tert-butyl (5aS,8aS)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5a,6,8,8a-tetrahydro-4H,7H-pyrrolo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazine-7-carboxylate | 1160004-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (5aS,8aS)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5a,6,8,8a-tetrahydro-4H,7H-pyrrolo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazine-7-carboxylate
• 英文别名: (5aS,8aS)-tert-butyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5a,6,8,8a-tetrahydropyrrolo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazine-7(4H)-carboxylate；tert-butyl (2S,6S)-10-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-7-oxa-1,4,11,12-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-9,11-diene-4-carboxylate
• CAS: 1160004-82-9
• 化学式: C₁₉H₂₁F₃N₄O₃
• 分子量: 410.396
• InChiKey: SGXNQBKTMMQTHL-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5aS,8aS)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5a,6,8,8a-tetrahydro-4H,7H-pyrrolo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazine-7-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5aS,8aS)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5a,7,8,8a-tetrahydro-4H,6H-pyrrolo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  三环三唑作为 σ1 受体拮抗剂治疗疼痛

  摘要：

  新系列5a,7,8,8a-四氢-4 H ,6 H-吡咯并[3,4- b ][1,2,3]三唑并[1,5- d ][的合成及药理活性据报道，1,4]恶嗪衍生物可作为有效的 sigma-1 受体 (σ 1 R) 配体。旨在提高母体外消旋非极性衍生物的水溶性的先导优化程序导致鉴定了几种 σ 1 R 拮抗剂，这些拮抗剂具有良好的体外吸收、分布、代谢和排泄特性，无脱靶亲和力，其特征是低碱性pKa （约 5）与啮齿类动物的高暴露水平相关。两种显示出不同的脑与血浆比率分布特征的化合物， 12lR和12qS ，表现出良好的镇痛特征，并被选为治疗疼痛的临床前候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00244
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5aS,8aS)-3-iodo-5a,6,8,8a-tetrahydro-4H,7H-pyrrolo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazine-7-carboxylate 、 4-(三氟甲基)苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (5aS,8aS)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5a,6,8,8a-tetrahydro-4H,7H-pyrrolo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环三唑作为 σ1 受体拮抗剂治疗疼痛

  摘要：

  新系列5a,7,8,8a-四氢-4 H ,6 H-吡咯并[3,4- b ][1,2,3]三唑并[1,5- d ][的合成及药理活性据报道，1,4]恶嗪衍生物可作为有效的 sigma-1 受体 (σ 1 R) 配体。旨在提高母体外消旋非极性衍生物的水溶性的先导优化程序导致鉴定了几种 σ 1 R 拮抗剂，这些拮抗剂具有良好的体外吸收、分布、代谢和排泄特性，无脱靶亲和力，其特征是低碱性pKa （约 5）与啮齿类动物的高暴露水平相关。两种显示出不同的脑与血浆比率分布特征的化合物， 12lR和12qS ，表现出良好的镇痛特征，并被选为治疗疼痛的临床前候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00244

文献信息

• Tricyclic triazolic compounds
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP2070933A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  The present invention relates to new tricyclic triazolic compounds having a high affinity for sigma-1 receptor as well as to the process for the preparation thereof, to composition comprising them and to their use as medicaments according to compounds of formula (I) Wherein R1 and R2 are as defined in the description.

  本发明涉及具有高亲和力的新三环三唑化合物与sigma-1受体的关系，以及其制备过程，包括它们的组成物和根据式(I)化合物的用途。 其中R1和R2如描述中所定义。
• [EN] TRICYCLIC TRIAZOLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2009071657A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to new tricyclic triazolic compounds having a high affinity for sigma-1 receptor as well as to the process for the preparation thereof, to composition comprising them and to their use as medicaments according to compounds of formula (I), Wherein R1 and R2 are as defined in the description.

  本发明涉及一种新的三环三唑化合物，其具有高亲和力的sigma-1受体，以及其制备过程，包括它们的组成物和它们作为药物的用途，根据式(I)的化合物，其中R1和R2如描述中所定义。
• TRICYCLIC TRIAZOLIC COMPOUNDS
  申请人：Pericas-Brondo Miguel Angel

  公开号：US20100298309A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to new tricyclic triazolic compounds having a high affinity for sigma-1 receptor as well as to the process for the preparation thereof, to composition comprising them and to their use as medicaments according to compounds of formula (I), Wherein R 1 and R 2 are as defined in the description.

  本发明涉及一种新的三环三唑化合物，其具有对sigma-1受体的高亲和力，以及其制备过程、包含它们的组合物和作为药物的用途，根据式(I)的化合物，其中R1和R2如描述中所定义。
• US8362011B2
  申请人：——

  公开号：US8362011B2

  公开（公告）日：2013-01-29