(S)-3-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester | 219497-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1-benzylindol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 219497-33-3
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: MEIKJVCMLYDRDI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 0.02h， 以100%的产率得到N-α-(叔丁氧基羰基)-L-色氨醇
  参考文献：
  名称：

  完全保护的，反向N-戊烯化的（2 S，3 R）-3-羟基色氨酸的合成，环烷的独特组成部分†

  摘要：

  反向N-异戊烯化的3-羟基色氨酸，是一种环烯的异乎寻常的氨基酸，是通过向保护的丝氨酸和化合物随后的钯催化的N高度立体选择性地添加锌化的吲哚而以对映体和非对映体纯净且得到充分保护的形式获得的。-异戊二烯化。

  DOI：

  10.1039/c5ob01438g
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-3-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内逆电子需量Diels-色胺与束缚的杂芳族氮杂二氮烯的Alder反应1

  摘要：

  通过乙胺侧链束缚在色胺上的1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三嗪经历分子内逆电子需量环加成反应，生成了具有白色胚芽孢生物碱的[ABazaCE]环骨架的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00003-x

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Gliocladin C Based on One-Pot Construction of a 3a-(3-Indolyl)pyrroloindoline Skeleton by Sulfonium-Mediated Cross-Coupling of Tryptophan and Indole
  作者：Masanori Tayu、Yi Hui、Shiori Takeda、Kazuhiro Higuchi、Nozomi Saito、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03293

  日期：2017.12.15

  Total synthesis of (+)-gliocladin C has been achieved on the basis of one-pot construction of the 3a-(3-indolyl)pyrroloindoline core structure by the cross-coupling of a tryptophan derivative and an indole promoted by a sulfonium species generated from dialkylsulfoxide and triflic anhydride.

  （+）-gliacladin C的全合成是在3a-（3-吲哚基）吡咯并吲哚啉核心结构的一锅构建的基础上实现的，该结构通过色氨酸衍生物和由生成的sulf物种所促进的吲哚的交叉偶联而完成。由二烷基亚砜和三氟甲磺酸酐制得。
• New small molecule inhibitors of hepatitis C virus
  作者：Wanguo Wei、Cuifang Cai、Smitha Kota、Virginia Takahashi、Feng Ni、A. Donny Strosberg、John K. Snyder

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.070

  日期：2009.12

  New small molecule inhibitors of HCV were discovered by screening a small library of indoline alkaloid-type compounds. An automated assay format was employed which allowed identification of dimerization inhibitors of core, the capsid protein of the virus. These compounds were subsequently shown to block production of infectious virus in hepatoma cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Inverse Electron Demand Diels–Alder Reactions of Tryptamine with Tethered Heteroaromatic Azadienes
  作者：Scott C. Benson、Lily Lee、Lydie Yang、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00003-x

  日期：2000.2

  1,2,4,5-Tetrazines and 1,2,4-triazines tethered to tryptamine via the ethylamine side chain undergo intramolecular inverse electron demand cycloadditions to produce adducts with the [ABazaCE]-ring skeleton of the Aspidosperma alkaloids.

  通过乙胺侧链束缚在色胺上的1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三嗪经历分子内逆电子需量环加成反应，生成了具有白色胚芽孢生物碱的[ABazaCE]环骨架的加合物。
• Synthesis of fully protected, reverse N-prenylated (2S,3R)-3-hydroxytryptophan, a unique building block of the cyclomarins
  作者：Philipp Barbie、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c5ob01438g

  日期：——

  Reverse N-prenylated 3-hydroxytryptophan, the rather exotic amino acid of the cyclomarins, is obtained in enantio- and diastereomerically pure and fully protected form by a combination of a highly stereoselective addition of a zincated indole toward protected serinal and subsequent palladium-catalyzed N-prenylation.

  反向N-异戊烯化的3-羟基色氨酸，是一种环烯的异乎寻常的氨基酸，是通过向保护的丝氨酸和化合物随后的钯催化的N高度立体选择性地添加锌化的吲哚而以对映体和非对映体纯净且得到充分保护的形式获得的。-异戊二烯化。