(S,E)-ethyl 7-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-hydroxyocta-2,7-dienoate | 1071974-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-ethyl 7-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-hydroxyocta-2,7-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,5S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxyocta-2,7-dienoate
• CAS: 1071974-86-1
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: KPJSISLIQYNOJH-GDXASINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 7-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-hydroxyocta-2,7-dienoate 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(S,E)-ethyl 5-(4-methoxybenzyloxy)-7-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)octa-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序催化不对称乙烯基醇醛醇醛缩合反应合成艾美特罗1a的C1-C12片段。

  摘要：

  通过顺序应用两个催化的，不对称的乙烯基醇醛醇醛缩醛反应，可以实现有效合成异丁烯醇内酯1a的C1-C12片段：催化的乙烯基醇醛醇醛缩醛反应用于对映选择性地引入C5-C8链段，以及第二个催化的乙烯基醇醛醇醛缩合醛。一步反应用于安装其余两个立构中心和一个α，β-不饱和δ-内酯形式的立构烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol801940r
• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)but-3-enal 、 tert-butyl(1-ethoxy-1,3-butadienyloxy)dimethylsilane 在 四氯化硅 、 N,N’-bis[(11bS)-3,5-dihydro-3,5-dimethyl-4-oxido-4H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]diazaphosphepin-4-yl]-N,N'-dimethyl-1,5-pentanediamine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(S,E)-ethyl 7-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-hydroxyocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序催化不对称乙烯基醇醛醇醛缩合反应合成艾美特罗1a的C1-C12片段。

  摘要：

  通过顺序应用两个催化的，不对称的乙烯基醇醛醇醛缩醛反应，可以实现有效合成异丁烯醇内酯1a的C1-C12片段：催化的乙烯基醇醛醇醛缩醛反应用于对映选择性地引入C5-C8链段，以及第二个催化的乙烯基醇醛醇醛缩合醛。一步反应用于安装其余两个立构中心和一个α，β-不饱和δ-内酯形式的立构烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol801940r

文献信息

• Synthesis of the C1−C12 Fragment of Iriomoteolide 1a by Sequential Catalytic Asymmetric Vinylogous Aldol Reactions
  作者：Lijing Fang、Haoran Xue、Jiong Yang

  DOI：10.1021/ol801940r

  日期：2008.10.16

  An efficient synthesis of the C1-C12 fragment of iriomoteolide 1a has been accomplished via sequential application of two catalytic, asymmetric, vinylogous aldol reactions: a catalytic vinylogous aldol reaction was used to enantioselectively introduce the C5-C8 segment, and a second catalytic vinylogous aldol reaction was used to install the remaining two stereocenters and a stereodefined alkene in

  通过顺序应用两个催化的，不对称的乙烯基醇醛醇醛缩醛反应，可以实现有效合成异丁烯醇内酯1a的C1-C12片段：催化的乙烯基醇醛醇醛缩醛反应用于对映选择性地引入C5-C8链段，以及第二个催化的乙烯基醇醛醇醛缩合醛。一步反应用于安装其余两个立构中心和一个α，β-不饱和δ-内酯形式的立构烯烃。