N-叔丁基-2-(4-甲氧基苯基)乙酰胺 | 330467-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁基-2-(4-甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 330467-50-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01213003
• 分子量: 221.299
• InChiKey: RMKLKZFLYACKGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基-2-(4-甲氧基苯基)乙酰胺 在 bromotriphenoxyphosphonium bromide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以49%的产率得到对甲氧基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸三苯酯-卤素试剂通过 von Braun 降解酰胺温和合成腈

  摘要：

  公开了合成芳香族和脂肪族腈的温和程序。在溴化三苯氧基鏻 (TPBPr 2 ) 的存在下，N-烷基和 N, N-二烷基酰胺在有史以来报道的最温和条件下以良好到极好的产率经历冯布劳恩降解成腈。该反应通过在 -60 °C 下形成亚氨酰溴中间体进行，随后在氯仿中或什至在室温下回流时脱烷基化。在 N-叔丁基、N-α-苯乙基和 N-二苯甲基酰胺的情况下，在 -30 °C 下生成的氯三苯氧基氯化鏻 (TPCCl 2 ) 也是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1072591
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 叔丁基异氰酸酯 在 NiBr₂(dtbbpy) 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbbpy)PF₆ 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到N-叔丁基-2-(4-甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-H 键与异氰酸酯的光诱导氨基甲酰化

  摘要：

  在铱光氧化还原催化剂、溴化物阴离子和镍催化剂存在下，在可见光照射下，烷基苯与苄基位置的异氰酸酯偶联，生成N-取代的 α-芳基酰胺。当使用紫外光和二芳基酮代替可见光和铱络合物时，烷烃的脂肪族 C-H 键发生类似的氨基甲酰化反应。本反应提供了一种直接且原子经济的方法，用于从具有单碳延伸的碳氢化合物开始合成羧酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.210333

文献信息

• Distal Weak Coordination of Acetamides in Ruthenium(II)‐Catalyzed C−H Activation Processes
  作者：Qingqing Bu、Torben Rogge、Vladislav Kotek、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201711108

  日期：2018.1.15

  C−H activations with challenging arylacetamides were accomplished by versatile ruthenium(II) biscarboxylate catalysis. The distal C−H functionalization offers ample scope—including twofold oxidative C−H functionalizations and alkyne hydroarylations—through facile base‐assisted internal electrophilic‐type substitution (BIES) C−H ruthenation by weak O‐coordination.

  具有挑战性的芳基乙酰胺的CH活化是通过通用的双羧酸钌（II）催化完成的。远端C H功能化提供了广泛的范围-包括双重的氧化C H H功能化和炔烃加氢芳基化-通过弱O配位通过碱辅助的内部亲电子型取代（BIES）CH H钌化。
• Aerobic Oxidative Alkenylation of Weak <i>O</i>-Coordinating Arylacetamides with Alkenes via a Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Subramanian Jambu、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04140

  日期：2019.3.1

  A versatile and site-selective rhodium(III)-catalyzed aerobic oxidative alkenylation of arylacetamides including primary, secondary, and tertiary amides having a weak O-coordinating acetamide directing group with alkenes is described. In the reaction, air was utilized as a sole oxidant. The reaction was compatible with activated alkenes and maleimides.

  描述了一种通用的，有选择性的铑（III）催化的芳基乙酰胺的好氧氧化烯基化反应，包括具有弱的O-配位乙酰胺导向基团的伯，仲和叔酰胺与烯烃。在反应中，空气被用作唯一的氧化剂。该反应与活化的烯烃和马来酰亚胺相容。
• Palladium-Catalyzed Amidation of N-Tosylhydrazones with Isocyanides
  作者：Fengtao Zhou、Ke Ding、Qian Cai

  DOI：10.1002/chem.201102459

  日期：2011.10.24

  N‐tosylhydrazones: The direct formation of ketenimines from carbenes and isocyanides is limited to the reaction of Fischer carbene complexes or some specially stabilized carbenes with isocyanides. A Pd‐catalyzed amidation of N‐tosylhydrazones with isocyanides via a ketenimine intermediate in the presence of water is described. The method offers a general way to synthesize amides from carbonyl compounds through one‐carbon

  N-甲苯磺酰hydr的氨基羰基化作用：由卡宾和异氰酸酯直接形成酮亚胺的过程仅限于Fischer卡宾配合物或某些特别稳定的卡宾与异氰化物的反应。描述了在水的存在下，通过一个烯酮亚胺中间体，钯催化的N-甲苯磺酰with与异氰酸酯的酰胺化反应。该方法提供了通过单碳延伸从羰基化合物合成酰胺的通用方法（参见方案）。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Distal Weak <i>O</i>-Coordinating C–H Alkylation of Arylacetamides with Alkenes: Combined Experimental and DFT Studies
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Subramanian Jambu、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03257

  日期：2019.4.5

  The C–H alkylation of arylacetamides with activated alkenes such as substituted acrylates and vinyl sulphone in the presence of a ruthenium catalyst and organic acid via the weak O-coordination under the redox free version is described. The present protocol was effective with different substituted arylacetamides including secondary and tertiary amides. The reaction mechanism including the ortho C–H

  描述了在钌催化剂和有机酸存在下，在无氧化还原的情况下，通过弱O-配位作用，芳基乙酰胺与活化的烯烃（如取代的丙烯酸酯和乙烯基砜）的CH烷基化反应。本方案对不同的取代的芳基乙酰胺（包括仲酰胺和叔酰胺）有效。氘标记实验，竞争实验和DFT计算（包括TS分析）建议并支持了反应机理，包括邻C–H键活化，迁移插入和乙酸质子化。
• SO₄²⁻/Ce<i>_x</i>Zr₁₋<i>_x</i>O₂-catalyzed Synthesis of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylamides from Various Nitriles under Solvent-free Conditions
  作者：Sandeep S. Kahandal、Sandip R. Kale、Shamrao T. Disale、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1246/cl.2012.738

  日期：2012.7.5

  The synthesis of N-tert-butylamides using SO42−/CexZr1−xO2 catalysts under solvent-free conditions is reported. The methodology has several advantages such as reusability of the catalyst, solvent-free conditions, easy workup, and comparable yield of N-tert-butylamides. A variety of aliphatic, aromatic, and acid-sensitive substrates give high to moderate yields of the corresponding N-tert-butylamides. Surface acidities of the catalysts were correlated with the results obtained. To the best of our knowledge, this is the first report of a modified Ritter reaction on SO42−/CexZr1−xO2 using tert-butyl acetate as carbocationic source.

  报道了在无溶剂条件下，利用SO42−/CexZr1−xO2催化剂合成N-叔丁基酰胺的方法。该方法具有多个优点，如催化剂可重复使用、无溶剂条件、简单的后处理过程，以及比较相似的N-叔丁基酰胺的产率。多种脂肪族、芳香族及酸敏感底物均能获得高至中等的相应N-叔丁基酰胺的产率。催化剂的表面酸度与所得结果相关联。据我们所知，这是首次报道在SO42−/CexZr1−xO2催化下，使用叔丁醇乙酸酯作为正电荷源进行改进型Ritter反应。