methyl (2S)-2-(2-acetamidoacetamido)-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoate | 1569260-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(2-acetamidoacetamido)-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1569260-19-0
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄
• 分子量: 393.442
• InChiKey: HILKZUNELWDEBZ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl (2S)-2-(2-acetamidoacetamido)-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  温和的，选择性的Pd介导的方法，用于合成高度荧光的2芳基化色氨酸和含色氨酸的肽：Pd（0）纳米颗粒的催化作用？

  摘要：

  色氨酸的Pd介导的直接CH键功能化已开发，既可以作为单个氨基酸残基，又可以作为肽内的氨基酸。通过表征在反应早期阶段发展的Pd具有催化作用的纳米粒子相，已经获得了对该过程的重要机械学见解。

  DOI：

  10.1039/c3cc48481e

文献信息

• Unified mild reaction conditions for C2-selective Pd-catalysed tryptophan arylation, including tryptophan-containing peptides
  作者：Alan J. Reay、Thomas J. Williams、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c5ob01174d

  日期：——

  Mild Pd-mediated C–H functionalisation protocols, facilitating tryptophanC2-arylation, have been developed. Tryptophan-containing peptides, susceptible to oxidation, have been arylated.

  通过Pd介导的温和C-H官能化协议，促进了色氨酸的C2芳基化。易氧化的含色氨酸肽已被芳基化。
• A mild and selective Pd-mediated methodology for the synthesis of highly fluorescent 2-arylated tryptophans and tryptophan-containing peptides: a catalytic role for Pd⁰ nanoparticles?
  作者：Thomas J. Williams、Alan J. Reay、Adrian C. Whitwood、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c3cc48481e

  日期：——

  A Pd-mediated direct C-H bond functionalisation of tryptophan has been developed, both as a single amino acid residue and within peptides. Important mechanistic insight into this process has been gained by characterising a Pd catalytically competent nanoparticle phase which evolves during the early stages of reaction.

  色氨酸的Pd介导的直接CH键功能化已开发，既可以作为单个氨基酸残基，又可以作为肽内的氨基酸。通过表征在反应早期阶段发展的Pd具有催化作用的纳米粒子相，已经获得了对该过程的重要机械学见解。