N-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-N-methyl-acetamide | 32293-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-N-methyl-acetamide
• 英文别名: N-[(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 32293-49-5
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₄
• 分子量: 380.238
• InChiKey: PJUDGDONGUXSRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-N-methyl-acetamide 在 碳酸氢钠 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 rac-8-bromo-6-methoxy-10-methyl-galantham-1-ene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第CCCLXXXVI部分。加兰他敏和N-苄基加兰他敏碘的交替总合成

  摘要：

  加兰他敏（Ia）和N-苄基加兰他敏碘化物（VIa）的替代总合成是通过相应酰胺（IIIf和e）的酚类氧化反应进行的。（-）-和（±）-加兰他敏均显示出与吗啡相当的镇痛活性。

  DOI：

  10.1039/j39710001043

文献信息

• OXIDATIVE PROCESS FOR PREPARING NARWEDINE DERIVATIVES
  申请人：Chiroscience Limited

  公开号：EP0819112A1

  公开（公告）日：1998-01-21
• US6084094A
  申请人：——

  公开号：US6084094A

  公开（公告）日：2000-07-04
• US6271371B1
  申请人：——

  公开号：US6271371B1

  公开（公告）日：2001-08-07
• [EN] OXIDATIVE PROCESS FOR PREPARING NARWEDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE OXYDATIF POUR LA PREPARATION DE DERIVES DE NARWEDINE
  申请人：CHIROSCIENCE LIMITED

  公开号：WO1996031458A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (EN) A process for the preparation of a compound of formula (2), comprises phenolic oxidation of a compound of formula (1) wherein X1 and X2 are independently selected from H or a protecting group for the phenolic function, e.g. acyl or trialkylsilyl; groups A1, A2, B1, B2 and Y are selected so as to render the nitrogen atom non-basic; Z is a blocking group e.g. Br or t-butyl; and R is H, C1-20 alkyl, C3-20 aryl, C4-20 arylalkyl, and wherein the process is carried out in a two-phase liquid system comprising an aqueous base and an organic solvent having a dielectirc constant below 4.8.(FR) La présente invention décrit un procédé de préparation d'un composé de formule (2), comportant une oxydation phénolique d'un composé de formule (1) dans lequelle X1 et X2 sont choisis indépendamment parmi H ou un groupe de protection pour la fonction phénolique, par exemple acyle ou trialkylsilyle; les groupes A1, A2, B1, B2 et Y sont sélectionnés de telle sorte que l'atome d'azote ne soit plus alcalin; Z est un groupe de blocage, par exemple Br ou t-butyle; et R représente H, C1-20 alkyle, C3-20 aryle, C4-20 arylalkyle, ce procédé étant mené à bien dans un système liquide à deux phases comportant une base aqueuse et un solvant organique ayant une constante diélectrique inférieure à 4,8.