(E)-(1R*,2R*)-4,4-bismethoxycarbonyl-2-(3-tributylstannylprop-1-enyl)-1-trimethylsilyloxycyclopentane | 412357-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(1R*,2R*)-4,4-bismethoxycarbonyl-2-(3-tributylstannylprop-1-enyl)-1-trimethylsilyloxycyclopentane
• 英文别名: dimethyl (3R,4R)-3-[(E)-3-tributylstannylprop-1-enyl]-4-trimethylsilyloxycyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 412357-94-9
• 化学式: C₂₇H₅₂O₅SiSn
• 分子量: 603.502
• InChiKey: AAFSCAYIPMHCPG-GKXYKQIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (E)-(1R*,2R*)-4,4-bismethoxycarbonyl-2-(3-tributylstannylprop-1-enyl)-1-trimethylsilyloxycyclopentane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(S)-3-Hydroxy-4-[(S)-1-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-allyl]-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ni(0)-Catalyzed Bismetallative Cyclization of 1,3-Diene and a Tethered Aldehyde in the Presence of Bu₃SnSiMe₃

  摘要：

  Ni(0)-Catalyzed bismetallative cyclization of 1,3-diene and a tethered aldehyde in the presence of Me3SiSnBu3 给出了相应的环化产物，其侧链中含有一个烯丙基锡基，可在与苯甲醛的偶联反应中用作烯丙基锡烷。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.18
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锡烷 、 3,3-bismethoxycarbonyl-5,7-octadienal 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到(E)-(1R*,2R*)-4,4-bismethoxycarbonyl-2-(3-tributylstannylprop-1-enyl)-1-trimethylsilyloxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  镍（0）催化1,3-二烯和束缚醛的二甲硅烷基化和环甲硅烷基化

  摘要：

  在PhF 2 SiSiMe 3或Me 3 SiSnBu 3的存在下，镍（0）催化1,3-二烯和系留醛的双金属环化反应，在侧链上具有烯丙基甲硅烷基或烯丙基锡烷基单元的相应环化产物收率高。在Me 3 SiSnBu 3存在下从反应中获得的环化产物具有作为烯丙基锡烷衍生物的反应性，并且与苯甲醛的偶联反应以非对映选择性的方式进行。当在手性单齿膦配体的存在下进行甲硅烷基化环化时，环化产物以适度对映体过量的旋光形式产生。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.03.047

文献信息

• Nickel(0)-catalyzed disilylative and silastannylative cyclizations of 1,3-diene and tethered aldehyde
  作者：Nozomi Saito、Miwako Mori、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.047

  日期：2007.1

  Nickel(0)-catalyzed bismetallative cyclization of 1,3-diene and a tethered aldehyde in the presence of PhF2SiSiMe3 or Me3SiSnBu3 gave the corresponding cyclized product having an allylsilyl or an allylstannyl unit in the side chain in good yields. The cyclized product obtained from the reaction in the presence of Me3SiSnBu3 had reactivity as an allylstannane derivative, and the coupling reaction with

  在PhF 2 SiSiMe 3或Me 3 SiSnBu 3的存在下，镍（0）催化1,3-二烯和系留醛的双金属环化反应，在侧链上具有烯丙基甲硅烷基或烯丙基锡烷基单元的相应环化产物收率高。在Me 3 SiSnBu 3存在下从反应中获得的环化产物具有作为烯丙基锡烷衍生物的反应性，并且与苯甲醛的偶联反应以非对映选择性的方式进行。当在手性单齿膦配体的存在下进行甲硅烷基化环化时，环化产物以适度对映体过量的旋光形式产生。
• Ni(0)-Catalyzed Bismetallative Cyclization of 1,3-Diene and a Tethered Aldehyde in the Presence of Bu₃SnSiMe₃
  作者：Yoshihiro Sato、Nozomi Saito、Miwako Mori

  DOI：10.1246/cl.2002.18

  日期：2002.1

  Ni(0)-Catalyzed bismetallative cyclization of 1,3-diene and a tethered aldehyde in the presence of Me3SiSnBu3 gave the corresponding cyclized product, having an allylstannyl group in the side chain, which could be used as an allylstannane in a coupling reaction with benzaldehyde.

  Ni(0)-Catalyzed bismetallative cyclization of 1,3-diene and a tethered aldehyde in the presence of Me3SiSnBu3 给出了相应的环化产物，其侧链中含有一个烯丙基锡基，可在与苯甲醛的偶联反应中用作烯丙基锡烷。