(4S,5S,6R,7S,8S)-3-Hydroxy-4-methoxy-2,6,8-trimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-7-trimethylsilanyloxy-dec-9-enoic acid (1S,6S,7R)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-non-8-enyl ester | 902480-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6R,7S,8S)-3-Hydroxy-4-methoxy-2,6,8-trimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-7-trimethylsilanyloxy-dec-9-enoic acid (1S,6S,7R)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-non-8-enyl ester
• 英文别名: [(1S,6S,7R)-6,7-dimethoxy-1-phenylnon-8-enyl] (4S,5S,6R,7S,8S)-3-hydroxy-4-methoxy-2,6,8-trimethyl-7-trimethylsilyloxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxydec-9-enoate
• CAS: 902480-53-9
• 化学式: C₄₃H₇₈O₈Si₂
• 分子量: 779.259
• InChiKey: QMJSYLKQZIBRHC-UCFXWPMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R,7S,8S)-3-Hydroxy-4-methoxy-2,6,8-trimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-7-trimethylsilanyloxy-dec-9-enoic acid (1S,6S,7R)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-non-8-enyl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以43%的产率得到(4S,5S,6R,7S,8S)-3-Hydroxy-4-methoxy-2,6,8-trimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-7-trimethylsilanyloxy-dec-9-enoic acid (1S,6S)-6-methoxy-7-oxo-1-phenyl-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Soraphen A:  An Aldol−Metathesis Avenue to the Macrocyclic Framework

  摘要：

  We describe a convergent approach to soraphen A, 1, that involves coupling of two fragments by an aldol condensation - olefin metathesis sequence. This route permits rapid access to congeners of 1.

  DOI：

  10.1021/ol060882s
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 锂硼氢 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 (4S,5S,6R,7S,8S)-3-Hydroxy-4-methoxy-2,6,8-trimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-7-trimethylsilanyloxy-dec-9-enoic acid (1S,6S,7R)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-non-8-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Soraphen A:  An Aldol−Metathesis Avenue to the Macrocyclic Framework

  摘要：

  We describe a convergent approach to soraphen A, 1, that involves coupling of two fragments by an aldol condensation - olefin metathesis sequence. This route permits rapid access to congeners of 1.

  DOI：

  10.1021/ol060882s

文献信息

• Studies toward Soraphen A:  An Aldol−Metathesis Avenue to the Macrocyclic Framework
  作者：Guillaume Vincent、Darren J. Mansfield、Jean-Pierre Vors、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol060882s

  日期：2006.6.1

  We describe a convergent approach to soraphen A, 1, that involves coupling of two fragments by an aldol condensation - olefin metathesis sequence. This route permits rapid access to congeners of 1.