茴香醛-13C | 95537-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 茴香醛-13C
• 英文名称: anisaldehyde
• 英文别名: p-methoxybenzaldehyde (labelled)；<7-13C>anisaldehyde；[¹³C]-p-anisaldehyde；α-[¹³C]-4-methoxybenzaldehyde；(¹³C)-4-methoxybenzaldehyde；4-methoxy-[carbonyl-(13)C]benzaldehyde；[7-¹³C]-p-anisaldehyde；[7-¹³C]-anisaldehyde；Anisaldehyde-[7-13C]；4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 95537-93-2
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 137.139
• InChiKey: ZRSNZINYAWTAHE-PTQBSOBMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茴香醛-13C 在 氧气 、 乙腈 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98.5%的产率得到(¹³C)-4-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cu-mediated nitrogen atom transfer via CN bond cleavage

  摘要：

  一种通过铜介导的C-N三键断裂，使氮原子转移到有机分子从而生成芳基腈的方法首次被开发。

  DOI：

  10.1039/c5ob01738f
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-甲氧基-[7-13C]-苯甲酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 茴香醛-13C
  参考文献：
  名称：

  黄色链霉菌中抗生素还原霉素的生物合成研究

  摘要：

  通过使用放射性和稳定同位素标记的前体进行喂养实验，研究了抗生素还原霉素 (I) 在 Streptomyces xanthochromogenus 中的生物合成。标记的 I 样品的 NMR 和质谱分析显示乙酰氧基来自乙酸盐，2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮部分由 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 的新型分子内环化产生，二氢呋喃基丙烯酸部分由莽草酸途径的对称产物的芳环裂解形成。4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲酸和4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲醛标记1非常有效，这些前体中不同位置的氘被纳入预测位置在 1 的二氢呋喃基丙烯酸部分中。结果被解释为环裂解反应的双加氧酶机制和 ALA 环化的磷酸​​吡哆醛催化。42 个参考文献，6 个图，5 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00079a009

文献信息

• Direct Carbon Isotope Exchange of Pharmaceuticals via Reversible Decyanation
  作者：Minghao Feng、Joao De Oliveira、Antoine Sallustrau、Gianluca Destro、Pierre Thuéry、Sebastien Roy、Thibault Cantat、Charles S. Elmore、Jorg Blankenstein、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1021/jacs.1c01923

  日期：2021.4.21

  described. By utilizing the radiolabeled precursor Zn([14C]CN)2, this protocol allows the insertion of the desired carbon tag without the need for structural modifications, in a single step. By reducing synthetic costs and limiting the generation of radioactive waste, this procedure will facilitate the labeling of nitrile containing drugs and accelerate 14C-based ADME studies supporting drug development

  碳 14 的加入可以追踪有机分子并提供有关其命运的重要知识。这些信息对于药物开发、作物科学和人类食品安全评估至关重要。在此，描述了一种能够在芳腈上进行碳同位素交换的过渡金属催化过程。通过利用放射性标记的前体 Zn([ 14 C]CN) 2，该协议允许在一个步骤中插入所需的碳标签，而无需进行结构修改。通过降低合成成本和限制放射性废物的产生，该程序将促进含腈药物的标记，并加速支持药物开发的基于14 C 的 ADME 研究。
• Palladium-Catalyzed Carbonylations of Aryl Bromides using Paraformaldehyde: Synthesis of Aldehydes and Esters
  作者：Kishore Natte、Andreas Dumrath、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201404833

  日期：2014.9.15

  Carbonylation reactions represent useful tools for organic synthesis. However, the necessity to use gaseous carbon monoxide is a disadvantage for most organic chemists. To solve this problem, novel protocols have been developed for conducting palladium‐catalyzed reductive carbonylations of aryl bromides and alkoxycarbonylations using paraformaldehyde as an external CO source (CO gas free). Hence, aromatic

  羰基化反应代表了有机合成的有用工具。然而，对于大多数有机化学家而言，必须使用气态一氧化碳是不利的。为解决此问题，已开发出新颖的方案，用于使用多聚甲醛作为外部CO源（不含CO气体）进行芳基溴化物的钯催化还原羰基化和烷氧基羰基化。因此，以中等至良好的产率合成了芳族醛和酯。
• Ruthenium-Catalyzed Aromatization of Aromatic Enynes via the 1,2-Migration of Halo and Aryl Groups:  A New Process Involving Electrocyclization and Skeletal Rearrangement
  作者：Hung-Chin Shen、Sitaram Pal、Jian-Jou Lian、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja0379159

  日期：2003.12.1

  The halo and aryl substituents of the 1,2-disubstituted styryl group of aromatic enynes undergo a 1,2-shift in the aromatization reaction catalyzed by TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 (10 mol %) in toluene (110 degrees C, 6-8 h). The aryl group shifts to the neighboring olefin carbon, and the iodo (or bromo) substituent migrates to the terminal alkyne carbon. The mechanisms of these two migrations have been elucidated

  芳族烯炔的 1,2-二取代苯乙烯基的卤素和芳基取代基在由 TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 (10 mol %) 催化的芳构化反应中发生 1,2-位移（110 摄氏度，6-8 度） H）。芳基转移到相邻的烯烃碳，碘（或溴）取代基转移到末端炔碳。同位素标记实验阐明了这两种迁移的机制。这表明 1,2-芳基位移来自钌-亚乙烯基物种的 5-endo-dig 电环化，而 1,2-iodo 位移遵循 6-endo-dig 途径。
• Fate of [15N]-p-hydroxyphenyl)glycine in nocardicin a biosynthesis
  作者：Craig A. Townsend、Gino M. Salituro

  DOI：10.1039/c39840001631

  日期：——

  lncorporation of D,L-[2-13C,15N]-(p-hydroxyphenyl)glycine into nocardicin A has revealed that both the β-lactam and the oxime nitrogens are derived from this amin acid precursor.

  的lncorporation d，大号- [2- 13 C，15 N] - （p -羟基苯基）甘氨酸成nocardicin A已经显示，β内酰胺和肟氮两者都从该阿明酸前体衍生的。
• A versatile synthesis of [2,3,4-¹³C₃]isoflavones
  作者：Nawaf Al-Maharik、Nigel P. Botting

  DOI：10.1002/jlcr.1732

  日期：2010.3

  A flexible synthetic method is presented, which allows all the key isoflavones (daidzein, genistein, glycitein, formononetin and biochanin A) to be prepared in 13C-labelled form via the same route, involving the thallium(III)-mediated oxidative rearrangement of a key chalcone intermediate. This method results in the incorporation of 13C atoms at the 2, 3 and 4 positions of the isoflavone skeleton. We also report the first syntheses of 13C-labelled versions of the daidzein metabolites, equol and ODMA. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  提出了一种灵活的合成方法，该方法允许通过相同的路线制备所有关键的异黄酮（大豆苷、染料苷、甘草苷、福尔莫诺苷和生物苷A）13C标记形式，涉及锑(III)的氧化重排关键查尔酮中间体。这种方法导致在异黄酮骨架的2、3和4位上引入13C原子。我们还报告了大豆苷代谢物（等黄酮和ODMA）13C标记版本的首次合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.