2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-4-[O-[N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-N-methyl]amino]hydroxybutanoic acid | 475150-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-4-[O-[N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-N-methyl]amino]hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (2S)-4-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonyl-methylamino]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 475150-38-0
• 化学式: C₁₈H₂₅ClN₂O₇
• 分子量: 416.859
• InChiKey: MPXWNQKCTSQACS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 BOC-L-丝氨酸 、 2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-4-[O-[N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-N-methyl]amino]hydroxybutanoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (S)-6-Amino-2-{(S)-2-[(S)-2-[(S)-2-((S)-2-amino-4-methyl-pentanoylamino)-propionylamino]-4-(N-methyl-aminooxy)-butyrylamino]-3-hydroxy-propionylamino}-hexanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  一组通用的氨氧基氨基酸，用于合成新糖肽。

  摘要：

  已经从容易获得的氨基酸前体以22-56％的总产率合成了四种N-烷基氨基氧基氨基酸。可以使用基于Boc化学的固相肽合成方法将每种氨基酸有效地掺入肽中，并且在四种情况中的三种中，可以将所得肽在氨氧基侧链上进行化学选择性糖基化以生成新糖肽。制备的N-烷基氨基氧基氨基酸范围允许糖与肽骨架的连接距离为两个，三个或四个原子，并且每个糖都确保连接的糖采用环状构象。这些衍生物为生物相关的新糖肽阵列提供了便捷途径，这些新糖肽可用于探测连接的糖对肽和蛋白质的结构和功能的影响。

  DOI：

  10.1021/jo034984x
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-高丝氨酸 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-4-[O-[N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-N-methyl]amino]hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物与含有新型N'-甲基-氨氧基氨基酸的肽的化学选择反应合成新糖肽

  摘要：

  已经使用标准的固相肽合成方法设计，合成了新的N'-甲基-氨基氧基氨基酸，并成功地将其掺入了肽中。这些肽与天然还原糖的反应通过与氨氧基侧链的化学选择性反应产生新糖肽。新氨基酸的关键特征是它使附着的糖保持其环状构象并靠近肽主链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01212-1

文献信息

• Synthesis of neoglycopeptides by chemoselective reaction of carbohydrates with peptides containing a novel N′-methyl-aminooxy amino acid
  作者：Michael R Carrasco、Michael J Nguyen、Dawn R Burnell、Michael D MacLaren、Shawna M Hengel

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01212-1

  日期：2002.8

  N′-methyl-aminooxy amino acid has been designed, synthesized, and successfully incorporated into peptides using standard solid-phase peptide synthesis procedures. Reaction of these peptides with native reducing sugars yields neoglycopeptides via a chemoselective reaction with the aminooxy side chains. The key feature of the new amino acid is that it maintains attached sugars in their cyclic conformations and close

  已经使用标准的固相肽合成方法设计，合成了新的N'-甲基-氨基氧基氨基酸，并成功地将其掺入了肽中。这些肽与天然还原糖的反应通过与氨氧基侧链的化学选择性反应产生新糖肽。新氨基酸的关键特征是它使附着的糖保持其环状构象并靠近肽主链。
• A Versatile Set of Aminooxy Amino Acids for the Synthesis of Neoglycopeptides
  作者：Michael R. Carrasco、Ryan T. Brown

  DOI：10.1021/jo034984x

  日期：2003.11.1

  N-alkylaminooxy amino acids have been synthesized in 22-56% overall yield from readily available amino acid precursors. Each amino acid can be efficiently incorporated into peptides using Boc-chemistry-based solid-phase peptide synthesis, and in three of the four cases the resulting peptides can be chemoselectively glycosylated at the aminooxy side chains to generate neoglycopeptides. The range of N-alkylaminooxy

  已经从容易获得的氨基酸前体以22-56％的总产率合成了四种N-烷基氨基氧基氨基酸。可以使用基于Boc化学的固相肽合成方法将每种氨基酸有效地掺入肽中，并且在四种情况中的三种中，可以将所得肽在氨氧基侧链上进行化学选择性糖基化以生成新糖肽。制备的N-烷基氨基氧基氨基酸范围允许糖与肽骨架的连接距离为两个，三个或四个原子，并且每个糖都确保连接的糖采用环状构象。这些衍生物为生物相关的新糖肽阵列提供了便捷途径，这些新糖肽可用于探测连接的糖对肽和蛋白质的结构和功能的影响。