(2S,3S)-2,3-bis(prop-2-ynyloxymethyl)-1,4,7,10-tetra(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 1330641-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-bis(prop-2-ynyloxymethyl)-1,4,7,10-tetra(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 2-[(5S,6S)-4,7,10-tris(carboxymethyl)-5,6-bis(prop-2-ynoxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 1330641-97-8
• 化学式: C₂₄H₃₆N₄O₁₀
• 分子量: 540.571
• InChiKey: TUXCWQDSLIVWIS-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-[2-[(2-氯乙酰基)氨基]乙基]乙酰胺 在 盐酸 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 104.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-bis(prop-2-ynyloxymethyl)-1,4,7,10-tetra(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  FeaturingDOTA螯合物具有直接嫁接到四环大环上的炔烃基团：合成，弛豫特性，“点击”反应和高松弛胶束

  摘要：

  本文报道了具有一个或两个炔基的四乙酸DOTA型螯合剂的合成和弛豫性能，该螯合剂直接接枝在四氮杂大环上，可用于与含叠氮化物的底物进行“点击”反应。通过双氨醛模板途径获得带有一个炔基的外消旋DOTAma配体。使用相同的方法制备被位于两个相邻碳原子上的两个炔基取代的配体DOTAda。该S，SDOTAda的对映体也通过“蟹状”缩合制备。该配体是DOTA衍生物的第一个实例，该DOTA衍生物具有在大环上彼此相邻的两个反应性官能团。为了比较目的，还合成了三乙酸单炔配体（DO3ma）。NMR研究表明，DOTAma和DOTAda的Yb（III）螯合物在四氮杂环被硬化的溶液中采用两个构象。用发光光谱法测定chel（Ⅲ）螯合物的水合状态，用（17）测定G（Ⅲ）配合物的水交换时间。NMR。环取代加速了水交换。这些数据用于解释Gd（III）螯合物的核磁弛豫色散曲线。通过“点击”程序将两条长脂族链添加到DOTAda中，形成（C18）2

  DOI：

  10.1021/ic2010997

文献信息

• Gadolinium DOTA Chelates Featuring Alkyne Groups Directly Grafted on the Tetraaza Macrocyclic Ring: Synthesis, Relaxation Properties, “Click” Reaction, and High-Relaxivity Micelles
  作者：Christian Vanasschen、Nouri Bouslimani、David Thonon、Jean F. Desreux

  DOI：10.1021/ic2010997

  日期：2011.9.19

  reports on the synthesis and relaxivity properties of tetraacetic DOTA-type chelating agents featuring one or two alkyne groups directly grafted on the tetraaza macrocyclic ring and available for “click” reactions with azide-bearing substrates. The racemic DOTAma ligand bearing one alkyne group was obtained by a bisaminal template route. The same approach was used to prepare ligand DOTAda substituted

  本文报道了具有一个或两个炔基的四乙酸DOTA型螯合剂的合成和弛豫性能，该螯合剂直接接枝在四氮杂大环上，可用于与含叠氮化物的底物进行“点击”反应。通过双氨醛模板途径获得带有一个炔基的外消旋DOTAma配体。使用相同的方法制备被位于两个相邻碳原子上的两个炔基取代的配体DOTAda。该S，SDOTAda的对映体也通过“蟹状”缩合制备。该配体是DOTA衍生物的第一个实例，该DOTA衍生物具有在大环上彼此相邻的两个反应性官能团。为了比较目的，还合成了三乙酸单炔配体（DO3ma）。NMR研究表明，DOTAma和DOTAda的Yb（III）螯合物在四氮杂环被硬化的溶液中采用两个构象。用发光光谱法测定chel（Ⅲ）螯合物的水合状态，用（17）测定G（Ⅲ）配合物的水交换时间。NMR。环取代加速了水交换。这些数据用于解释Gd（III）螯合物的核磁弛豫色散曲线。通过“点击”程序将两条长脂族链添加到DOTAda中，形成（C18）2