7-(tert-butoxy)-4-(hydroxymethyl)-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-2-one | 1555880-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 7-(tert-butoxy)-4-(hydroxymethyl)-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-2-one
• 英文别名: 4-(Hydroxymethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrano[2,3-b]pyridin-2-one；4-(hydroxymethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrano[2,3-b]pyridin-2-one
• CAS: 1555880-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: QSWUVKNUYSKRIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butoxy)-4-(hydroxymethyl)-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3-bromo-7-hydroxy-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  开发8-氮杂-3-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基作为光不稳定保护基的新入口

  摘要：

  溴基团的位置对8-氮杂香豆素发色团的光敏性具有显着的取代作用，导致开发出高度光敏的8-氮杂-3-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（氮杂-3-Bhc）该组显示出优异的光解效率和亲水性，并具有长波吸收最大值。新近鉴定的aza-3-Bhc基团可用于笼状谷氨酸盐，以对羧基和氨基官能团进行酯型和氨基甲酸酯型保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.063
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 7-(tert-butoxy)-4-(hydroxymethyl)-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于等位基因的8-氮杂香豆素型光不稳定保护基的设计：香豆素-4-基甲基的亲水性增加策略。

  摘要：

  描述了作为水性光不稳定保护基团的8-氮杂香豆素-4-基甲基的开发。该策略的关键特征是Bhc衍生物的C7–C8烯醇双键被酰胺键等位取代，导致发色团从香豆素转化为8-氮杂香豆素。该策略使水溶性大大提高，光裂解容易。

  DOI：

  10.1021/ol5000583