(S)-2-((((3-bromo-7-hydroxy-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-yl)methoxy)carbonyl)amino)-pentanedioic acid | 1613035-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((((3-bromo-7-hydroxy-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-yl)methoxy)carbonyl)amino)-pentanedioic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(3-bromo-2,7-dioxo-8H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-yl)methoxycarbonylamino]pentanedioic acid
• CAS: 1613035-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₉
• 分子量: 445.18
• InChiKey: ZWFRMQWOXCALLG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((((3-bromo-7-hydroxy-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-yl)methoxy)carbonyl)amino)-pentanedioic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 L-谷氨酸 、
  参考文献：
  名称：

  开发8-氮杂-3-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基作为光不稳定保护基的新入口

  摘要：

  溴基团的位置对8-氮杂香豆素发色团的光敏性具有显着的取代作用，导致开发出高度光敏的8-氮杂-3-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（氮杂-3-Bhc）该组显示出优异的光解效率和亲水性，并具有长波吸收最大值。新近鉴定的aza-3-Bhc基团可用于笼状谷氨酸盐，以对羧基和氨基官能团进行酯型和氨基甲酸酯型保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.063
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以17.6 mg的产率得到(S)-2-((((3-bromo-7-hydroxy-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-yl)methoxy)carbonyl)amino)-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  开发8-氮杂-3-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基作为光不稳定保护基的新入口

  摘要：

  溴基团的位置对8-氮杂香豆素发色团的光敏性具有显着的取代作用，导致开发出高度光敏的8-氮杂-3-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（氮杂-3-Bhc）该组显示出优异的光解效率和亲水性，并具有长波吸收最大值。新近鉴定的aza-3-Bhc基团可用于笼状谷氨酸盐，以对羧基和氨基官能团进行酯型和氨基甲酸酯型保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.063

文献信息

• Development of the 8-aza-3-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl group as a new entry of photolabile protecting groups
  作者：Hikaru Takano、Tetsuo Narumi、Nami Ohashi、Akinobu Suzuki、Toshiaki Furuta、Wataru Nomura、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.063

  日期：2014.7

  substitution effect of the position of the bromo group on the photosensitivity of the 8-azacoumarin chromophore leads to the development of a highly photosensitive 8-aza-3-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl (aza-3-Bhc) group that shows excellent photolytic efficiency and hydrophilicity with long-wavelength absorption maxima. The newly identified aza-3-Bhc group can be applied to caged glutamates for

  溴基团的位置对8-氮杂香豆素发色团的光敏性具有显着的取代作用，导致开发出高度光敏的8-氮杂-3-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（氮杂-3-Bhc）该组显示出优异的光解效率和亲水性，并具有长波吸收最大值。新近鉴定的aza-3-Bhc基团可用于笼状谷氨酸盐，以对羧基和氨基官能团进行酯型和氨基甲酸酯型保护。