(S)-methyl 3-cyano-3-(4-fluorophenyl)propanoate | 1215863-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-cyano-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-3-cyano-3-(4-fluoro-phenyl)-propanoic acid methyl ester；methyl (3S)-3-cyano-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 1215863-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: YPRXHAXGVZMGRX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-methyl 3-cyano-3-(4-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  老黄色酶色氨酸116突变体介导的（Z）-β-芳基-β-氰基丙烯酸酯生物还原的对映选择性相反：（R）-和（S）-β-芳基-γ-内酰胺的合成方法

  摘要：

  老黄酶1的Trp 116突变体催化（Z）-β-芳基-β-氰基丙烯酸酯的还原反应，根据116位氨基酸的性质给出相反的对映选择性。底物以“经典”方向与酶的活性位点结合，提供还原产物的（S）-对映异构体。当氨基酸大小增加（例如亮氨酸）时，底物会采用“翻转”结合模式，该模式会转换为相应的（R）衍生物。对于大块氨基酸（例如，野生型色氨酸），不会发生还原反应。如此制备的对映体富集的氰基丙酸酯可转化为相应的（S）-和（R）-β-芳基-γ-内酰胺类化合物，通过顺序单锅法中的简单官能团互变，属于抑制性神经递质的前体，属于γ-氨基丁酸类。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500206

文献信息

• A short, chemoenzymatic route to chiral β-aryl-γ-amino acids using reductases from anaerobic bacteria
  作者：Anna Fryszkowska、Karl Fisher、John M. Gardiner、Gill M. Stephens

  DOI：10.1039/b919526b

  日期：——

  A short chemoenzymatic synthesis of β-aryl-γ-aminobutyric acids has been developed, based on a highly enantioselective biocatalytic reduction of β-aryl-β-cyano-α,β-unsaturated carboxylic acids.

  基于 β-芳基-β-氰基-α,β-不饱和羧酸的高度对映选择性生物催化还原，开发了一种短化学酶促合成 β-芳基-γ-氨基丁酸。
• Opposite Enantioselectivity in the Bioreduction of (<i>Z</i> )-β-Aryl-β-cyanoacrylates Mediated by the Tryptophan 116 Mutants of Old Yellow Enzyme 1: Synthetic Approach to (<i>R</i> )- and (<i>S</i> )-β-Aryl-γ-lactams
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Francesco G. Gatti、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Robert W. Powell、Sara Santangelo、Jon D. Stewart

  DOI：10.1002/adsc.201500206

  日期：2015.5.26

  The Trp 116 mutants of Old Yellow Enzyme 1 that catalyse the reduction of (Z)‐β‐aryl‐β‐cyanoacrylates give the opposite enantioselectivity according to the nature of the amino acid in position 116. Small amino acids (e.g., alanine) make the substrate bind to the enzyme′s active site in a “classical” orientation, affording the (S)‐enantiomer of the reduced product. When the size of the amino acid increases

  老黄酶1的Trp 116突变体催化（Z）-β-芳基-β-氰基丙烯酸酯的还原反应，根据116位氨基酸的性质给出相反的对映选择性。底物以“经典”方向与酶的活性位点结合，提供还原产物的（S）-对映异构体。当氨基酸大小增加（例如亮氨酸）时，底物会采用“翻转”结合模式，该模式会转换为相应的（R）衍生物。对于大块氨基酸（例如，野生型色氨酸），不会发生还原反应。如此制备的对映体富集的氰基丙酸酯可转化为相应的（S）-和（R）-β-芳基-γ-内酰胺类化合物，通过顺序单锅法中的简单官能团互变，属于抑制性神经递质的前体，属于γ-氨基丁酸类。