5'-amino-6'-benzoyl-[1,1';3',1'']terphenyl-2',4'-dicarbonitrile | 101685-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5'-amino-6'-benzoyl-[1,1';3',1'']terphenyl-2',4'-dicarbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-5-benzoyl-2,6-diphenylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 101685-32-9
• 化学式: C₂₇H₁₇N₃O
• 分子量: 399.451
• InChiKey: AKMYOWZHMMPICH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-6'-benzoyl-[1,1';3',1'']terphenyl-2',4'-dicarbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Benzoyl-3,5-diphenyl-4,6-dicyanoaniline hydrazone
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL SYNTHESIS OF 2-AMINO DIARYLKETONE DERIVATIVES AND OF POLYFUNCTIONALLY SUBSTITUTED QUINOLINES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949809355281
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到5'-amino-6'-benzoyl-[1,1';3',1'']terphenyl-2',4'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的 α, β-不饱和腈：几种芳基吡啶和芳基哒嗪衍生物的合成

  摘要：

  利用容易获得的α，β-不饱和腈合成了几种新的氮杂二芳基和二氮杂二芳基。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220905

文献信息

• α, β-Unsaturated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Several Arylpyridine and Arylpyridazine Derivatives
  作者：Galal Hamza Elgemeie、Hassan Attia Elfahham、Yusria Rizk Ibrahiem、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/ardp.19893220905

  日期：——

  Several new azabiaryls and diazabiaryls were synthesized utilizing readily obtainable α, β‐unsaturated nitriles.

  利用容易获得的α，β-不饱和腈合成了几种新的氮杂二芳基和二氮杂二芳基。
• Elgemeie, Galal Eldin Hamza; Elfahham, Hassan Attia; Elgamal, Sherif, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 1999 - 2003
  作者：Elgemeie, Galal Eldin Hamza、Elfahham, Hassan Attia、Elgamal, Sherif、Elnagdi, Mohamed Hilmy

  DOI：——

  日期：——
• ELGEMEIE, GALAL HAMZA;ELFAHHAM, HASSAN ATTIA;IBRAHIEM, YUSRIA RIZK;ELNAGD+, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 535-539
  作者：ELGEMEIE, GALAL HAMZA、ELFAHHAM, HASSAN ATTIA、IBRAHIEM, YUSRIA RIZK、ELNAGD+

  DOI：——

  日期：——
• ELGEMEIE, GALAL, ELDIN, HAMZA;ELFAHHAM, HASSAN, ATTIA;ELGAMAL, SHERIF;ELN+, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 8, 1999-2003
  作者：ELGEMEIE, GALAL, ELDIN, HAMZA、ELFAHHAM, HASSAN, ATTIA、ELGAMAL, SHERIF、ELN+

  DOI：——

  日期：——
• Pyrolytic Methods in Organic Synthesis: Novel Routes for the Synthesis of 3-Oxoalkanenitriles, 2-Acyl Anilines, and 2-Aroyl Anilines
  作者：Nouria Al-Awadi、Mervat Abdelkhalik、Ismail Abdelhamid、Mohamed Elnagdi

  DOI：10.1055/s-2007-992355

  日期：2007.12

  3-Oxoalkanenitriles 1a-d were obtained in high yield by treating enaminones 6a-d with hydroxylamine hydrochloride and stirring the resulting oxime with diethyl oxalate. The formed 3-oxoalkanenitriles 1a,b readily undergo self-condensation to yield 2-aroylanilines 3a,b on heating in pyridine for eight hours or by irradiation in microwave for 1.5 minutes. In contrast, 1c-e were recovered unreacted under similar conditions. Pyrolysis of 3-aminocrotononitrile 14 produced a mixture of the aminopyridine 16, 19, and aminobenzene 22. Heating 14 in aqueous media has resulted in formation of the pyridine 20, while heating the same compound in acetic acid has afforded pyridone 20 and acetyl pyridine 24.

  3-氧代烷腈1a-d通过将烯胺酮6a-d与盐酸羟胺反应，并将生成的肟与乙二酸二乙酯搅拌而获得，产率很高。形成的3-氧代烷腈1a,b在吡啶中加热8小时或在微波中照射1.5分钟后，容易发生自缩合反应，生成2-芳酰氨基苯3a,b。相反，1c-e在类似条件下未反应而被回收。3-氨基克罗顿腈14的热解产生了氨基吡啶16、19和氨基苯22的混合物。在水相中加热14导致生成吡啶20，而在醋酸中加热同一化合物则生成吡啶酮20和乙酰吡啶24。