(R)-Nδ-benzyloxycarbonyl-N-(4-tert-butoxybenzyl)-Nα-(2,2-diphenylacetyl)ornithinamide | 1093677-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-Nδ-benzyloxycarbonyl-N-(4-tert-butoxybenzyl)-Nα-(2,2-diphenylacetyl)ornithinamide
• 英文别名: benzyl N-[(4R)-4-[(2,2-diphenylacetyl)amino]-5-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]methylamino]-5-oxopentyl]carbamate
• CAS: 1093677-52-1
• 化学式: C₃₈H₄₃N₃O₅
• 分子量: 621.777
• InChiKey: RYCAUWNWCZIOEG-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Nδ-benzyloxycarbonyl-N-(4-tert-butoxybenzyl)-Nα-(2,2-diphenylacetyl)ornithinamide 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-N-(4-tert-butoxybenzyl)-Nω-tert-butoxycarbonyl-Nα-(2,2-diphenylacetyl)argininamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Binding Affinity of Fluorine Containing NG-acyl and -sulfonyl BIBP3226 Derivatives: Ligands for the NPY Y1 Receptor

  摘要：

  神经肽 Y（NPY）受体在多种肿瘤中含量丰富，因此是肿瘤成像和治疗的分子靶点，尤其是通过使用放射性标记分子。我们制备了 NPY 受体拮抗剂 BIBP3226 的 NG 取代衍生物，旨在改善其当前的可用性，并将正电子发射放射性同位素用于正电子发射断层扫描（PET）放射性药物的开发。BIBP3226 衍生物的制备分为七个步骤，同时保留了至关重要的氨基酸手性。酰基衍生物保留了可接受的配体结合力，而磺酰衍生物则几乎完全丧失了结合亲和力。

  DOI：

  10.1071/ch15569
• 作为产物：
  描述：

  N-diphenylacetoxysuccinimide 在 sodium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (R)-Nδ-benzyloxycarbonyl-N-(4-tert-butoxybenzyl)-Nα-(2,2-diphenylacetyl)ornithinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Binding Affinity of Fluorine Containing NG-acyl and -sulfonyl BIBP3226 Derivatives: Ligands for the NPY Y1 Receptor

  摘要：

  神经肽 Y（NPY）受体在多种肿瘤中含量丰富，因此是肿瘤成像和治疗的分子靶点，尤其是通过使用放射性标记分子。我们制备了 NPY 受体拮抗剂 BIBP3226 的 NG 取代衍生物，旨在改善其当前的可用性，并将正电子发射放射性同位素用于正电子发射断层扫描（PET）放射性药物的开发。BIBP3226 衍生物的制备分为七个步骤，同时保留了至关重要的氨基酸手性。酰基衍生物保留了可接受的配体结合力，而磺酰衍生物则几乎完全丧失了结合亲和力。

  DOI：

  10.1071/ch15569

文献信息

• Guanidine−Acylguanidine Bioisosteric Approach in the Design of Radioligands: Synthesis of a Tritium-Labeled <i>N</i>^G-Propionylargininamide ([³H]-UR-MK114) as a Highly Potent and Selective Neuropeptide Y Y₁ Receptor Antagonist
  作者：Max Keller、Nathalie Pop、Christoph Hutzler、Annette G. Beck-Sickinger、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1021/jm801018u

  日期：2008.12.25

  tritium-labeled NPY Y(1) receptor (Y(1)R) antagonist (K(B): 0.8 nM, calcium assay, HEL cells) derived from the (R)-argininamide BIBP 3226, is reported. The radioligand binds with high affinity (K(D), saturation: 1.2 nM, kinetic experiments: 1.1 nM, SK-N-MC cells) and selectivity for Y(1)R over Y(2), Y(4), and Y(5) receptors. The title compound is a useful pharmacological tool for the determination of Y(1)R ligand

  （R）-Nα-（2,2-二苯基乙酰基）-N-（4-羟基苄基）-N（ω）-（[2,3-（3）H]-丙酰基）精氨酰胺的合成与表征（[（3）H] -UR-MK114），一种易于获得的tri标记的NPY Y（1）受体（Y（1）R）拮抗剂（K（B）：0.8 nM，钙测定，HEL细胞），其衍生自报道了（R）-精氨酰胺BIBP 3226。放射性配体具有高亲和力（K（D），饱和度：1.2 nM，动力学实验：1.1 nM，SK-N-MC细胞）结合，并且对Y（1）R的选择性高于Y（2），Y（4）和Y（5）受体。标题化合物是用于确定Y（1）R配体亲和力，定量Y（1）R结合位点和放射自显影的有用药理学工具。