Dimethyl (1RS,2RS,6SR,7SR)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo<5.2.2.0^2,6>undec-8,10-diene-8,9-dicarboxylate | 121948-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dimethyl (1RS,2RS,6SR,7SR)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo<5.2.2.0^2,6>undec-8,10-diene-8,9-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3aα,4β,7β,7aα)-4,7-dihydro-2,2-dimethyl-4,7-etheno-1,3-benzodioxole-5,6-dicarboxylate；dimethyl (1S,2S,6R,7R)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-8,10-diene-8,9-dicarboxylate
• CAS: 121948-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: UGROHQGJHMOLJV-ZTCHHREXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (1RS,2RS,6SR,7SR)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo<5.2.2.0^2,6>undec-8,10-diene-8,9-dicarboxylate 在 Amberlyst 15 resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到(1S,4R,7S,8R)-7,8-Dihydroxy-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应涉及顺式-1,2-异丙基二烯二氧基环己-3,5-二烯和一种加合物的酶促拆分

  摘要：

  顺式-1,2-异丙二烯二氧基环己-3,5-二烯与包括乙炔二羧酸二甲酯在内的多种亲二烯体进行Diels-Alder [4 + 2]环加成反应；与后者的亲二烯体形成的加合物被猪肝酯酶立体选择性地水解。

  DOI：

  10.1039/c39880001628
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,6RS,9RS)-4,4-Dimethyl-10,10-diphenyl-3,5-dioxatricyclo<7.2.0.0^2,6>undec-7-en-11-one 在 丁炔二酸二甲酯 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 Dimethyl (1RS,2RS,6SR,7SR)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo<5.2.2.0^2,6>undec-8,10-diene-8,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of diphenylketene and methylphenylketene with some cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol derivatives

  摘要：

  与二苯基酮烯反应的二烯体1-5分别生成[2 + 2]加成物6-10和[4 + 2]加成物11-15，已发现该反应通过一种离子机制进行，涉及双性离子16。二烯体2和3与甲基苯基酮烯（以及环己烯-1,3与二苯基酮烯）的反应以类似方式进行。醇醚13转化为多氧化的环己烷衍生物33、35和38。

  DOI：

  10.1039/p19960001157

文献信息

• Reaction of diphenylketene with some cyclohexa-3,5-diene-1,2-cis-diol derivatives: conversion of chlorobenzene into optically active 2-oxabicyclo[2.2.2]octen-3-one
  作者：Carlos A. Pittol、Stanley M. Roberts、Peter W. Sutton、Julian O. Williams

  DOI：10.1039/c39940000803

  日期：——

  The dienes 11–15 react with diphenylketene to give mixtures of the corresponding [2 + 2]-adducts 16–20 and [4 + 2]-adducts 21–25: the isomers 19/24 were converted into the optically active lactone 26 in two steps.

  二烯11-15与二苯基乙烯酮反应得到的混合物的相应的[2 + 2] -adducts 16-20和[4 + 2] -adducts 21-25：异构体19/24转化成光学活性内酯26在两步。
• cis-3,5-Cyclohexadiene-1,2-diol derivatives: facial selectivity in their Diels–Alder reactions with ethylenic, acetylenic and azo dienophiles
  作者：Sunny M. Ogbomo、D. Jean Burnell

  DOI：10.1039/b607938e

  日期：——

  The Diels-Alder reactions of maleimide with the acetonide derivative (6a) of cis-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol (1a) in various solvents showed facial selectivities ranging from 1 : 1 to 1 : 9. The same derivative 6a reacted in benzene with ethylenic dienophiles with generally modest facial selectivity, but acetylenic dienophiles added exclusively anti to the oxygen functions of 6a. Dimerization of cyclic

  在各种溶剂中，马来酰亚胺与顺式3,5-环己二烯-1,2-二醇（1a）的丙酮化物衍生物（6a）的狄尔斯-阿尔德反应显示面部选择性为1：1至1：9。 6a在苯中通常具有中等的面部选择性，但与烯键二烯键体发生反应，但乙炔键二烯键体仅添加抗6a氧功能的化合物。相对于二烯和亲二烯体伙伴，通过抗加成，环状缩醛6a和7的二聚主要但不是唯一地对于6a。偶氮二烯亲生物与1a衍生物的反应主要是通过反加成反应，但是二醇本身（1a）给出了主要产物合成加合物。
• Mahon, Mary F.; Molloy, Kieren; Pittol, Carlos A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1255 - 1263
  作者：Mahon, Mary F.、Molloy, Kieren、Pittol, Carlos A.、Pryce, Robert J.、Roberts, Stanley M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cotterill, Ian C.; Cox, Philip B.; Drake, Alex F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3071 - 3076
  作者：Cotterill, Ian C.、Cox, Philip B.、Drake, Alex F.、Grand, Darren M. Le、Hutchinson, Edward J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• COTTERILL, IAN C.;ROBERTS, STANLEY M.;WILLIAMS, JULIAN O., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N4, C. 1628-1629
  作者：COTTERILL, IAN C.、ROBERTS, STANLEY M.、WILLIAMS, JULIAN O.

  DOI：——

  日期：——