N-(2'-Bromophenyl)-N-methylbutynamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2'-Bromophenyl)-N-methylbutynamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-N-methylbut-2-ynamide
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: AWYRJQKKVFJIJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-Bromophenyl)-N-methylbutynamide 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3,5-dimethyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-卤代芳基）丙酰胺与叠氮化钠的铜催化串联反应合成[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-ones

  摘要：

  描述了一种简单有效的合成[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-的方法。该方法基于1-（2-卤代芳基）丙酰胺与叠氮化钠通过[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应以及分子内Ullmann型C-N偶联过程的串联反应。

  DOI：

  10.1021/ol300114w
• 作为产物：
  描述：

  N-(2'-Bromophenyl)but-2-ynamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到N-(2'-Bromophenyl)-N-methylbutynamide
  参考文献：
  名称：

  通过5- exo - dig芳基自由基环化反应合成与丝裂霉素相关的3-亚甲基吲哚-2（3 H）-one

  摘要：

  乙炔酰胺的合成 2-溴苯胺 和丙酸，其次是 环化 通过派生芳基 部首出现。 甲硅烷基化 三键键合的末端表明成功需要 环化至3-亚甲基吲哚-2（3H）-1。环外双键可使用以下方法环氧化间氯过氧苯甲酸 （MCPBA）。

  DOI：

  10.1039/a907920c

文献信息

• Synthesis of [1,2,3]Triazolo[1,5-<i>a</i>]quinoxalin-4(5<i>H</i>)-ones through Copper-Catalyzed Tandem Reactions of <i>N</i>-(2-Haloaryl)propiolamides with Sodium Azide
  作者：Jiajie Yan、Fengtao Zhou、Dongguang Qin、Tong Cai、Ke Ding、Qian Cai

  DOI：10.1021/ol300114w

  日期：2012.3.2

  A simple and efficient approach for the synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones is described. The methodology is based on a tandem reaction of 1-(2-haloaryl)propiolamides with sodium azide through a [3 + 2] azide–alkyne cycloaddition and intramolecular Ullmann-type C–N coupling process.

  描述了一种简单有效的合成[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-的方法。该方法基于1-（2-卤代芳基）丙酰胺与叠氮化钠通过[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应以及分子内Ullmann型C-N偶联过程的串联反应。
• The synthesis of 3-methyleneindol-2(3H )-ones related to mitomycins via 5-exo-dig aryl radical cyclisation
  作者：Shirley A. Brunton、Keith Jones

  DOI：10.1039/a907920c

  日期：——

  The synthesis of acetylenic amides from 2-bromoaniline and propiolic acids followed by their cyclisation via the derived aryl radical is presented. Silylation of the terminal end of the triple bond is shown to be required for successful cyclisation to 3-methyleneindol-2(3H)-ones. The exocyclic double bond can be epoxidised using m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA).

  乙炔酰胺的合成 2-溴苯胺 和丙酸，其次是 环化 通过派生芳基 部首出现。 甲硅烷基化 三键键合的末端表明成功需要 环化至3-亚甲基吲哚-2（3H）-1。环外双键可使用以下方法环氧化间氯过氧苯甲酸 （MCPBA）。

表征谱图