trans-S-1-propenyl-L-cysteine | 15042-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-S-1-propenyl-L-cysteine
• 英文别名: trans-S-1-propenylcysteine；S-trans-1-propenyl-L-cysteine；(2R)-2-azaniumyl-3-[(E)-prop-1-enyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 15042-98-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: HYGGRRPFVXHQQW-HRJJCQLASA-N

物化性质

• 熔点：
  172.1 °C
• 沸点：
  301.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-S-1-propenyl-L-cysteine 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到isoalliin
  参考文献：
  名称：

  在洋葱 (Allium cepa) 中轻松合成反式-S-1-丙烯基-L-半胱氨酸亚砜 (Isoalliin)

  摘要：

  方案 1 洋葱 (Allium cepa) 和大蒜 (Allium sativum) 等葱属物种含有多种硫化合物，它们表现出显着的生物活性，包括抗癌、抗肿瘤、抗诱变、抗菌、免疫调节、心血管保护和抗氧化作用。据报道，几种 S-alk(en)yl-L-半胱氨酸亚砜以非蛋白质硫氨基酸的形式存在于葱属中。反式-S-1-丙烯基-L-半胱氨酸亚砜（异蒜素，1）已从洋葱中分离出来，8 并且通过酶蒜氨酸酶对转化的作用，它已被证明是洋葱催泪特性的前体。将无味的反式-S-1-丙烯基-L-半胱氨酸亚砜转化为相应的挥发性硫代亚磺酸盐。S-alk(en)yl-L-半胱氨酸亚砜的定量是葱研究中的一个重要问题。不寻常的氨基酸 transS-1-propenyl-L-cystein sulfoxide (1) 在包括代谢和生物学研究在内的葱属化学领域有需求，可作为 S-alk(en)yl-Lcystein sulfoxides

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.319
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-tert-butyloxycarbonylamino-3-[(E)-prop-1-enylsulfanyl]propanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到trans-S-1-propenyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  异红素的钯催化合成，洋葱中主要的半胱氨酸亚砜（Allium cepa）

  摘要：

  天然硫化合物异蒜氨酸 (+)-(R)-3-[(E)-prop-1-enylsulfinyl]-2-aminopropanoic acid 由 L-半胱氨酸盐酸盐分五步合成为非对映异构体混合物乙酯包含一个有效的 - 尽管不寻常的 - Pd 催化的 CS 偶联作为关键步骤。异蒜素在葱属化学领域有需求，可作为葱、韭菜或大蒜等葱科育种研究中不同测定方法的标准。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950216

文献信息

• Flavour Compositions
  申请人：Tondeur Sander

  公开号：US20100075010A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  A method of conferring flavour on an edible composition, including the addition to the edible composition of at least one compound selected from S-allyl cysteine and S-1-propenyl cysteine. When used in conjunction with onion flakes, the compound allows the partial replacement of the onion flakes and the achievement of a high-quality and consistent onion flavour.

  一种赋予食品组成物味道的方法，包括向食品组成物中添加至少一种从S-烯丙基半胱氨酸和S-1-丙烯基半胱氨酸中选择的化合物。当与洋葱片一起使用时，该化合物允许部分替代洋葱片并实现高质量和一致的洋葱味。
• NMR imaging with Mn(II) coordination compositions
  申请人：SALUTAR, INC.

  公开号：EP0308983A2

  公开（公告）日：1989-03-29

  Enhanced T₁ and T₂ relaxation in NMRI is obtained with solutions of non-chelate coordination compounds of the formula: [Mn(II)(H₂O)mA1nA2oA3pA4q]+a(Y,Zr)-a In the formula, A1, A2, A3 and A4 are the same of different amino-substituted carboxylic acid groups having from 2 to 18 carbons; Y and Z are each the same or a different anion of a pharmaceutically acceptable inorganic acid or an organic carboxylic acid having from 2 to 18 carbons; a is valence of the ions; m, n, o, p, and q are each 1 or 0, (m + n + o + p + q) = 4, and (n + o + p + q) is preferably from 1 to 3; and r is 1, and if Y is a multivalent anion, r is 0 or 1. The solution has a pH within the range of from 4 to 9.5, preferably from 5 to 7, and optimally from 5 to 6.5, and for parenteral administration, a coordination compound concentration of from 0.5 to 4.0 wt%. Preferably, n is from 1 to 3, optimally from 2-4, and most optimally from 2 to 3, and Y and Z are monovalent. For example Y is preferably an anion of an aliphatic carboxylic acid having from 2 to 6 carbons such as acetic, propionic, n-butyric acid, isobutyric acid, valeric acid, isovaleric acid, pivalic acid or gluconic acid, and Z is an inorganic anion such as chloride or sulfate. A1, A2, A3 and A4 are preferably α-amino acids having from 2 to 6 carbons such as glycine.

