7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[[5-(carboxymethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 69739-16-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[[5-(carboxymethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 69739-16-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₇S₄
• 分子量: 584.7
• InChiKey: XDZKBRJLTGRPSS-ROTLSHHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  >170°C (dec.)
• 比旋光度：
  D25 -55.9°
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  305
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

化学性质与用途

• 化学式: C20H18N6O7S4Na2
• CAS号: 86329-79-5
• 结构特点: 白色至淡黄白色结晶性粉末，无臭或微有特异气味，味苦。其溶解度极高（约270g/L），但几乎不溶于乙醇和乙醚。
• 物理常数：[α]D₂₃-55.9°；pK1 2.85，pK2 3.37，pK3 4.18；UV最大吸收(水)：228，260，288nm（ε值分别为7800，17800，15800）。
• 用途: 头孢地嗪是第三代广谱半合成头孢菌素类抗生素。主要用于治疗由肺炎球菌、链球菌等敏感菌引起的各种感染，包括但不限于肺炎、急慢性支气管炎、淋菌性尿道炎、乳腺炎、败血症、胆管炎、胆囊炎、子宫内感染、扁桃体炎、咽喉炎及腹膜炎。

生产方法

• 方法1：以头孢噻肟为原料，加入6.1g (2-巯基-4-甲基噻唑-5-基)乙酸溶于水中，并用2mol/L的氢氧化钠调节pH值至6.5。加热至70℃并在搅拌下逐步添加12g头孢噻肟在75ml水中的溶液，保持pH值不变，持续搅拌3小时后冷却并酸化至pH=2.8。过滤沉淀，并用水洗以除去杂质，在真空条件下使用五氧化二磷干燥后得到的即为头孢地秦。
• 方法2：同样是以7-ACA（7-氨基头孢烷酸）作为起始原料，通过与(2-巯基-4-甲基噻唑5-基)乙酸反应制备中间体，之后经过复杂的有机合成步骤最终得到目标产物。具体工艺包括碱性水解、酸化沉淀等。

安全性和毒理学数据

• 急性毒性：小鼠和兔子（静脉注射）的LD₅₀值在4000～8000 mg/kg之间；大鼠（静脉注射/皮下注射/腹腔注射）的LD₅₀值分别为4000～8000 mg/kg、15000～17500 mg/kg和8000～11000 mg/kg。

总结而言，头孢地嗪是一种高效的抗菌药物，在临床中有着广泛的应用。其生产过程涉及复杂的有机合成步骤，并需严格遵循实验室安全规程以确保操作人员的安全。