2-n-butyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 102080-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-n-butyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-butyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole；2-Butyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol；2-butyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 102080-86-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: AVTLTWGTYRLMEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-diphenyloxazol-2-one 在 乙醚 、 formamide 作用下， 生成 2-n-butyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Gompper, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 374,381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under neat and microwave irradiation conditions
  作者：Kesatebrhan Haile Asressu、Chieh-Kai Chan、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d1ra05802a

  日期：——

  In the process of drug discovery and development, an efficient and expedient synthetic method for imidazole-based small molecules from commercially available and cheap starting materials has great significance. Herein, we developed a TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles through the reaction of 1,2-diketones and aldehydes using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave

  在药物发现和开发过程中，一种高效便捷的以市售廉价起始原料合成咪唑基小分子的方法具有重要意义。在此，我们利用六甲基二硅氮烷作为氮源，在微波加热和无溶剂条件下，通过 1,2-二酮和醛的反应开发了 TMSOTf 催化合成三取代咪唑。使用 X 射线单晶衍射分析证实了代表性三取代咪唑的化学结构。这种合成方法有几个优点，包括温和的路易斯酸的参与，不含金属和添加剂，底物范围广，收率好至极好，反应时间短。此外，
• A Convenient Method for the Preparation of 2,4,5-triaryl Imidazoles Using Barium Chloride Dispersed on Silica Gel Nanoparticles (BaCl2-nano SiO2) as Heterogeneous Reusable Catalyst
  作者：Mohammad R.M. Shafiee、Abbas Fazlinia、Najme Yaghooti、Majid Ghashang

  DOI：10.2174/157017812801264683

  日期：2012.5.1

  A simple and eco-friendly procedure for the synthesis of 2,4,5-triaryl imidazoles by using Barium chloride dispersed on silica gel nanoparticles (BaCl2-nano SiO2) as heterogeneous reusable catalyst in high yield under thermal conditions has been described.

  描述了一种简单且环保的方法，通过使用分散在硅胶纳米颗粒上的氯化钡（BaCl2-nano SiO2）作为高产率的可重复使用的异相催化剂，在热条件下合成2,4,5-三芳基咪唑。
• Room temperature ionic liquid promoted improved and rapid synthesis of highly functionalized imidazole and evaluation of their inhibitory activity against human cancer cells
  作者：Chetan K. Jadhav、Amol S. Nipate、Asha V. Chate、Pratiksha M. Kamble、Ganesh A. Kadam、Vidya S. Dofe、Vijay M. Khedkar、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1002/jccs.202000468

  日期：——

  advantage of this protocol for gram-scale synthesis adds to its practical applicability. Selected synthesized tetra- and trisubstituted imidazole scaffolds were screened for their in vitro antiproliferative properties against the human cancer cell lines EC-109, MCF-7, HGC-27, and PC-3. Compounds 4m, 5e, and 5v showed potent cytotoxic activity against the human breast cancer cell line PC-3, MCF-7, and HGC-27

  在这项研究中，我们报告了使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0]-undec-7-en-8-ium 咪唑盐离子液体作为催化剂以及用于快速多组分转化四-和三取代咪唑支架通过四组分和伪四组分反应制备，反应时间短，产率高，产物纯度高。离子液体价格便宜，可生物降解，并且可以回收和重复使用超过五个连续循环。该协议在克级合成方面的优势增加了其实际适用性。筛选了选定的合成四和三取代咪唑支架对人癌细胞系 EC-109、MCF-7、HGC-27 和 PC-3 的体外抗增殖特性。化合物4m、5e和5v 分别对人乳腺癌细胞系 PC-3、MCF-7 和 HGC-27 显示出有效的细胞毒活性。
• Verfahren zur Herstellung von p-Nitrophenyl-imidazolen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0365907A1

  公开（公告）日：1990-05-02

  Verfahren zur Herstellung von in 2- und/oder 4- und/oder 5-Position durch p-Nitrophenyl und gegebenenfalls zusätzlich substituierten Imidazolen durch Umsetzung von in 2- und/oder 4- und/oder 5-Position durch Phenyl und gegebenenfalls zusätzlich substituierten Imidazolen mit Gemischen von Schwefelsäure und Salpetersäure, indem man die Reaktion in Gegenwart von Harnstoff durchführt.

  一种制备 2-和/或 4-和/或 5-位被对硝基苯基取代的咪唑和任选另外取代的咪唑的工艺，该工艺是将 2-和/或 4-和/或 5-位被苯基取代的咪唑和任选另外取代的咪唑与硫酸和硝酸的混合物反应，在尿素存在下进行反应。
• Bal'on, Ya. G.; Smirnov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1712 - 1715
  作者：Bal'on, Ya. G.、Smirnov, V. A.

  DOI：——

  日期：——