(R)-4-Benzyl-3-[(2R,3S,4R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-4-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-pentanoyl]-oxazolidin-2-one | 902480-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-Benzyl-3-[(2R,3S,4R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-4-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-pentanoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-4-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 902480-48-2
• 化学式: C₃₂H₅₇NO₆Si₂
• 分子量: 607.979
• InChiKey: QVHVOGAVGBSNLD-HVQBEUSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-[(2R,3S,4R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-4-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-pentanoyl]-oxazolidin-2-one 在 Celite 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到(2S,3S,4R)-5-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-4-methoxy-2-methyl-5-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Soraphen A:  An Aldol−Metathesis Avenue to the Macrocyclic Framework

  摘要：

  We describe a convergent approach to soraphen A, 1, that involves coupling of two fragments by an aldol condensation - olefin metathesis sequence. This route permits rapid access to congeners of 1.

  DOI：

  10.1021/ol060882s
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (R)-4-benzyl-3-(2-methoxyacetyl)oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以53%的产率得到(R)-4-Benzyl-3-[(2R,3S,4R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-4-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-pentanoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Soraphen A:  An Aldol−Metathesis Avenue to the Macrocyclic Framework

  摘要：

  We describe a convergent approach to soraphen A, 1, that involves coupling of two fragments by an aldol condensation - olefin metathesis sequence. This route permits rapid access to congeners of 1.

  DOI：

  10.1021/ol060882s

文献信息

• Studies toward Soraphen A:  An Aldol−Metathesis Avenue to the Macrocyclic Framework
  作者：Guillaume Vincent、Darren J. Mansfield、Jean-Pierre Vors、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol060882s

  日期：2006.6.1

  We describe a convergent approach to soraphen A, 1, that involves coupling of two fragments by an aldol condensation - olefin metathesis sequence. This route permits rapid access to congeners of 1.