3-Nitro-2-p-tolylamino-benzoic acid | 103942-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Nitro-2-p-tolylamino-benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 2-[(4-methylphenyl)amino]-3-nitro-；2-(4-methylanilino)-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 103942-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: KBRNKIAXFGUIMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-2-p-tolylamino-benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-7-(((1-carboxy-2-phenylethyl)amino)methyl)phenazine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吩嗪-1-羧酸中引入氨基酸对韧皮部迁移率的影响

  摘要：

  摘要 为了开发具有更好韧皮部迁移率的新型吩嗪羧酸衍生物，通过将氨基酸引入 PCA 的 7 位合成了五种新型 7-氨基酸取代的吩嗪-1-羧酸。蓖麻幼苗韧皮部迁移实验表明，保留PCA 的羧基并在其吩嗪环上缀合氨基酸也可以赋予PCA 韧皮部迁移能力。与我们之前的研究相比，我们发现在 PCA 吩嗪环上 7 位取代的氨基酸可以明显提高 PCA 的韧皮部迁移率，而不是与羧基共轭的氨基酸。特别是化合物7-L-异亮氨酸取代PCA( 7d )的韧皮部转运浓度比PCA-L-异亮氨酸偶联物高21倍(8d )。这些数据表明，在吩嗪环的不同结构位点引入氨基酸可以有效增强PCA的韧皮部迁移率，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1716347
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 、 乙烷,三氯氟- 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAJDUKEVICH A. N.; SHTUCHNAYA V. P.; LEVITIN E. YA., FARMATSIYA. RESP. MEZHVED. SB., 1975, VYP. 2, 24-26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential antitumor agents. 51. Synthesis and antitumor activity of substituted phenazine-1-carboxamides
  作者：Gordon W. Rewcastle、William A. Denny、Bruce C. Baguley

  DOI：10.1021/jm00388a017

  日期：1987.5

  antitumor drugs, a series of substituted N-[2-(dimethylamino)ethyl]phenazine-1-carboxamides have been synthesized and evaluated. Fluorine-directed ring closure of N-phenyl-3-nitroanthranilic acids provided a new, unequivocal synthesis of several of the required phenazine-1-carboxylic acids, and the corresponding carboxamides were prepared and evaluated against L1210 leukemia in vitro and against P388

  在对缺乏电子的DNA插入配体作为抗肿瘤药物的进一步研究中，合成并评估了一系列取代的N- [2-（二甲基氨基）乙基]吩嗪-1-羧酰胺。N-苯基-3-硝基邻氨基苯甲酸的氟定向闭环提供了几种必需的吩嗪-1-羧酸的新的，明确的合成，并制备了相应的羧酰胺，并针对体外L1210白血病和P388白血病进行了评估。刘易斯体内肺癌。吩嗪环上的取代被广泛耐受，并且所得化合物的细胞毒性与取代基的吸电子能力正相关。取代基的位置效应甚至更加明显，其中9-取代的化合物最为活跃。一阶导数
• REWCASTLE G. W.; DENNY W. A.; BAGULEY B. C., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 254-256
  作者：REWCASTLE G. W.、 DENNY W. A.、 BAGULEY B. C.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of introducing amino acids into phenazine-1-carboxylic acid on phloem mobility
  作者：Yongtong Xiong、Xiang Zhu、Jinyu Hu、Yunping Wang、Xiaoying Du、Junkai Li、Qinglai Wu

  DOI：10.1080/14786419.2020.1716347

  日期：2021.11.17

  Abstract To develop new phenazine carboxylic acid derivatives with better phloem mobility, five novel 7-amino acid substituted phenazine-1-carboxylic acids were synthesised by introducing amino acids into PCA at the 7-position. The phloem mobility experiments in Ricinus communis seedlings showed that retaining the carboxyl group of PCA and conjugating amino acids to its phenazine ring can also endow PCA

  摘要 为了开发具有更好韧皮部迁移率的新型吩嗪羧酸衍生物，通过将氨基酸引入 PCA 的 7 位合成了五种新型 7-氨基酸取代的吩嗪-1-羧酸。蓖麻幼苗韧皮部迁移实验表明，保留PCA 的羧基并在其吩嗪环上缀合氨基酸也可以赋予PCA 韧皮部迁移能力。与我们之前的研究相比，我们发现在 PCA 吩嗪环上 7 位取代的氨基酸可以明显提高 PCA 的韧皮部迁移率，而不是与羧基共轭的氨基酸。特别是化合物7-L-异亮氨酸取代PCA( 7d )的韧皮部转运浓度比PCA-L-异亮氨酸偶联物高21倍(8d )。这些数据表明，在吩嗪环的不同结构位点引入氨基酸可以有效增强PCA的韧皮部迁移率，值得进一步研究。
• GAJDUKEVICH A. N.; SHTUCHNAYA V. P.; LEVITIN E. YA., FARMATSIYA. RESP. MEZHVED. SB., 1975, VYP. 2, 24-26
  作者：GAJDUKEVICH A. N.、 SHTUCHNAYA V. P.、 LEVITIN E. YA.

  DOI：——

  日期：——