4-(N-methylnitramino)-3,5-dinitro-1H-pyrazole | 1399565-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(N-methylnitramino)-3,5-dinitro-1H-pyrazole
• 英文别名: N-(3,5-dinitro-1H-pyrazol-4-yl)-N-methylnitramide
• CAS: 1399565-09-3
• 化学式: C₄H₄N₆O₆
• 分子量: 232.112
• InChiKey: SXNKALFPRNAZEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-methylnitramino)-3,5-dinitro-1H-pyrazole 在 氨 、 O-tosylhydroxylamine 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-重氮桥联硝基唑：与硝基官能团兼容的链状氮原子链

  摘要：

  N-重氮桥联的吡咯是基于N-氨基唑的氧化偶合而合成的。延伸的链状氮原子链与硝基结合在一起可形成具有良好功能相容性的化合物。这种结合产生了一系列高密度含能材料（HEDM），它们具有较高的形成热，增强的密度，正氧平衡和良好的爆轰性能，同时保留了出色的热稳定性和相对较低的冲击敏感性。计算和实验研究表明，氮原子链的长度，高能性能和固有稳定性之间存在微妙的平衡，因此为设计先进的高能材料提供了有希望的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201402762
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3,5-dinitro-1H-pyrazol-4-amine 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到4-(N-methylnitramino)-3,5-dinitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-Chloro-3,5-dinitropyrazole: a precursor for promising insensitive energetic compounds

  摘要：

  以 4-氯-3,5-二硝基吡唑为原料，以良好的产率制备了一系列 3,5-二硝基吡唑衍生物，并通过 IR、1H 和 13C NMR（有时为 15N NMR）光谱、元素分析和 DSC 进行了表征。通过单晶X射线衍射证实了7和13的结构。使用标准 BAM 方法确定冲击灵敏度，并使用实验密度和计算的生成热获得爆炸特性。

  DOI：

  10.1039/c2ta01359b

文献信息

• Efficient Procedure for High-Yield Synthesis of 4-Substituted 3,5-Dinitropyrazoles Using 4-Chloro-3,5-dinitropyrazole
  作者：Igor Dalinger、Irina Vatsadze、Tatyana Shkineva、Galina Popova、Svyatoslav Shevelev

  DOI：10.1055/s-0031-1291134

  日期：2012.7

  The transformations of readily available 4-chloro-3,5-dinitropyrazole and its N-methylated derivative under the action of anionic S-/O-nucleophiles and neutral N-nucleophiles were studied. Independent of the substrate's charge (anionic, R = H, or neutral, R = Me), the nucleophilic substitution proceeds exclusively at position 4 replacing the chlorine nucleofuge. As a result of this study, the effective synthetic method for the preparation of 4-substituted 3,5-dinitropyrazoles via the nucleophilic substitution in 4-chloro3,5-dinitropyrazole was elaborated.
• WO2023/72812
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