α-bromo-p-hydroxybutyrophenone | 53903-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-bromo-p-hydroxybutyrophenone
• 英文别名: α-Brom-4-hydroxy-butyrophenon；2-bromo-1-(4-hydroxy-phenyl)-butan-1-one；2-Bromo-4'-hydroxybutyrophenone；2-bromo-1-(4-hydroxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 53903-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: MYJZGZFNWVQGHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-p-hydroxybutyrophenone 在 sodium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学探索光-Favorskii 重排：机理研究

  摘要：

  使用( S )-或( R )-α-取代-对羟基丁苯酮( S , R ) -12a和( R , R ) -12b的( R )-2-乙酰基-2-苯乙酸酯模型，我们有结果表明，高效的光-Favorskii 重排通过一系列中间体进行，形成外消旋重排产物。光产物rac -2-(对羟基苯基)丙酸 ( rac - 9 ) 上的立体异构次甲基是通过苯氧基-烯丙氧基中间体17塌缩成环丙酮（“Favorskii”中间体18）闭合而形成的。这些结果量化了外消旋三重态双自由基3 16在主要重排路径上难以捉摸的中间体18的中间体。因此，从三线态双自由基表面到基态的系间跨越产生平面两性离子，然后形成不保留其立体化学起源的记忆的法沃斯基环丙酮。这些结果与 Dewar 和 Bordwell 通过乙氧基烯丙基两性离子中间体形成基态环丙酮3的机制相似。结果与 Stork、House 和 Bernetti 观察到的立体特异性 S

  DOI：

  10.1021/jo301640q
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯丁酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 α-bromo-p-hydroxybutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  立体化学探索光-Favorskii 重排：机理研究

  摘要：

  使用( S )-或( R )-α-取代-对羟基丁苯酮( S , R ) -12a和( R , R ) -12b的( R )-2-乙酰基-2-苯乙酸酯模型，我们有结果表明，高效的光-Favorskii 重排通过一系列中间体进行，形成外消旋重排产物。光产物rac -2-(对羟基苯基)丙酸 ( rac - 9 ) 上的立体异构次甲基是通过苯氧基-烯丙氧基中间体17塌缩成环丙酮（“Favorskii”中间体18）闭合而形成的。这些结果量化了外消旋三重态双自由基3 16在主要重排路径上难以捉摸的中间体18的中间体。因此，从三线态双自由基表面到基态的系间跨越产生平面两性离子，然后形成不保留其立体化学起源的记忆的法沃斯基环丙酮。这些结果与 Dewar 和 Bordwell 通过乙氧基烯丙基两性离子中间体形成基态环丙酮3的机制相似。结果与 Stork、House 和 Bernetti 观察到的立体特异性 S

  DOI：

  10.1021/jo301640q

文献信息

• Synthesis of a series of novel 2,4,5-trisubstituted selenazole compounds as potential PLTP inhibitors
  作者：Cui Ling、Zhibing Zheng、Xian Cheng Jiang、Wu Zhong、Song Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.017

  日期：2010.9

  Based on a homology-modeled structure of PLTP and characteristic structural features of reported cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors, we designed and synthesized a novel series of 2,4,5-trisubstituted selenazole compounds. Biological evaluation reveals that compounds 12 and 17 exhibit favorable PLTP activity, and their IC(50)s are 8 mu M and 10 mu M, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Miyoshi; Nagao, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1974, vol. 94, # 8, p. 1028 - 1031
  作者：Miyoshi、Nagao

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemically Probing the Photo-Favorskii Rearrangement: A Mechanistic Investigation
  作者：Richard S. Givens、Marina Rubina、Kenneth F. Stensrud

  DOI：10.1021/jo301640q

  日期：2013.3.1

  we have shown that a highly efficient photo-Favorskii rearrangement proceeds through a series of intermediates to form racemic rearrangement products. The stereogenic methine on the photoproduct, rac-2-(p-hydroxyphenyl)propanoic acid (rac-9), is formed by closure of a phenoxy-allyloxy intermediate 17 collapsing to a cyclopropanone, the “Favorskii” intermediate 18. These results quantify the intermediacy

  使用( S )-或( R )-α-取代-对羟基丁苯酮( S , R ) -12a和( R , R ) -12b的( R )-2-乙酰基-2-苯乙酸酯模型，我们有结果表明，高效的光-Favorskii 重排通过一系列中间体进行，形成外消旋重排产物。光产物rac -2-(对羟基苯基)丙酸 ( rac - 9 ) 上的立体异构次甲基是通过苯氧基-烯丙氧基中间体17塌缩成环丙酮（“Favorskii”中间体18）闭合而形成的。这些结果量化了外消旋三重态双自由基3 16在主要重排路径上难以捉摸的中间体18的中间体。因此，从三线态双自由基表面到基态的系间跨越产生平面两性离子，然后形成不保留其立体化学起源的记忆的法沃斯基环丙酮。这些结果与 Dewar 和 Bordwell 通过乙氧基烯丙基两性离子中间体形成基态环丙酮3的机制相似。结果与 Stork、House 和 Bernetti 观察到的立体特异性 S