甲基4-甲氧基-[7-13C]-苯甲酸酯 | 93627-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基4-甲氧基-[7-13C]-苯甲酸酯
• 中文别名: N-BOC-S-三苯乙烯基-N-甲氧基-N-甲酰胺
• 英文名称: methyl 4-methoxy-<7-13C>benzoate
• 英文别名: Methyl 4-Methoxy-[7-13C]-benzoate；methyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 93627-95-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 167.166
• InChiKey: DDIZAANNODHTRB-QBZHADDCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-甲氧基-[7-13C]-苯甲酸酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methoxy-<7-13C,7-2H2>benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  黄色链霉菌中抗生素还原霉素的生物合成研究

  摘要：

  通过使用放射性和稳定同位素标记的前体进行喂养实验，研究了抗生素还原霉素 (I) 在 Streptomyces xanthochromogenus 中的生物合成。标记的 I 样品的 NMR 和质谱分析显示乙酰氧基来自乙酸盐，2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮部分由 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 的新型分子内环化产生，二氢呋喃基丙烯酸部分由莽草酸途径的对称产物的芳环裂解形成。4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲酸和4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲醛标记1非常有效，这些前体中不同位置的氘被纳入预测位置在 1 的二氢呋喃基丙烯酸部分中。结果被解释为环裂解反应的双加氧酶机制和 ALA 环化的磷酸​​吡哆醛催化。42 个参考文献，6 个图，5 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00079a009
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸-α-13C 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甲基4-甲氧基-[7-13C]-苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  黄色链霉菌中抗生素还原霉素的生物合成研究

  摘要：

  通过使用放射性和稳定同位素标记的前体进行喂养实验，研究了抗生素还原霉素 (I) 在 Streptomyces xanthochromogenus 中的生物合成。标记的 I 样品的 NMR 和质谱分析显示乙酰氧基来自乙酸盐，2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮部分由 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 的新型分子内环化产生，二氢呋喃基丙烯酸部分由莽草酸途径的对称产物的芳环裂解形成。4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲酸和4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲醛标记1非常有效，这些前体中不同位置的氘被纳入预测位置在 1 的二氢呋喃基丙烯酸部分中。结果被解释为环裂解反应的双加氧酶机制和 ALA 环化的磷酸​​吡哆醛催化。42 个参考文献，6 个图，5 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00079a009

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylations of Aryl Bromides using Paraformaldehyde: Synthesis of Aldehydes and Esters
  作者：Kishore Natte、Andreas Dumrath、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201404833

  日期：2014.9.15

  Carbonylation reactions represent useful tools for organic synthesis. However, the necessity to use gaseous carbon monoxide is a disadvantage for most organic chemists. To solve this problem, novel protocols have been developed for conducting palladium‐catalyzed reductive carbonylations of aryl bromides and alkoxycarbonylations using paraformaldehyde as an external CO source (CO gas free). Hence, aromatic

  羰基化反应代表了有机合成的有用工具。然而，对于大多数有机化学家而言，必须使用气态一氧化碳是不利的。为解决此问题，已开发出新颖的方案，用于使用多聚甲醛作为外部CO源（不含CO气体）进行芳基溴化物的钯催化还原羰基化和烷氧基羰基化。因此，以中等至良好的产率合成了芳族醛和酯。