(R)-<3-<4-(bromoacetyl)phenyl>-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl butyrate | 128781-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-<3-<4-(bromoacetyl)phenyl>-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl butyrate
• 英文别名: butyric acid (R)-3-[4-(2-bromo-acetyl)-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester；[(5R)-3-[4-(2-bromoacetyl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl butanoate
• CAS: 128781-71-5
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₅
• 分子量: 384.227
• InChiKey: VWQGRUVYXOKXFD-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-<3-<4-(bromoacetyl)phenyl>-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl butyrate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(R)-<3-<4-(fluoroacetyl)phenyl>-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。2.“ A”组。

  摘要：

  描述了一系列5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮抗菌药（2）中改变“ A”基团的作用的合成和构效关系（SAR）研究。化合物2主要通过前述的六步合成法（J. Med。Chem。1989，32，1673）或通过亲电子芳族取代合成中间体2（A = H）或中间体2制备而制备。 （A ＝ I）通过过渡金属催化的碳-碳键形成反应。化合物2的A =烷基，乙烯基，乙炔基，羟烷基，醛基和酮基，氧亚氨基烷基，碳烷氧基，硝基，氨基，卤素和psi-卤代，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的抗菌评估，导致金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的鉴定SAR趋势。在几个系列的同系物（烷基，酮基，轴氨基烷基，氨基，卤素和psi-卤代和烷硫基）中，抗菌活性随亲脂性的增加而增加。但是在A是一个三或四取代（大于H的取代基）季原子直接连接于芳环（羟烷基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基）的取代基上，其活性在具有“叔丁基”的系列成员处达到峰值连接模式。相对于具有

  DOI：

  10.1021/jm00171a035
• 作为产物：
  描述：

  (R)-<3-(4-acetylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl butyrate 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(R)-<3-<4-(bromoacetyl)phenyl>-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。2.“ A”组。

  摘要：

  描述了一系列5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮抗菌药（2）中改变“ A”基团的作用的合成和构效关系（SAR）研究。化合物2主要通过前述的六步合成法（J. Med。Chem。1989，32，1673）或通过亲电子芳族取代合成中间体2（A = H）或中间体2制备而制备。 （A ＝ I）通过过渡金属催化的碳-碳键形成反应。化合物2的A =烷基，乙烯基，乙炔基，羟烷基，醛基和酮基，氧亚氨基烷基，碳烷氧基，硝基，氨基，卤素和psi-卤代，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的抗菌评估，导致金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的鉴定SAR趋势。在几个系列的同系物（烷基，酮基，轴氨基烷基，氨基，卤素和psi-卤代和烷硫基）中，抗菌活性随亲脂性的增加而增加。但是在A是一个三或四取代（大于H的取代基）季原子直接连接于芳环（羟烷基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基）的取代基上，其活性在具有“叔丁基”的系列成员处达到峰值连接模式。相对于具有

  DOI：

  10.1021/jm00171a035

文献信息

• [EN] BICYCLIC NITROIMIDAZOLES COVALENTLY LINKED TO SUBSTITUTED PHENYL OXAZOLIDINONES<br/>[FR] NITROIMIDAZOLES BICYCLIQUES LIÉS PAR COVALENCE À DES PHÉNYLOXAZOLIDINONES SUBSTITUÉES
  申请人：GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DE

  公开号：WO2009120789A8

  公开（公告）日：2010-10-28
• GREGOR, WALTER A.;BRITTELLI, DAVID R.;WANG, C. -L. J.;KEZAR, HOLLIS S. (I+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2569-2578
  作者：GREGOR, WALTER A.、BRITTELLI, DAVID R.、WANG, C. -L. J.、KEZAR, HOLLIS S. (I+

  DOI：——

  日期：——
• BICYCLIC NITROIMIDAZOLES COVALENTLY LINKED TO SUBSTITUTED PHENYL OXAZOLIDINONES
  申请人：Global Alliance For Tb Drug Development

  公开号：EP2254892B1

  公开（公告）日：2014-04-23
• Antibacterials. Synthesis and structure-activity studies of 3-aryl-2-oxooxazolidines. 2. The "A" group
  作者：Walter A. Gregory、David R. Brittelli、C. L. J. Wang、Hollis S. Kezar、Randall K. Carlson、Chung Ho Park、Peter F. Corless、Steven J. Miller、P. Rajagopalan

  DOI：10.1021/jm00171a035

  日期：1990.9

  Chem. 1989, 32, 1673) or by elaboration of the synthetic intermediate 2 (A = H) via electrophilic aromatic substitution or elaboration of the intermediate 2 (A = I) by transition metal catalyzed carbon-carbon bond-forming reactions. Antibacterial evaluation of compounds 2 with A = alkyl, ethenyl, ethynyl, hydroxyalkyl, aldo and keto, oximinoakyl, carboalkoxy, nitro, amino, halo and psi-halo, alkylthio

  描述了一系列5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮抗菌药（2）中改变“ A”基团的作用的合成和构效关系（SAR）研究。化合物2主要通过前述的六步合成法（J. Med。Chem。1989，32，1673）或通过亲电子芳族取代合成中间体2（A = H）或中间体2制备而制备。 （A ＝ I）通过过渡金属催化的碳-碳键形成反应。化合物2的A =烷基，乙烯基，乙炔基，羟烷基，醛基和酮基，氧亚氨基烷基，碳烷氧基，硝基，氨基，卤素和psi-卤代，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的抗菌评估，导致金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的鉴定SAR趋势。在几个系列的同系物（烷基，酮基，轴氨基烷基，氨基，卤素和psi-卤代和烷硫基）中，抗菌活性随亲脂性的增加而增加。但是在A是一个三或四取代（大于H的取代基）季原子直接连接于芳环（羟烷基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基）的取代基上，其活性在具有“叔丁基”的系列成员处达到峰值连接模式。相对于具有