N-十六烷基甘氨酸乙酯 | 94677-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-十六烷基甘氨酸乙酯
• 英文名称: N-hexadecylglycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(hexadecylamino)acetate
• CAS: 94677-80-2
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₂
• 分子量: 327.551
• InChiKey: JNHQWKRWPWOMLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十六烷基甘氨酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-Nitroso-N-hexadecyl-glycin
  参考文献：
  名称：

  Stewart,F.H.C., Australian Journal of Chemistry, 1961, vol. 14, p. 654 - 656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十六胺 、 溴乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到N-十六烷基甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-（9 H-氟-9-基甲氧基）羰基取代的天然非脂族α-氨基酸的合成及其掺入环状RGD-肽的结构活性研究†

  摘要：

  的α v /β 3整联在人类肿瘤转移和血管生成有关。已经显示了环（-Arg 1 -Gly 2 -Asp 3 -D-Phe 4 -Xaa 5 -）（I）和环（-Arg 1 -Gly 2 -Asp 3 -Phe 4 -D的序列的结构-Xaa 5 -）（II）以高亲和力结合，而后者对该受体具有高选择性。Xaa和D-Xaa残基接受各种氨基酸。在这里，我们报道了在位置5包含亲脂氨基酸Xaa或D-Xaa的环状Arg-Gly-Asp（RGD）肽的合成，活性和构象分析。对于I而言，它们是（2 S）-2-氨基十六烷酸在II，D-Ahd和Hd-Gly中添加了酸（Ahd）和N'-十六烷基甘氨酸（Hd-Gly），并且出于控制目的，并入了Ahd（图1）。对映体纯的α-氨基酸是通过非对映选择性合成和随后使用酰基转移酶I酶法分离异构体而获得的（方案）。根据Stewart的改进程序，从溴乙酸乙酯和十六烷基胺制备Hd-Gly

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800423

文献信息

• Synthesis of Unnatural LipohilicN-(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl-Substituted ?-Amino Acids and Their Incorporation into Cyclic RGD-Peptides: A structure-activity study
  作者：Marcus Koppitz、Martin Huenges、Rainer Gratias、Horst Kessler、Simon L. Goodman、Alfred Jonczyk

  DOI：10.1002/hlca.19970800423

  日期：1997.6.30

  Xaa = Ahd or Hd-Gly (1 or 2), a βII′/γ-turn-like arrangement with D-Phe in i+1 position of the β-turn is found. Peptides II with D-Xaa = D-Ahd or Hd-Gly (3 or 4) exhibit a βII′/γ-turn conformation with Gly in i+1 position of the β-turn, whereas II with Ahd instead of D-Xaa, i.e., lacking a D-amino acid in position 4 or 5 (5). adopts no defined conformation. However, in assays of receptor specificity

  的α v /β 3整联在人类肿瘤转移和血管生成有关。已经显示了环（-Arg 1 -Gly 2 -Asp 3 -D-Phe 4 -Xaa 5 -）（I）和环（-Arg 1 -Gly 2 -Asp 3 -Phe 4 -D的序列的结构-Xaa 5 -）（II）以高亲和力结合，而后者对该受体具有高选择性。Xaa和D-Xaa残基接受各种氨基酸。在这里，我们报道了在位置5包含亲脂氨基酸Xaa或D-Xaa的环状Arg-Gly-Asp（RGD）肽的合成，活性和构象分析。对于I而言，它们是（2 S）-2-氨基十六烷酸在II，D-Ahd和Hd-Gly中添加了酸（Ahd）和N'-十六烷基甘氨酸（Hd-Gly），并且出于控制目的，并入了Ahd（图1）。对映体纯的α-氨基酸是通过非对映选择性合成和随后使用酰基转移酶I酶法分离异构体而获得的（方案）。根据Stewart的改进程序，从溴乙酸乙酯和十六烷基胺制备Hd-Gly
• Stewart,F.H.C., Australian Journal of Chemistry, 1961, vol. 14, p. 654 - 656
  作者：Stewart,F.H.C.

  DOI：——

  日期：——