3-(3-Amino-benzoylamino)-propionic acid benzyl ester | 135321-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Amino-benzoylamino)-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 3-(3-aminobenzamido)propionate；benzyl 3-[(3-aminobenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 135321-18-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: CCFAEQCRNBORIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Amino-benzoylamino)-propionic acid benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-{3-[2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-methylsulfanylcarbonimidoyl-phenyl)-propionylamino]-benzoylamino}-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(3-Amino-benzoylamino)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017

文献信息

• Piperazine compounds as fibrinogen inhibitors
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05908843A1

  公开（公告）日：1999-06-01

  Novel piperazine derivatives of formula I: Y--(C.sub.m H.sub.2m --CHR.sup.1).sub.n --CO--(NH--CHR.sup.2 --CO).sub.r -- Z wherein ##STR1## R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.7 are each, independently, --C.sub.t H.sub.2t --R.sup.9, benzyl, hydroxybenzyl, imidazolylmethyl or indolylmethyl; R.sup.3 is H or H.sub.2 N--C(.dbd.NH)--; R.sup.4 and R.sup.6 are each, independently, (H,H) or .dbd.O; R.sup.5 is H, H.sub.2 N--C(.dbd.NH)-- or H.sub.2 N--C(.dbd.NH)--NH; R.sup.8 is OH, OA or NHOH; R.sup.9 is H, OH, NH.sub.2, SH, SA, COOH, CONH.sub.2 or NH--C(.dbd.NH)--NH.sub.2 ; A is in each case, independently, alkyl having 1-4 C atoms; m and t are each, independently, 0, 1, 2, 3 or 4; n and r are each, independently, 0 or 1; and p is 0, 1 or 2, inhibit the binding of fibrinogen to the fibrinogen receptor and can be used for the treatment of thrombosis, apoplexy, cardiac infarctus, inflammation, arteriosclerosis and tumors.

  式I的新型哌嗪衍生物：Y--(C.sub.m H.sub.2m --CHR.sup.1).sub.n --CO--(NH--CHR.sup.2 --CO).sub.r -- Z，其中 ##STR1## R.sup.1，R.sup.2和R.sup.7各自独立地为--C.sub.t H.sub.2t --R.sup.9，苄基，羟基苄基，咪唑甲基或吲哚甲基; R.sup.3为H或H.sub.2 N--C(.dbd.NH)--; R.sup.4和R.sup.6各自独立地为(H,H)或.dbd.O; R.sup.5为H，H.sub.2 N--C(.dbd.NH)--或H.sub.2 N--C(.dbd.NH)--NH; R.sup.8为OH，OA或NHOH; R.sup.9为H，OH，NH.sub.2，SH，SA，COOH，CONH.sub.2或NH--C(.dbd.NH)--NH.sub.2; A在每种情况下各自独立地为具有1-4个C原子的烷基; m和t各自独立地为0、1、2、3或4; n和r各自独立地为0或1; p为0、1或2，抑制纤维蛋白原与纤维蛋白原受体的结合，可用于治疗血栓形成、中风、心肌梗塞、炎症、动脉硬化和肿瘤。
• Bifunctional degraders of cyclin dependent kinase 9 (CDK9): Probing the relationship between linker length, properties, and selective protein degradation
  作者：Robert J. Tokarski、Chia M. Sharpe、Andrew C. Huntsman、Brittney K. Mize、Oluwatosin R. Ayinde、Emily H. Stahl、James R. Lerma、Andrew Reed、Bridget Carmichael、Natarajan Muthusamy、John C. Byrd、James R. Fuchs

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115342

  日期：2023.6

  inhibitors and a known E3 ligase ligand to induce ubiquitination and subsequent degradation of the target protein. Although many protein degraders have been reported in the literature, the properties of the linker necessary for efficient degradation still require special attention. In this study, a series of protein degraders was developed, employing the clinically tested CDK inhibitor AT7519. The purpose

  细胞周期蛋白依赖性激酶 9 (CDK9) 是多种癌症类型（包括急性髓性白血病 (AML)）中有前途的治疗靶点。蛋白质降解剂，也称为蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC)，已成为选择性降解癌症靶标（包括 CDK9）的工具，补充了传统小分子抑制剂的活性。这些化合物通常包含先前报道的抑制剂和已知的 E3 连接酶配体，以诱导泛素化和随后的靶蛋白降解。尽管文献中报道了许多蛋白质降解剂，但有效降解所必需的接头的特性仍然需要特别注意。在这项研究中，开发了一系列蛋白质降解剂，采用经过临床测试的CDK抑制剂 AT7519。本研究的目的是检查连接子组成，特别是链长对效力的影响。除了为各种接头组合物建立活性基线外，还制备了两个不同的同源系列，一个全烷基系列和一个含酰胺系列，证明了这些系列中降解剂效力对接头长度的依赖性以及与预测物理化学的相关性特性。
• Piperazinderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0608759A2

  公开（公告）日：1994-08-03

  Neue Piperazinderivate der Formel I         Y-(CmH2m-CHR¹)n-CO-(NH-CHR²-CO)r-Z worin R¹, R², Y, Z, m, n und r die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, hemmen die Bindung von Fibrinogen an den Fibrinogenrezeptor und können zur Behandlung von Thrombosen, Apoplexie, Herzinfarkt, Entzündungen, Arteriosklerose sowie von Tumoren verwendet werden.

  式 I 的新哌嗪衍生物 Y-(CmH2m-CHR¹)n-CO-(NH-CHR²-CO)r-Z 其中 R¹、R²、Y、Z、m、n 和 r 具有权利要求 1 中给出的含义，可抑制纤维蛋白原与纤维蛋白原受体的结合，可用于治疗血栓形成、脑中风、心肌梗塞、炎症、动脉硬化和肿瘤。
• Neue Benzoesäure- und Phenylessigsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung als Heilmittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0372486B1

  公开（公告）日：1994-06-01
• VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0869787A1

  公开（公告）日：1998-10-14