2-(p-nitrobenzylmercapto)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 116987-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-nitrobenzylmercapto)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-((4-nitrobenzyl)thio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 116987-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 313.337
• InChiKey: LVEUPRMZIHFCTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  521.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-nitrobenzylmercapto)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以533.5 mg的产率得到2-((4-nitrobenzyl)sulfinyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  杂环亚砜类化合物及其制备方法与在制备铜绿假单菌群体感应抑制剂中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种杂环亚砜类化合物及其制备方法与在制备铜绿假单菌群体感应抑制剂中的应用，所述杂环亚砜类化合物结构创新，制备方法简便，具有良好的生物活性。所述杂环亚砜类化合物具有兼顾铜绿假单胞菌的正常生长和有效抑制铜绿假单胞菌生物被膜形成的重要作用，可作为群体感应抑制剂，对于解决铜绿假单胞等细菌感染及耐药性问题具有一定的应用前景。

  公开号：

  CN114181165A
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 、 对硝基溴化苄 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(p-nitrobenzylmercapto)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯恶二唑亚砜衍生物作为有效的铜绿假单胞菌生物膜抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  随着抗菌剂的开发，研究人员通过关键调控系统开发了新策略，以在不影响细菌生长的情况下阻断毒力基因的表达。这种策略可以最大限度地减少导致耐药性出现的选择压力。群体感应 (QS) 是一种细胞间通讯系统，在调节细菌毒力和生物膜形成中起着关键作用。研究表明，QS 系统控制着铜绿假单胞菌基因总数的 4-6%，群体感应抑制剂 (QSI) 可能是开发新的铜绿假单胞菌感染预防和治疗策略的有前途的目标。本研究合成了四个系列的苯基恶二唑和苯基四唑亚砜衍生物，并评估了它们对 P. . 铜绿假单胞菌 PAO1 生物膜形成。我们的结果表明，5b 具有生物膜抑制活性，并减少了铜绿假单胞菌中 QS 调节的毒力因子的产生。此外，计算机分子对接研究表明，5b 通过氢键相互作用与铜绿假单胞菌 QS 受体蛋白 LasR 结合。初步的构效关系和对接研究表明，5b作为抗生物膜化合物具有广阔的应用前景，未来将进一步开展研究以解决微生物耐药性问题。铜绿假单胞菌

  DOI：

  10.3390/molecules28093879

文献信息

• Mechanochemical Mitsunobu Reactions
  作者：Matthew T. J. Williams、Laura Adarve Cardona、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.202400296

  日期：——

  using stainless steel milling media, the product 3 a was obtained in 80% yield (entry 1). Deviating from these conditions, such as by using DIAD in place of DBAD, led to a lower yield of 3 a (entry 2). Decreasing the milling time to 5 min or 1 min, or the milling frequency to 25 Hz led to lower yields of 3 a, also (entries 3–5). Additionally, carrying out the reaction in a jar fabricated from poly

  由于醇的高可用性和易于处理，在替代过程中使用醇作为原料非常重要。然而，正是这些分子中 C−O 键的稳定性导致它们的直接利用变得困难（对于甲醇，BDE 约为 90 kcal/mol）。 1 因此，醇在取代反应中作为亲电试剂之前，通常会转化为更具反应性的物质，例如卤化物或“活化醇”（甲磺酸盐、甲苯磺酸盐）。这会产生问题，包括产生额外的废物和增加流程中的步骤总数。因此，需要直接活化醇的羟基的方法。 其中一种方法是 Mitsunobu 反应，首次描述于 1967 年，该反应涉及使用合适的亲核试剂（例如羧酸）置换羟基。 2 这种直接取代是通过使用磷（III）和偶氮试剂（通常是三苯膦和偶氮二甲酸二乙酯（DEAD））来实现的。这种试剂组合通过将膦加成到 DEAD 中生成两性离子中间体，然后引发亲核试剂去质子化，然后用醇攻击磷中心。 3 整个过程导致化学计量生产三苯基膦氧化物和副产物肼。然而，使用醇作为起
• Ram, Vishnu J.; Vlietinck, Arnold J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 253 - 256
  作者：Ram, Vishnu J.、Vlietinck, Arnold J.

  DOI：——

  日期：——
• RAM, VISHNU J.;VLIETINCK, ARNOLD J., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 253-256
  作者：RAM, VISHNU J.、VLIETINCK, ARNOLD J.

  DOI：——

  日期：——
• 杂环亚砜类化合物及其制备方法与在制备铜绿假单菌群体感应抑制剂中的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114181165A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种杂环亚砜类化合物及其制备方法与在制备铜绿假单菌群体感应抑制剂中的应用，所述杂环亚砜类化合物结构创新，制备方法简便，具有良好的生物活性。所述杂环亚砜类化合物具有兼顾铜绿假单胞菌的正常生长和有效抑制铜绿假单胞菌生物被膜形成的重要作用，可作为群体感应抑制剂，对于解决铜绿假单胞等细菌感染及耐药性问题具有一定的应用前景。