3-Nitro-2-p-tolylamino-benzoic acid | 103942-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Nitro-2-p-tolylamino-benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 2-[(4-methylphenyl)amino]-3-nitro-；2-(4-methylanilino)-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 103942-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: KBRNKIAXFGUIMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-2-p-tolylamino-benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-7-(((1-carboxy-2-phenylethyl)amino)methyl)phenazine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吩嗪-1-羧酸中引入氨基酸对韧皮部迁移率的影响

  摘要：

  摘要 为了开发具有更好韧皮部迁移率的新型吩嗪羧酸衍生物，通过将氨基酸引入 PCA 的 7 位合成了五种新型 7-氨基酸取代的吩嗪-1-羧酸。蓖麻幼苗韧皮部迁移实验表明，保留PCA 的羧基并在其吩嗪环上缀合氨基酸也可以赋予PCA 韧皮部迁移能力。与我们之前的研究相比，我们发现在 PCA 吩嗪环上 7 位取代的氨基酸可以明显提高 PCA 的韧皮部迁移率，而不是与羧基共轭的氨基酸。特别是化合物7-L-异亮氨酸取代PCA( 7d )的韧皮部转运浓度比PCA-L-异亮氨酸偶联物高21倍(8d )。这些数据表明，在吩嗪环的不同结构位点引入氨基酸可以有效增强PCA的韧皮部迁移率，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1716347
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 、 乙烷,三氯氟- 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAJDUKEVICH A. N.; SHTUCHNAYA V. P.; LEVITIN E. YA., FARMATSIYA. RESP. MEZHVED. SB., 1975, VYP. 2, 24-26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential antitumor agents. 51. Synthesis and antitumor activity of substituted phenazine-1-carboxamides
  作者：Gordon W. Rewcastle、William A. Denny、Bruce C. Baguley

  DOI：10.1021/jm00388a017

  日期：1987.5

  antitumor drugs, a series of substituted N-[2-(dimethylamino)ethyl]phenazine-1-carboxamides have been synthesized and evaluated. Fluorine-directed ring closure of N-phenyl-3-nitroanthranilic acids provided a new, unequivocal synthesis of several of the required phenazine-1-carboxylic acids, and the corresponding carboxamides were prepared and evaluated against L1210 leukemia in vitro and against P388

  在对缺乏电子的DNA插入配体作为抗肿瘤药物的进一步研究中，合成并评估了一系列取代的N- [2-（二甲基氨基）乙基]吩嗪-1-羧酰胺。N-苯基-3-硝基邻氨基苯甲酸的氟定向闭环提供了几种必需的吩嗪-1-羧酸的新的，明确的合成，并制备了相应的羧酰胺，并针对体外L1210白血病和P388白血病进行了评估。刘易斯体内肺癌。吩嗪环上的取代被广泛耐受，并且所得化合物的细胞毒性与取代基的吸电子能力正相关。取代基的位置效应甚至更加明显，其中9-取代的化合物最为活跃。一阶导数
• REWCASTLE G. W.; DENNY W. A.; BAGULEY B. C., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 254-256
  作者：REWCASTLE G. W.、 DENNY W. A.、 BAGULEY B. C.

  DOI：——

  日期：——