(Z)-3-((benzylthio)methylene)indolin-2-one | 1283077-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-((benzylthio)methylene)indolin-2-one
• 英文别名: (Z/E)-3-(benzylthiomethylene)indolin-2-one；(3Z)-3-(benzylsulfanylmethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 1283077-23-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: ZJCFRYXUSZVGBU-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((benzylthio)methylene)indolin-2-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以31.1%的产率得到(Z)-3-((benzylsulfinyl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌剂的新型苄基亚砜 2-吲哚满酮衍生物的设计、合成和初步生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型苄基亚砜 2-吲哚满酮衍生物作为有效的抗癌剂。酪氨酸激酶抑制活性测定表明，大多数化合物显示出显着的活性。进一步研究了这些化合物对五种人类癌细胞系（HeLa、HepG2、MCF-7、SCC-15 和 A549）的体外抗增殖活性。几种化合物表现出明显的活性。其中，(Z)-3-(((4-bromobenzyl)sulfinyl)methylene)indolin-2-one(6j)和(Z)-3-((benzylsulfinyl)methylene)-5-bromoindolin-2-one( 6o) 被发现是有效的酪氨酸激酶抑制剂（IC50 分别为 1.34 和 2.69 μM），此外还具有显着的抗肿瘤潜力（6j 或 6o 的平均 IC50 值小于 40 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules22111979
• 作为产物：
  描述：

  3-Dimethylaminomethylene-2,3-dihydro-1H-indol-2-one 、 苄硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (Z)-3-((benzylthio)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌剂的新型苄基亚砜 2-吲哚满酮衍生物的设计、合成和初步生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型苄基亚砜 2-吲哚满酮衍生物作为有效的抗癌剂。酪氨酸激酶抑制活性测定表明，大多数化合物显示出显着的活性。进一步研究了这些化合物对五种人类癌细胞系（HeLa、HepG2、MCF-7、SCC-15 和 A549）的体外抗增殖活性。几种化合物表现出明显的活性。其中，(Z)-3-(((4-bromobenzyl)sulfinyl)methylene)indolin-2-one(6j)和(Z)-3-((benzylsulfinyl)methylene)-5-bromoindolin-2-one( 6o) 被发现是有效的酪氨酸激酶抑制剂（IC50 分别为 1.34 和 2.69 μM），此外还具有显着的抗肿瘤潜力（6j 或 6o 的平均 IC50 值小于 40 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules22111979

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 3-methylene-substituted indolinones as antimalarials
  作者：S. Praveen Kumar、Jiri Gut、Rita C. Guedes、Philip J. Rosenthal、Maria M.M. Santos、Rui Moreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.008

  日期：2011.3

  The design, synthesis and evaluation of 3-methylene-substituted indolinones as falcipain inhibitors and antiplasmodial agents are described. These compounds react readily with thiols via an addition-elimination mechanism, indicating their potential as cysteine protease inhibitors. Several indolinones containing a Leu-i-amyl recognition moiety were found to be moderate inhibitors of the Plasmodium falciparum

  描述，设计和合成的3-亚甲基取代的吲哚啉酮作为falcipain抑制剂和抗疟原虫剂。这些化合物通过加成消除机制容易与硫醇反应，表明它们作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的潜力。含有具有Leu-几个吲哚满酮我发现戊识别部分是适度抑制剂的恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2，但不相关的蛋白酶falcipain-3，和针对抗氯喹显示抗疟原虫活性恶性疟原虫W2在低微摩尔范围内的应变。将7-氯喹啉部分偶联至3-亚甲基取代的吲哚酮骨架上导致抗血浆活性的显着改善。
• Design, Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Novel Benzyl Sulfoxide 2-Indolinone Derivatives as Anticancer Agents
  作者：Lin Tang、Tao Peng、Gang Wang、Xiaoxue Wen、Yunbo Sun、Shouguo Zhang、Shuchen Liu、Lin Wang

  DOI：10.3390/molecules22111979

  日期：——

  In this work, a series of novel benzyl sulfoxide 2-indolinone derivatives was designed and synthesized as potent anticancer agents. Tyrosine kinase inhibitory activity assay indicated that most of the compounds showed significant activity. The in vitro antiproliferative activity of these compounds was further investigated against five human cancer cell lines (HeLa, HepG2, MCF-7, SCC-15, and A549).

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型苄基亚砜 2-吲哚满酮衍生物作为有效的抗癌剂。酪氨酸激酶抑制活性测定表明，大多数化合物显示出显着的活性。进一步研究了这些化合物对五种人类癌细胞系（HeLa、HepG2、MCF-7、SCC-15 和 A549）的体外抗增殖活性。几种化合物表现出明显的活性。其中，(Z)-3-(((4-bromobenzyl)sulfinyl)methylene)indolin-2-one(6j)和(Z)-3-((benzylsulfinyl)methylene)-5-bromoindolin-2-one( 6o) 被发现是有效的酪氨酸激酶抑制剂（IC50 分别为 1.34 和 2.69 μM），此外还具有显着的抗肿瘤潜力（6j 或 6o 的平均 IC50 值小于 40 μM）。