prop-1-enyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 918424-17-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄S
• 分子量: 289.396
• InChiKey: CIAHZDBCJUKICP-PCGIRMHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-[(E)-prop-1-enylsulfanyl]-1-(ethoxycarbonyl)ethylcarbamate 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 trans-S-1-propenyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  异红素的钯催化合成，洋葱中主要的半胱氨酸亚砜（Allium cepa）

  摘要：

  天然硫化合物异蒜氨酸 (+)-(R)-3-[(E)-prop-1-enylsulfinyl]-2-aminopropanoic acid 由 L-半胱氨酸盐酸盐分五步合成为非对映异构体混合物乙酯包含一个有效的 - 尽管不寻常的 - Pd 催化的 CS 偶联作为关键步骤。异蒜素在葱属化学领域有需求，可作为葱、韭菜或大蒜等葱科育种研究中不同测定方法的标准。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950216
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (R)-2-[(E)-prop-1-enylsulfanyl]-1-(ethoxycarbonyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  异红素的钯催化合成，洋葱中主要的半胱氨酸亚砜（Allium cepa）

  摘要：

  天然硫化合物异蒜氨酸 (+)-(R)-3-[(E)-prop-1-enylsulfinyl]-2-aminopropanoic acid 由 L-半胱氨酸盐酸盐分五步合成为非对映异构体混合物乙酯包含一个有效的 - 尽管不寻常的 - Pd 催化的 CS 偶联作为关键步骤。异蒜素在葱属化学领域有需求，可作为葱、韭菜或大蒜等葱科育种研究中不同测定方法的标准。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950216

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Synthesis of Isoalliin, the Main Cysteine Sulfoxide in Onions <i>(Allium cepa)</i>
  作者：Jan Namyslo、Claudia Stanitzek

  DOI：10.1055/s-2006-950216

  日期：2006.10

  L-cysteine ethyl ester comprising an efficient - albeit unusual -Pd-catalyzed C-S coupling as the key step. Isoalliin is in demand in the field of Allium chemistry and serves as a standard for different determination methods in breeding research on Alliaceae, like onions, leek, or garlic.

  天然硫化合物异蒜氨酸 (+)-(R)-3-[(E)-prop-1-enylsulfinyl]-2-aminopropanoic acid 由 L-半胱氨酸盐酸盐分五步合成为非对映异构体混合物乙酯包含一个有效的 - 尽管不寻常的 - Pd 催化的 CS 偶联作为关键步骤。异蒜素在葱属化学领域有需求，可作为葱、韭菜或大蒜等葱科育种研究中不同测定方法的标准。