  利用式中的非螯合物配位化合物溶液，可以增强 NMRI 中的 T₁ 和 T₂ 弛豫： [Mn(II)(H₂O)mA1nA2oA3pA4q]+a(Y,Zr)-a 式中 A1、A2、A3 和 A4 是具有 2 至 18 个碳原子的相同或不同的氨基取代的羧酸基团； Y 和 Z 分别是相同或不同的药学上可接受的无机酸阴离子或具有 2 至 18 个碳原子的有机羧酸阴离子； a 是离子的化合价； m、n、o、p 和 q 各为 1 或 0，（m + n + o + p + q）= 4，（n + o + p + q）最好为 1 至 3；以及 r 为 1，如果 Y 是多价阴离子，则 r 为 0 或 1。 溶液的 pH 值范围为 4 至 9.5，优选 5 至 7，最佳为 5 至 6.5，对于肠外给药，配位化合物的浓度为 0.5 至 4.0 wt%。n 最好为 1 至 3，最佳为 2 至 4，最理想为 2 至 3，Y 和 Z 为一价。例如，Y 最好是具有 2 至 6 个碳原子的脂肪族羧酸的阴离子，如乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸、戊酸、异戊酸、特戊酸或葡萄糖酸，Z 是无机阴离子，如氯化物或硫酸盐。A1、A2、A3 和 A4 最好是具有 2 至 6 个碳原子的 α-氨基酸，如甘氨酸。
• REMEDIES FOR BRAIN DISEASES
  申请人：WAKUNAGA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0885608A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  The present invention discloses the use, in the manufacture of a preventive and therapeutic drug of a brain disease, of a compound represented by formula (1):         CH2=CH-CH2-S(O)n-R     (1) [wherein R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, a substituted alkyl group, a substituted alkenyl group, an alkylthio group, an alkenylthio group, a phenyl group, a substituted phenyl group, a heterocyclic group, or a group derived from an amino acid or an oligopeptide by deletion of one hydrogen atom, and which group may have a protective group; and n is 0, 1, or 2], a glycoside thereof, or a salt of the compound or the glycoside. The drug of the present invention for ameliorating brain diseases, inhibiting reduction of brain neurons and promoting branching of neurites, is useful for the prevention and treatment of brain diseases such as dementia in association with degeneration and sloughing of brain neurons.

  本发明公开了式 (1) 所代表的化合物在制造脑疾病预防和治疗药物中的用途： CH2=CH-CH2-S(O)n-R (1) [其中 R 代表氢原子、烷基、烯基、取代的烷基、取代的烯基、烷硫基、烯硫基、苯基、取代的苯基、杂环基、或由氨基酸或低聚肽去掉一个氢原子衍生的基团，该基团可带有保护基；且 n 为 0、1 或 2]、其糖苷或该化合物或该糖苷的盐。 本发明用于改善脑部疾病、抑制脑神经元减少和促进神经元分支的药物可用于预防和治疗与脑神经元变性和脱落有关的痴呆等脑部疾病。
• Flavour composition
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2165612A1

  公开（公告）日：2010-03-24

  A method of conferring flavour on an edible composition, comprising the addition to the edible composition of at least one compound selected from S-allyl cysteine and S-1-propenyl cysteine. When used in conjunction with onion flakes, the compound allows the partial replacement of the onion flakes and the achievement of a high-quality and consistent onion flavour.

  一种赋予食用组合物风味的方法，包括在食用组合物中添加至少一种选自 S-烯丙基半胱氨酸和 S-1-丙烯基半胱氨酸的化合物。当与洋葱片一起使用时，该化合物可以部分替代洋葱片，并获得优质稳定的洋葱风味。
• Alphavirus vectors for RSV and PIV vaccines
  申请人：Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc.

  公开号：EP2811027A1

  公开（公告）日：2014-12-10

  Described herein are compositions and methods for stimulating an immune response to one or more proteins derived from one or more respiratory pathogens. In particular, the invention relates to alphavirus replicons, alphavirus vector constructs, alphavirus replicon particles expressing one or more antigens derived from one or more respiratory pathogens as well as to method of making and using these immunogenic compositions.

  本文描述的是刺激对一种或多种源自一种或多种呼吸道病原体的蛋白质的免疫反应的组合物和方法。特别是，本发明涉及α-病毒复制子、α-病毒载体构建体、表达一种或多种源自一种或多种呼吸道病原体的抗原的α-病毒复制子颗粒，以及制造和使用这些免疫原组合物的方法。

表征谱图