4-iodo-3-methoxy-5-nitrosobenzoic acid methyl ester | 149082-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-3-methoxy-5-nitrosobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: Benzoic acid, 4-iodo-3-methoxy-5-nitroso-, methyl ester；methyl 4-iodo-3-methoxy-5-nitrosobenzoate
• CAS: 149082-10-0
• 化学式: C₉H₈INO₄
• 分子量: 321.071
• InChiKey: KHWQUDGOACSQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-methoxy-5-nitrosobenzoic acid methyl ester 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 四氧化锇 、 叠氮化四丁基铵 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 (1R,2R,6R)-2-Acetoxymethyl-4-(2-iodo-3-methoxy-5-methoxycarbonyl-phenyl)-2-methoxy-3-oxa-4,7-diaza-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel Heck arylation reaction: rapid access to congeners of FR 900482

  摘要：

  The C-6-C-7 bond of the epoxybenzazocine core of the antitumor FR 900482 series can be closed in high yield via a Heck arylation reaction of a 6-iodo-7,13-methylene seco precursor.

  DOI：

  10.1021/ja00067a026
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯羧酸甲酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氯化铵 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.92h， 生成 4-iodo-3-methoxy-5-nitrosobenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel Heck arylation reaction: rapid access to congeners of FR 900482

  摘要：

  The C-6-C-7 bond of the epoxybenzazocine core of the antitumor FR 900482 series can be closed in high yield via a Heck arylation reaction of a 6-iodo-7,13-methylene seco precursor.

  DOI：

  10.1021/ja00067a026