(Z)-1,3-bis(4-chlorophenyl)-3-hydroxyprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1,3-bis(4-chlorophenyl)-3-hydroxyprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1,3-Bis-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: NKPVIRSJUKSCJR-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-bis(4-chlorophenyl)-3-hydroxyprop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以9%的产率得到3,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺作为有效的抗结核药物，靶向结核分枝杆菌细胞壁生物合成

  摘要：

  在含胆固醇培养基中对约 150,000 种抗结核分枝杆菌(Mtb)的不同化合物进行表型全细胞高通量筛选，确定 1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺1为中等活性命中。构效关系 (SAR) 研究表明，可以将全细胞效力提高到 MIC 值 <0.5 μM，并且开发了一个合理的药效团模型来描述活性化合物的化学空间。化合物在体外对复制的 Mtb 具有杀菌作用，并保留对多重耐药临床分离株的活性。最初的生物学分类分析表明细胞壁生物合成是该系列的一种合理的作用模式。然而，未检测到与已知细胞壁靶标（例如 MmpL3、DprE1、InhA 和 EthA）的交叉耐药性，这表明存在潜在的新作用或抑制模式。建立了该系列中几种活性化合物的体外和体内药物代谢和药代动力学特征，从而确定了用于体内功效概念验证研究的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00837
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 对氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(Z)-1,3-bis(4-chlorophenyl)-3-hydroxyprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺作为有效的抗结核药物，靶向结核分枝杆菌细胞壁生物合成

  摘要：

  在含胆固醇培养基中对约 150,000 种抗结核分枝杆菌(Mtb)的不同化合物进行表型全细胞高通量筛选，确定 1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺1为中等活性命中。构效关系 (SAR) 研究表明，可以将全细胞效力提高到 MIC 值 <0.5 μM，并且开发了一个合理的药效团模型来描述活性化合物的化学空间。化合物在体外对复制的 Mtb 具有杀菌作用，并保留对多重耐药临床分离株的活性。最初的生物学分类分析表明细胞壁生物合成是该系列的一种合理的作用模式。然而，未检测到与已知细胞壁靶标（例如 MmpL3、DprE1、InhA 和 EthA）的交叉耐药性，这表明存在潜在的新作用或抑制模式。建立了该系列中几种活性化合物的体外和体内药物代谢和药代动力学特征，从而确定了用于体内功效概念验证研究的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00837

文献信息

• Chemo‐ and Regioselective Construction of Functionalized Isocoumarin, Flavone, and Isoquinolinedione <i>via</i> a One‐pot Reaction of <i>o</i> ‐Quinol Acetate and Soft Nucleophiles
  作者：Yeong‐Jiunn Jang、Guan‐Yu Chen、Yun‐Lian Jhan、Pei‐Ting Lo、Wei‐Yu Hsu、Ke Wang、Ya‐Ting Hsu、Chia‐Lin Lee、Yu‐Liang Yang、Yang‐Chang Wu

  DOI：10.1002/adsc.202201291

  日期：——

  strategy for the synthesis of substituted isocoumarin, flavone, and isoquinolinedione derivatives through a switchable C-arylation/lactonization or SNAr reaction from a wide range of soft nucleophiles and o-quinol acetates has been developed. This base-mediated protocol proceeds under transition-metal-free conditions and selectively affords various heteroarenes in 13–98% yields from readily prepared or commercially

  已经开发出一种通过可切换的 C-芳基化/内酯化或 SNA Ar 反应从各种软亲核试剂和邻羟基乙酸酯合成取代异香豆素、黄酮和异喹啉二酮衍生物的一锅策略。这种碱介导的方案在无过渡金属的条件下进行，并从易于制备或市售的 1,3-二羰基和α -EWG 取代的羰基化合物中选择性地以 13-98% 的产率提供各种杂芳烃。该合成效用在潜在抗HIV 和抗 HIV 药物的合成中得到了进一步证明。-冠状病毒衍生物和COX-2抑制剂。此外，还进行了详细的实验和计算研究，以提供对反应机理的深入理解和有力支持。
• Co‐Catalyzed Dehydrogenation Claisen Condensation of Secondary Alcohols with Esters†
  作者：Shuo Gao、Wentao Hao、Yuqi Ji、Xiulin Li、Chunyan Zhang、Guoying Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202400481

  日期：2024.11.15

  practical Co-catalyzed cascade dehydrogenative Claisen condensation of secondary alcohols with esters, facilitating the synthesis of a wide range of 3-hydroxy-prop-2-en-1-ones. We introduce a catalytic system based on novel and scalable indazole NNP-ligands coordinated to cobalt for efficient dehydrogenations of secondary alcohols, and propose a plausible reaction mechanism supported by control experiments

  催化脱氢具有卓越的原子经济性和化学选择性，为将多种环保醇转化为关键分子提供了一种非常理想但具有挑战性的方法。此外，利用基于地球上发现的丰富元素的催化剂进行醇脱氢以生产丙烯酸酮，作为合成众多制药应用关键构件的通用策略，具有重要的前景。本研究描述了仲醇与酯的实用共催化级联脱氢 Claisen 缩合反应，促进了广泛的 3-羟基-丙-2-烯-1-酮的合成。我们引入了一种基于新型且可扩展的吲唑 NNP 配体的催化系统，该配体与钴配位，用于仲醇的高效脱氢，并提出了一种由对照实验和标记研究支持的合理反应机制。值得注意的是，它允许在一个罐中简化多种药物的合成。