N-叔丁氧羰基-D-苏氨酸甲酯 | 96099-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-D-苏氨酸甲酯
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxybutyric acid methyl ester
• 英文别名: N-Boc-D-threonine methyl ester；Boc-L-Thr-OMe；(2R,3S)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxybutanoate；methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 96099-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: MZMWAPNVRMDIPS-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

制备方法与用途

N-叔丁氧羰基-D-苏氨酸甲酯是一种苏氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-D-苏氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十七、从 L-和 D-苏氨酸衍生物实际合成 N,N-保护的 2,3-二氨基丁酸的所有非对映异构体

  摘要：

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1369
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-D-苏氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ishizuka, Tadao; Osaki, Mitsuyasu; Ishihara, Hideharu, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 901 - 908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种O-甲基-苏/酪氨酸的制备方法
  申请人：滨海吉尔多肽有限公司

  公开号：CN108003048A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及一种O‑甲基‑苏/酪氨酸的制备方法，主要解决目前方法中有毒试剂易挥发，试剂危险，步骤长，收率低等缺点。本发明的技术方案：一种O‑甲基‑苏/酪氨酸的制备方法包括以下步骤：N‑叔丁氧羰基‑苏/酪氨酸在氢氧化钠催化下，与硫酸二甲酯反应生成N‑叔丁氧羰基‑O‑甲基‑苏/酪氨酸，N‑叔丁氧羰基‑O‑甲基‑苏/酪氨酸再用酸性物质脱除叔丁氧羰基，即可得到产物O‑甲基‑苏/酪氨酸。本发明的产物，在抗生素和多肽药物领域均有重要应用。
• [EN] N-1 BRANCHED ALKYL ETHER SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO[4,5-C]QUINOLÉINE SUBSTITUÉS PAR ALKYLÉTHER N-1 RAMIFIÉ, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2020109898A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Imidazo[4,5-c]quinoline compounds having a substituent that is attached at the N-1 position by a branched group, single enantiomers of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of making the compounds are disclosed. Methods of use of the compounds as immune response modifiers, for inducing cytokine biosynthesis in humans and animals, and in the treatment of diseases including infectious and neoplastic diseases are also disclosed.

  本文披露了在N-1位置通过支链基团连接的取代基的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物，化合物的单对映体，含有这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物的方法。还披露了作为免疫应答调节剂使用这些化合物的方法，用于诱导人类和动物中的细胞因子生物合成，并用于治疗包括传染性和肿瘤性疾病在内的疾病的方法。
• Benzo[A] [phenazin-11-carboxamide derivatives and their use as joint inhibitors of topomerase I and II
  申请人：——

  公开号：US20030139409A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  A compound which is a benzo[a]phenazine-11-carboxamide derivative of formula (I) wherein each of R 1 to R 4 , which are the same or different, is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 6 alkoxy which is unsubstituted or substituted, heteroaryloxy, C 1 -C 6 alkyl which is unsubstituted or substituted, nitro, cyano, azido, amidoxime, CO 2 R 10 , CON(R 12 ) 2 , OCON(R 12 ), SR 10 , SOR 11 , SO 2 (R 11 ), SO 2 N(R 12 ) 2 , N(R 12 ) 2 , NR 10 SO 2 R 11 , N(SO 2 R 11 ) 2 NR 10 (CH 2 ) n CN, NR 10 COR 11 , OCOR 11 or COR 10 ; each of R 5 to R 7 , which are the same or different, is selected from hydrogen, halogen, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkyl, SR 10 and N(R 12 ) 2 ; Q is C 1 -C 6 alkylene which is unsubstituted or substituted by (i) C 1 -C 6 alkyl which is unsubstituted or substituted, (ii) hydroxy, provided that the hydroxy group is not, to either of the N atoms adjacent to Q in formula (I), (iii) CO 2 R 10 , or (iv) CON(R 12 ); R 1 and R 9 , which are the same or different, are each hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, or R 8 and R 9 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring which may include one additional heteroatom selected from O, N and S, or one of R 8 and R 9 is an alkylene chain optionally interrupted by O, N or S, which is attached to a carbon atom on the alkylene chain represented by Q to complete a saturated 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring as defined above; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; with the proviso that at least one R 1 to R 4 is other than hydrogen. These compounds are inhibitors of topoisomerase I and/or topoisomerase II and can be used to treat tumours, including tumours which express MDR.

  一种化合物，是一种公式（I）的苯并[a]菲啉-11-甲酰胺衍生物，其中R1至R4中的每一个，它们相同或不同，被选择为氢、卤素、羟基、未取代或取代的C1-C6烷氧基、杂环氧基、未取代或取代的C1-C6烷基、硝基、氰基、叠氮基、酰肼基、CO2R10、CON(R12)2、OCON(R12)、SR10、SOR11、SO2(R11)、SO2N(R12)2、N(R12)2、NR10SO2R11、N(SO2R11)2NR10(CH2)nCN、NR10COR11、OCOR11或COR10；R5至R7中的每一个，它们相同或不同，被选择为氢、卤素、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基、SR10和N(R12)2；Q是未取代或取代的C1-C6烷基，其被（i）未取代或取代的C1-C6烷基，（ii）羟基、前提是羟基不是在公式（I）中与Q相邻的任一N原子，（iii）CO2R10，或（iv）CON(R12)所取代；R1和R9，它们相同或不同，分别是氢或C1-C6烷基，或R8和R9连同它们连接到的氮原子形成饱和的5-或6-成员N-含杂环戊或六元环，可能包括一个额外的由O、N和S中选择的杂原子，或R8和R9中的一个是由O、N或S随机中断的烷基链，它连接到由Q表示的烷基链上的碳原子，以完成上述定义的饱和的5-或6-成员N-含杂环戊或六元环；或其药学上可接受的盐；但至少一个R1到R4不是氢。这些化合物是拓扑异构酶I和/或拓扑异构酶II的抑制剂，可用于治疗肿瘤，包括表达MDR的肿瘤。
• Isopenicillin N Synthase Binds δ-(L-α-Aminoadipoyl)-L-Cysteinyl-D-Thia-allo-Isoleucine through both Sulfur Atoms
  作者：Ian J. Clifton、Wei Ge、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1002/cbic.201100149

