(2E)-3-(dimethylamino)-3-(methylthio)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-3-(dimethylamino)-3-(methylthio)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-3-methylsulfanylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₆H₁₀N₂S
• 分子量: 142.225
• InChiKey: FJVJNGPIUYFXKM-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 2-cyano-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enoic acid 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2E)-3-(dimethylamino)-3-(methylthio)acrylonitrile 、 (Z)-3-(dimethylamino)-3-(methylthio)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sodium 2-Cyanoethylene-1,1-dithiolate Tetrahydrate: a Stable Salt of Cyanodithioacetic Acid. A New Preparative Route to 2-Cyanoketene S,S-, S,N- and N,N-Acetals.

  摘要：

  2-Cyanoethylene-1,1-dithiolate, the dianion of cyanodithioacetic acid, is prepared from ethyl cyanoacetate by condensation with carbon disulfide followed by hydrolysis and decarboxylation with sodium hydroxide. The anion has been isolated and characterized as a stable, tetrahydrated sodium salt (2) and alkylated to give 3,3-bis(alkylthio)propenonitriles (3) in excellent yields. Alkylation of an intermediate, unstable trianion of 2-cyano-1,1-dithiomalonic acid (4) gives 3,3-bis(methylthio)-2-cyanopropenic acid (6a) which on treatment with mono- and di-alkylamines undergoes consecutive substitution and decarboxylation to 3-amino-3-(methylthio)propenonitriles (7). The application of 1,2-diamines or 2-aminoethanethiol leads to cyclized products, (imidazolidin-2-ylidene) acetonitriles(9) and (1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetonitrile (10), respectively.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-0432

文献信息

• WO2007/49041
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图