(5R)-5-[(1R)-1-(4-methoxybenzyloxy)prop-2-enyl]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 901143-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-[(1R)-1-(4-methoxybenzyloxy)prop-2-enyl]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (5R)-5-[(1R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-2-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 901143-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: RBCMNODWZVNKQV-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(1R)-1-(4-methoxybenzyloxy)prop-2-enyl]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper(l) iodide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  DBU条件下炔丙醚的高效合成及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  在 DBU 条件下，通过 2-溴-1-烯烃作为中间体成功地将在相邻位置带有 0-官能团的二溴化物转化为相应的炔丙基醚。使用上述消除反应产生的炔丙醚中间体合成了具有旋光活性的γ-内酯类天然产物，例如(-)-muricatacin (4)和(R,R)-sapinofuranone B(5)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.578
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 (5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-propenyl]dihydro-2(3H)furanone 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 以100%的产率得到(5R)-5-[(1R)-1-(4-methoxybenzyloxy)prop-2-enyl]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  DBU条件下炔丙醚的高效合成及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  在 DBU 条件下，通过 2-溴-1-烯烃作为中间体成功地将在相邻位置带有 0-官能团的二溴化物转化为相应的炔丙基醚。使用上述消除反应产生的炔丙醚中间体合成了具有旋光活性的γ-内酯类天然产物，例如(-)-muricatacin (4)和(R,R)-sapinofuranone B(5)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.578

文献信息

• One-Pot Method for Regioselective Bromin­ation and Sequential Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Noriki Kutsumura、Yusuke Matsubara、Kentaro Niwa、Ai Ito、Takao Saito

  DOI：10.1002/ejoc.201300173

  日期：2013.6

  An efficient one-pot method for the regioselective bromination of allylic alcohol derivatives (two-step reaction sequence) followed by Sonogashira, Negishi, or Suzuki–Miyaura coupling reactions in the same reaction vessel (three-step reaction sequence) has been developed. The key reaction in these one-pot systems is the regioselective DBU-promoted trans HBr elimination of vicinal dibromides bearing

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。
• Total synthesis of (−)-5,6-seco-germacrane lactone
  作者：Noriki Kutsumura、Yusuke Matsubara、Takuya Honjo、Tadaaki Ohgiya、Shigeru Nishiyama、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.093

  日期：2015.4

  The first total synthesis of (−)-5,6-seco-germacrane lactone has been achieved. The synthetic highlight of our approach includes sp2–sp3 Suzuki–Miyaura cross coupling of a vinyl bromide and an alkyl 9-BBN derivative. The vinyl bromide was easily prepared from the chiral lactonic building block using a one-pot regioselective bromination. The asymmetric carbon center of the alkyl boron compound was formed

  （ - ） -的第一全合成5,6-开环-germacrane内酯已经实现。我们方法的综合亮点包括乙烯基溴和烷基9-BBN衍生物的sp 2 -sp 3 Suzuki-Miyaura交叉偶联。使用一锅区域选择性溴化反应，可以很容易地从手性内酯结构单元中制备乙烯基溴化物。烷基硼化合物的不对称碳中心是通过锆催化的2,5-二氢呋喃的碳镁形成的。
• 1,2-Dibromoalkanes into alkynes by elimination reaction under DBU conditions and their application to total synthesis of sapinofuranone B
  作者：Noriki Kutsumura、Tadashi Yokoyama、Tadaaki Ohgiya、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.075

  日期：2006.6

  Treatment of 1,2-dibromoalkanes with DBU effected an elimination reaction, leading to the alkynes. Oxygen substitution at the C3 position plays a critical role to abstract protons by inductive effects. By the application of this protocol, a total synthesis of sapinofuranone B 4 was accomplished.

  用DBU处理1，2-二溴烷烃进行消除反应，生成炔烃。C3位置的氧取代对于通过感应效应提取质子起着至关重要的作用。通过该方案的应用，完成了番木瓜呋喃酮B 4的全合成。
• Novel One-Pot Method for Chemoselective Bromination and Sequential Sonogashira Coupling
  作者：Noriki Kutsumura、Kentaro Niwa、Takao Saito

  DOI：10.1021/ol101110v

  日期：2010.8.6

  An efficient one-pot method for bromination-elimination of allyl alcohol derivatives and sequential Sonogashira coupling has been developed. A highlight of the method is chemoselective DBU-promoted elimination of vicinal dibromoalkanes having an adjacent O-functional group.
• Efficient Synthesis of Propargylic Ethers under the DBU Conditions and Its Application to Natural Products Synthesis
  作者：Tadashi Yokoyama、Noriki Kutsumura、Tadaaki Ohgiya、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.80.578

  日期：2007.3.15

  0-functional groups at adjacent positions to the corresponding propargylic ethers was successfully carried out under the DBU conditions through 2-bromo-1-alkenes as intermediates. The optically active γ-lactone-class natural products, such as (-)-muricatacin (4) and (R,R)-sapinofuranone B (5) were synthesized using the propargylic ether intermediate produced by the elimination reaction mentioned above.

  在 DBU 条件下，通过 2-溴-1-烯烃作为中间体成功地将在相邻位置带有 0-官能团的二溴化物转化为相应的炔丙基醚。使用上述消除反应产生的炔丙醚中间体合成了具有旋光活性的γ-内酯类天然产物，例如(-)-muricatacin (4)和(R,R)-sapinofuranone B(5)。