7-(tert-butoxy)-4-(hydroxymethyl)-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-2-one | 1555880-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 7-(tert-butoxy)-4-(hydroxymethyl)-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-2-one
• 英文别名: 4-(Hydroxymethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrano[2,3-b]pyridin-2-one；4-(hydroxymethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrano[2,3-b]pyridin-2-one
• CAS: 1555880-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: QSWUVKNUYSKRIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butoxy)-4-(hydroxymethyl)-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3-bromo-7-hydroxy-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  开发8-氮杂-3-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基作为光不稳定保护基的新入口

  摘要：

  溴基团的位置对8-氮杂香豆素发色团的光敏性具有显着的取代作用，导致开发出高度光敏的8-氮杂-3-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（氮杂-3-Bhc）该组显示出优异的光解效率和亲水性，并具有长波吸收最大值。新近鉴定的aza-3-Bhc基团可用于笼状谷氨酸盐，以对羧基和氨基官能团进行酯型和氨基甲酸酯型保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.063
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 7-(tert-butoxy)-4-(hydroxymethyl)-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于等位基因的8-氮杂香豆素型光不稳定保护基的设计：香豆素-4-基甲基的亲水性增加策略。

  摘要：

  描述了作为水性光不稳定保护基团的8-氮杂香豆素-4-基甲基的开发。该策略的关键特征是Bhc衍生物的C7–C8烯醇双键被酰胺键等位取代，导致发色团从香豆素转化为8-氮杂香豆素。该策略使水溶性大大提高，光裂解容易。

  DOI：

  10.1021/ol5000583

文献信息

• Development of the 8-aza-3-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl group as a new entry of photolabile protecting groups
  作者：Hikaru Takano、Tetsuo Narumi、Nami Ohashi、Akinobu Suzuki、Toshiaki Furuta、Wataru Nomura、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.063

  日期：2014.7

  substitution effect of the position of the bromo group on the photosensitivity of the 8-azacoumarin chromophore leads to the development of a highly photosensitive 8-aza-3-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl (aza-3-Bhc) group that shows excellent photolytic efficiency and hydrophilicity with long-wavelength absorption maxima. The newly identified aza-3-Bhc group can be applied to caged glutamates for

  溴基团的位置对8-氮杂香豆素发色团的光敏性具有显着的取代作用，导致开发出高度光敏的8-氮杂-3-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（氮杂-3-Bhc）该组显示出优异的光解效率和亲水性，并具有长波吸收最大值。新近鉴定的aza-3-Bhc基团可用于笼状谷氨酸盐，以对羧基和氨基官能团进行酯型和氨基甲酸酯型保护。
• Isostere-Based Design of 8-Azacoumarin-Type Photolabile Protecting Groups: A Hydrophilicity-Increasing Strategy for Coumarin-4-ylmethyls
  作者：Tetsuo Narumi、Hikaru Takano、Nami Ohashi、Akinobu Suzuki、Toshiaki Furuta、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1021/ol5000583

  日期：2014.2.21

  Described is the development of 8-azacoumarin-4-ylmethyl groups as aqueous photolabile protecting groups. A key feature of the strategy is the isosteric replacement of the C7–C8 enol double bond of the Bhc derivative with an amide bond, resulting in conversion of the chromophore from coumarin to 8-azacoumarin. This strategy makes dramatically enhanced water solubility and facile photocleavage possible

  描述了作为水性光不稳定保护基团的8-氮杂香豆素-4-基甲基的开发。该策略的关键特征是Bhc衍生物的C7–C8烯醇双键被酰胺键等位取代，导致发色团从香豆素转化为8-氮杂香豆素。该策略使水溶性大大提高，光裂解容易。