tadehaginoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tadehaginoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-(3,5-dihydroxyphenoxy)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₀
• 分子量: 434.4
• InChiKey: XUJRENMDCSKMFE-JSYAWONVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tadehaginoside 在 β-D-glucosidase 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Tadehaginosides A–J，来自Tadehagi triquetrum的苯丙烷类糖苷，通过上调C2C12肌管中的PPARγ和GLUT-4来提高葡萄糖摄取。

  摘要：

  十个新苯丙葡糖苷，tadehaginosides甲-J（1 - 10），和已知的化合物tadehaginoside（11）从得到的葫芦茶。这些苯丙烷类糖苷通过广泛的物理和化学分析进行了结构表征。化合物1和2代表第一组Tadehaginoside的二聚衍生物，具有不寻常的双环[2.2.2]辛烯骨架，而化合物3和4在其碳骨架中包含独特的环丁烷碱性核心。评估了这些化合物对C2C12肌管中葡萄糖摄取的影响。化合物3 – 11，特别是4，显着增加了基础和胰岛素引起的葡萄糖摄取。分子对接，荧光素酶分析和ELISA的结果表明，葡萄糖摄取的增加可能是由于过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）活性和葡萄糖转运蛋白4（GLUT-4）表达的增加。这些结果表明，分离的苯基丙烷类葡糖苷，特别是化合物4，具有发展为抗糖尿病化合物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00820