(E)-3-Methyl-hept-3-en-2-ol | 67077-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-Methyl-hept-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-3-methylhept-3-en-2-ol
• CAS: 67077-35-4
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: ICFGAONAWDWYTE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-hept-3-en-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(S)-1-((2S,3S)-2-Methyl-3-propyl-oxiranyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  非醛醇醛醇醛缩醛反应的非对映选择性：三氟甲硅烷基促进的佩恩重排

  摘要：

  非醛醇醛醇醛缩醛工艺表现出非对映选择性，使得仲环氧甲硅烷基醚的一种异构体仅提供预期的酮产物，而另一种同时提供酮和醛。我们为甲硅烷氧基环氧化物的一种新的甲硅烷基三氟甲磺酸酯-促进的佩恩重排本证据，例如d 3 ↔E 3。提出了非醛醇缩醛醛醇缩醛工艺的其他实例，包括环状实例以及其中芳基环参与产生不寻常产物的实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01890-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 2-methyl-2-hexenal 生成 (E)-3-Methyl-hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  串联的非羟醛羟醛缩合物，Mukaiyama羟醛缩醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的单锅串联醛醇缩合工艺，其中将仲环氧甲硅烷基醚以良好的收率转化为1,5-双-甲硅烷基氧基-3-烷酮。因此，用TBSOTf和碱处理环氧甲硅烷基醚8通过非醛醇缩醛重排得到甲硅烷基烯醇醚9，并且苯甲醛和TBSOTf的添加产生具有4：1顺式选择性的酮10。非对映选择性改变成对大多数醛的反偏好。这种反选择性压倒了正常的Felkin-Ahn偏好；即，即使是抗Felkin-Ahn，1，5-抗异构体也占主导地位。

  DOI：

  10.1021/ol0358760

文献信息

• A Tandem Non-Aldol Aldol Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Michael E. Jung、Alexandra van den Heuvel

  DOI：10.1021/ol0358760

  日期：2003.11.1

  process is described in which a secondary epoxy silyl ether is converted into the 1,5-bis-silyloxy-3-alkanone in good yield. Thus, treatment of the epoxy silyl ether 8 with TBSOTf and base affords the silyl enol ether 9 via non-aldol aldol rearrangement and addition of benzaldehyde and TBSOTf gives the ketone 10 with 4:1 syn selectivity. The diastereoselectivity changes to an anti preference for most aldehydes

  [反应：见正文]描述了一种新的单锅串联醛醇缩合工艺，其中将仲环氧甲硅烷基醚以良好的收率转化为1,5-双-甲硅烷基氧基-3-烷酮。因此，用TBSOTf和碱处理环氧甲硅烷基醚8通过非醛醇缩醛重排得到甲硅烷基烯醇醚9，并且苯甲醛和TBSOTf的添加产生具有4：1顺式选择性的酮10。非对映选择性改变成对大多数醛的反偏好。这种反选择性压倒了正常的Felkin-Ahn偏好；即，即使是抗Felkin-Ahn，1，5-抗异构体也占主导地位。
• Diastereoselectivity in non-aldol aldol reactions: silyl triflate-promoted Payne rearrangements
  作者：Michael E. Jung、Alexandra van den Heuvel

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01890-7

  日期：2002.11

  The non-aldol aldol process exhibits diastereoselectivity such that one isomer of a secondary epoxy silyl ether gives only the expected ketone product while the other affords both ketone and aldehyde. We present evidence for a novel silyl triflate-promoted Payne rearrangement of silyloxy epoxides, e.g. D3↔E3. Additional examples of the non-aldol aldol process are presented including cyclic examples

  非醛醇醛醇醛缩醛工艺表现出非对映选择性，使得仲环氧甲硅烷基醚的一种异构体仅提供预期的酮产物，而另一种同时提供酮和醛。我们为甲硅烷氧基环氧化物的一种新的甲硅烷基三氟甲磺酸酯-促进的佩恩重排本证据，例如d 3 ↔E 3。提出了非醛醇缩醛醛醇缩醛工艺的其他实例，包括环状实例以及其中芳基环参与产生不寻常产物的实例。