methyl 7-(tert-butoxy)-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-4-carboxylate | 1555879-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: methyl 7-(tert-butoxy)-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxopyrano[2,3-b]pyridine-4-carboxylate；methyl 7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxopyrano[2,3-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1555879-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: GHSCQIOYZPTSPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(tert-butoxy)-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 6-bromo-7-(tert-butoxy)-4-(hydroxymethyl)-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于等位基因的8-氮杂香豆素型光不稳定保护基的设计：香豆素-4-基甲基的亲水性增加策略。

  摘要：

  描述了作为水性光不稳定保护基团的8-氮杂香豆素-4-基甲基的开发。该策略的关键特征是Bhc衍生物的C7–C8烯醇双键被酰胺键等位取代，导致发色团从香豆素转化为8-氮杂香豆素。该策略使水溶性大大提高，光裂解容易。

  DOI：

  10.1021/ol5000583
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl 7-(tert-butoxy)-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于等位基因的8-氮杂香豆素型光不稳定保护基的设计：香豆素-4-基甲基的亲水性增加策略。

  摘要：

  描述了作为水性光不稳定保护基团的8-氮杂香豆素-4-基甲基的开发。该策略的关键特征是Bhc衍生物的C7–C8烯醇双键被酰胺键等位取代，导致发色团从香豆素转化为8-氮杂香豆素。该策略使水溶性大大提高，光裂解容易。

  DOI：

  10.1021/ol5000583

文献信息

• Development of the 8-aza-3-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl group as a new entry of photolabile protecting groups
  作者：Hikaru Takano、Tetsuo Narumi、Nami Ohashi、Akinobu Suzuki、Toshiaki Furuta、Wataru Nomura、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.063

  日期：2014.7

  substitution effect of the position of the bromo group on the photosensitivity of the 8-azacoumarin chromophore leads to the development of a highly photosensitive 8-aza-3-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl (aza-3-Bhc) group that shows excellent photolytic efficiency and hydrophilicity with long-wavelength absorption maxima. The newly identified aza-3-Bhc group can be applied to caged glutamates for

  溴基团的位置对8-氮杂香豆素发色团的光敏性具有显着的取代作用，导致开发出高度光敏的8-氮杂-3-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（氮杂-3-Bhc）该组显示出优异的光解效率和亲水性，并具有长波吸收最大值。新近鉴定的aza-3-Bhc基团可用于笼状谷氨酸盐，以对羧基和氨基官能团进行酯型和氨基甲酸酯型保护。
• Utilization of the Heavy Atom Effect for the Development of a Photosensitive 8-Azacoumarin-Type Photolabile Protecting Group
  作者：Hikaru Takano、Tetsuo Narumi、Wataru Nomura、Toshiaki Furuta、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02720

  日期：2015.11.6

  photolabile protecting groups was achieved by iodine substitution. The newly identified 7-hydroxy-6-iodo-8-azacoumarin (8-aza-Ihc)-caged acetate showed excellent photolytic efficiency, significantly higher than that of the corresponding bromine-containing coumarin- and azacoumarin-type caging groups. The results provide a solid approach to improving the photosensitivity of photolabile protecting groups.

  通过碘取代，香豆素型光不稳定保护基的光化学性质得到了显着改善。新鉴定的7-羟基-6-碘-8-氮杂香豆素（8-氮杂-Ihc）笼罩的乙酸盐显示出优异的光解效率，显着高于相应的含溴香豆素和氮杂香豆素型笼罩组。结果提供了改善光不稳定保护基的光敏性的可靠方法。
• Isostere-Based Design of 8-Azacoumarin-Type Photolabile Protecting Groups: A Hydrophilicity-Increasing Strategy for Coumarin-4-ylmethyls
  作者：Tetsuo Narumi、Hikaru Takano、Nami Ohashi、Akinobu Suzuki、Toshiaki Furuta、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1021/ol5000583

  日期：2014.2.21

  Described is the development of 8-azacoumarin-4-ylmethyl groups as aqueous photolabile protecting groups. A key feature of the strategy is the isosteric replacement of the C7–C8 enol double bond of the Bhc derivative with an amide bond, resulting in conversion of the chromophore from coumarin to 8-azacoumarin. This strategy makes dramatically enhanced water solubility and facile photocleavage possible

  描述了作为水性光不稳定保护基团的8-氮杂香豆素-4-基甲基的开发。该策略的关键特征是Bhc衍生物的C7–C8烯醇双键被酰胺键等位取代，导致发色团从香豆素转化为8-氮杂香豆素。该策略使水溶性大大提高，光裂解容易。