  日期：2011.8.16

  Polar opposites: IPNS converts a wide range of substrate analogues into modified β‐lactams, including nurmerous tripeptides in which the third amino acid (normally valine) is substituted. However IPNS does not like polar residues in this position. The crystal structure of the protein with a substrate analogue that incorporates D‐thio‐allo‐isoleucine in place of valine sheds light on this predilection

  极性相反： IPNS可将多种底物类似物转化为修饰的β-内酰胺，包括其中被第三个氨基酸（通常为缬氨酸）取代的大量三肽。但是，IPNS在此位置不喜欢极性残基。该蛋白质的与底物类似物结合了晶体结构d -噻异体异亮氨酸代替缬氨酸在此揭示偏爱光。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Milton John

  公开号：US20050143383A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  A compound which is a benzo[a]phenazine-11-carboxamide derivative of formula (I) wherein each of R 1 to R 4 , which are the same or different, is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 6 alkoxy which is unsubstituted or substituted, heteroaryloxy, C 1 -C 6 alkyl which is unsubstituted or substituted, nitro, cyano, azido, amidoxime, CO 2 R 10 , CON(R 12 ) 2 , OCON(R 12 ), SR 10 , SOR 11 , SO 2 R 11 , SO 2 N(R 12 ) 2 , N(R 2 ) 2 , NR 10 SO 2 R 11 , N(SO 2 R 11 ) 2 NR 10 (CH 2 ) n CN, NR 10 COR 11 , OCOR 11 or COR 10 ; each of R 5 to R 7 , which are the same or different, is selected from hydrogen, halogen, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkyl, SR 10 and N(R 12 ) 2 ; Q is C 1 -C 6 alkylene which is unsubstituted or substituted by (i) C 1 -C 6 alkyl which is unsubstituted or substituted, (II) hydroxy, provided that the hydroxy group is not α to either of the N atoms adjacent to Q in formula (I), (iii) CO 2 R 10 , or (iv) CON(R 12 ); R 8 and R 9 , which are the same or different, are each hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, or R 8 and R 9 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring which may include one additional heteroatom selected from O, N and S, or one of R 8 and R 9 is an alkylene chain optionally interrupted by O, N or S, which is attached to a carbon atom on the alkylene chain represented by Q to complete a saturated 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring as defined above; R 10 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, benzyl or phenyl; R 11 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, benzyl or phenyl; each R 12 , which are the same or different, is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl cycloalkyl, benzyl or phenyl, or the two R 12 groups form, together with the nitrogen atom to which they are attached a 5- or 6-membered saturated N-containing heterocyclic ring which may include 1 or 2 additional heteroatoms selected from O, N and S; and n is 1, 2 or 3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; with the proviso that at least one of R 1 to R 4 is other than hydrogen. These compounds are inhibitors of topoisomerase I and/or topoisomerase II and can be used to treat tumours, including tumours which express MDR.

  化合物为公式（I）的苯并[a]菲噻嗪-11-羧酰胺衍生物，其中R1至R4中的每个基团，相同或不同，选自氢、卤素、羟基、未取代或取代的C1-C6烷氧基、杂环氧基、未取代或取代的C1-C6烷基、硝基、氰基、叠氮基、酰肟基、CO2R10、CON(R12)2、OCON(R12)、SR10、SOR11、SO2R11、SO2N(R12)2、N(R2)2、NR10SO2R11、N(SO2R11)2NR10(CH2)nCN、NR10COR11、OCOR11或COR10；R5至R7中的每个基团，相同或不同，选自氢、卤素、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基、SR10和N(R12)2；Q为未取代或取代的C1-C6烷基，可以由(i)未取代或取代的C1-C6烷基，(ii)羟基，但羟基不在公式（I）中与相邻的N原子之一相邻，(iii)CO2R10，或(iv)CON(R12)取代；R8和R9，相同或不同，均为氢或C1-C6烷基，或者R8和R9与它们附着的氮原子一起形成饱和的5-或6-成员N-含杂环，其中可以包括来自O、N和S的一个额外的杂原子，或者R8和R9是由O、N或S随意中断的烷基链，它附着在由Q表示的烷基链上的碳原子上，以完成上述定义的饱和的5-或6-成员N-含杂环；R10为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苄基或苯基；R11为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苄基或苯基；每个R12，相同或不同，为氢、C1-C6烷基环烷基、苄基或苯基，或两个R12基团与它们附着的氮原子一起形成一个5-或6-成员饱和N-含杂环，其中可以包括1或2个来自O、N和S的额外杂原子；n为1、2或3；或其药学上可接受的盐；但至少有一个R1至R4不是氢。这些化合物是拓扑异构酶I和/或拓扑异构酶II的抑制剂，可用于治疗肿瘤，包括表达MDR的肿瘤。