1-((2R,5S,6R)-5-Hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-methoxy-1H-pyrimidin-2-one | 204990-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((2R,5S,6R)-5-Hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-methoxy-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-[(2R,5S,6R)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-4-methoxypyrimidin-2-one
• CAS: 204990-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: PWYCGWPTKNTLTP-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,5S,6R)-5-Hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-methoxy-1H-pyrimidin-2-one 、 (2R,3R,4S,5R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-fluoro-2-methyl-tetrahydro-pyran 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以52%的产率得到1-[(2R,5S,6R)-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-5-Azido-3,4-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-methoxy-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶的正式合成——核苷类抗生素的一种成分，阿米西汀家族

  摘要：

  使用稳定的苯基硫糖苷作为关键构建块，研究了合成核苷抗生素前体阿米西汀的简便途径。

  DOI：

  10.1081/scc-100104831
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8aS)-2-(4-Methoxy-phenyl)-6-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-((2R,5S,6R)-5-Hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-methoxy-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sugimura, Hideyuki; Sujino, Keiko, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 53 - 63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FORMAL SYNTHESIS OF CYTOSAMINE—A COMPONENT OF NUCLEOSIDE ANTIBIOTICS, THE AMICETIN FAMILY
  作者：Hideyuki Sugimura、Ken-ichi Watanabe

  DOI：10.1081/scc-100104831

  日期：2001.1

  A facile route to a synthetic precursor of the nucleoside antibiotics, amicetins, was investigated employing stable phenyl thioglycosides as key building blocks.

  使用稳定的苯基硫糖苷作为关键构建块，研究了合成核苷抗生素前体阿米西汀的简便途径。
• Sugimura, Hideyuki; Sujino, Keiko, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 53 - 63
  作者：Sugimura, Hideyuki、Sujino, Keiko

  DOI：——

  日期：——